(3R,4R,4aS,10aR)-3,4,4a,5,6,7,10,10a-octahydro-8-methoxy-7-methyl-6-oxo-2H-pyrano<3,2-g>pteridin-3,4-diol | 361335-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,4aS,10aR)-3,4,4a,5,6,7,10,10a-octahydro-8-methoxy-7-methyl-6-oxo-2H-pyrano<3,2-g>pteridin-3,4-diol
• 英文别名: (3R,4R,4aS,10aR)-3,4,4a,5,6,7,10,10a-octahydro-3,4-dihydroxy-7-methyl-8-methoxy-2H-pyrano[3,2-g]pteridin-6(7H)-one；(5aS,6R,7R,9aR)-6,7-dihydroxy-2-methoxy-3-methyl-5a,6,7,8,9a,10-hexahydro-5H-pyrano[3,2-g]pteridin-4-one
• CAS: 361335-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₅
• 分子量: 284.272
• InChiKey: LAAIYQXSCIDRBU-LSSCIPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,4aS,10aR)-3,4,4a,5,6,7,10,10a-octahydro-8-methoxy-7-methyl-6-oxo-2H-pyrano<3,2-g>pteridin-3,4-diol 在 吡啶 、 对苯醌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-[D-threo]-α,β,γ-tri-O-acetylpropyl-2-methoxy-3-methylpteridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-聚羟基烷基蝶啶的合成及生物学研究

  摘要：

  通过氧化相应的吡喃并[3，2- g ]哌啶来合成6-多羟基烷基哌啶，后者是通过5，6-二氨基嘧啶1a，b和苯并a区2a-e之间的缩合而获得的。吡喃并[3,2- g ]蝶啶的手性中心的相对构型已通过nmr研究和X射线分析确定。已经测试了其中几种化合物的抗艾滋病活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380331
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-2-甲氧基-3-甲基嘧啶-4-酮 、 D-xylose phenylhydrazone 在 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到(3R,4R,4aS,10aR)-3,4,4a,5,6,7,10,10a-octahydro-8-methoxy-7-methyl-6-oxo-2H-pyrano<3,2-g>pteridin-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  6-聚羟基烷基蝶啶的合成及生物学研究

  摘要：

  通过氧化相应的吡喃并[3，2- g ]哌啶来合成6-多羟基烷基哌啶，后者是通过5，6-二氨基嘧啶1a，b和苯并a区2a-e之间的缩合而获得的。吡喃并[3,2- g ]蝶啶的手性中心的相对构型已通过nmr研究和X射线分析确定。已经测试了其中几种化合物的抗艾滋病活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380331

文献信息

• A Triacetyl Derivation of a Pyrano[3,2-g]pteridine
  作者：J. N. Low、E. Cadoret、G. Ferguson、M. D. López、M. L. Quijano、A. Sánchez、M. Nogueras

  DOI：10.1107/s0108270195005956

  日期：1995.10.15

  The structure and stereochemistry of the title compound, (3R,4R,4aS,10aR)-5-acetyl-3,4,4a,5,6,7,10,10a-octahydro-8-methoxy-7-methyl-6-oxo-2H-pyrano[3,2-g]pteridin-3,4-diyl diacetate, C17H22N4O8, is established, with cis H atoms at the A/B ring fusion. Molecules are linked by N-H ... O hydrogen bonds [N ... O 2.816 (5) Angstrom] to form infinite spirals about 2(1) screw axes.