4,5-dichloro-3-nitro-1-(3-bromo-2-oxopropyl)pyridazin-6-one | 134541-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4,5-dichloro-3-nitro-1-(3-bromo-2-oxopropyl)pyridazin-6-one
• 英文别名: 2-(3-Bromo-2-oxopropyl)-4,5-dichloro-6-nitropyridazin-3-one
• CAS: 134541-31-4
• 化学式: C₇H₄BrCl₂N₃O₄
• 分子量: 344.936
• InChiKey: XGCXSZVLUFVXFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-3-nitro-1-(3-bromo-2-oxopropyl)pyridazin-6-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4,5-dichloro-3-nitro-1-(3-bromo-2-hydroxypropyl)pyridazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成新的无环核苷。1-（1-溴或3-溴-2-氧丙基）哒嗪-6-ones的反应

  摘要：

  1-（3-溴-2-氧代丙基）哒嗪-6-酮1和2在室温下与叠氮化钠反应，得到相应的1-（3-叠氮基-2-氧代丙基）哒嗪-6-酮3和4，而1-（1-溴-2-氧代丙基）哒嗪-6-酮5和6与过量叠氮化钠的反应得到4-叠氮基-5-氯哒嗪-6-酮7和4,5-二叠氮基-3-硝基哒嗪-6一8通过脱烷基作用。从相应的1-（2-氧丙基）衍生物1、2、3合成了一些1-（2-羟丙基）哒嗪-6-酮9、10、11。4,5-二氯-1-（2,3-二羟丙基）-哒嗪-6-one 13也由化合物9 经相应的2，3-环氧丙基衍生物12制备。用硫脲处理化合物5，得到4，5-二氯-1-（2-氨基-4-甲基噻唑-5-基）哒嗪-6-1 14。化合物1和2与硫脲在20°下反应，得到相应的3-甲ami基硫基-2-氧代丙基衍生物15和16，而化合物1在45°用硫脲处理得到4,5-二氯-1-[（2 -氨基噻唑-5-基）甲基]哒嗪-6-一17。还

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280514
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Dichloro-6-nitro-2-(2-oxopropyl)-3(2H)-pyridazinone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到4,5-dichloro-3-nitro-1-(1-bromo-2-oxopropyl)pyridazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成新的无环核苷。1-（2-氧丙基）哒嗪-6-ones的反应

  摘要：

  多取代的-1-（1-溴-2-氧丙基）哒嗪-6-ones 3、4，多取代的-1-（1,1-二溴-2-氧丙基）哒嗪-6-ones 7、8，和多取代的1-（3-溴-2-氧代丙基）哒嗪-6-酮5,6从相应的1-（2-氧代丙基）中合成哒嗪-6-酮1,2通过在酸性选择性溴化或中性的媒介。用碳酸钾水溶液处理1，1-二溴-2-氧丙基衍生物7、8，通过脱烷基反应得到相应的哒嗪-6-酮9、10。1与甲醇氰化钾的反应仅提供相应的4-甲氧基衍生物11，而2的反应用甲醇氰化钾得到4-甲氧基衍生物12和2-氰基-2-羟丙基衍生物13。的反应1和2与羟胺的甲醇溶液，得到相应的顺式-2- hydroxyiminopropyl衍生物14和15。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280234

文献信息

• CHOI, SAM-YONG;SHIN, SUNG CHUL;YOON, YONG-JIN, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 325-389
  作者：CHOI, SAM-YONG、SHIN, SUNG CHUL、YOON, YONG-JIN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel acyclonucleosides. Reactions of 1-(2-oxopropyl)pyridazin-6-ones
  作者：Sam-Yong Choi、Sung Chul Shin、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570280234

  日期：1991.2

  Multi-substituted-1-(1-bromo-2-oxopropyl)pyridazin-6-ones 3, 4, multi-substituted-1-(1,1-dibromo-2-oxopropyl)pyridazin-6-ones 7, 8, and multi-substituted-1-(3-bromo-2-oxopropyl)pyridazin-6-ones 5, 6 were synthesized from the corresponding 1-(2-oxopropyl)pyridazin-6-ones 1, 2 by the selective bromination in acidic or neutral medium. And treatment of 1,1-dibromo-2-oxopropyl derivatives 7, 8 with aqueous

  多取代的-1-（1-溴-2-氧丙基）哒嗪-6-ones 3、4，多取代的-1-（1,1-二溴-2-氧丙基）哒嗪-6-ones 7、8，和多取代的1-（3-溴-2-氧代丙基）哒嗪-6-酮5,6从相应的1-（2-氧代丙基）中合成哒嗪-6-酮1,2通过在酸性选择性溴化或中性的媒介。用碳酸钾水溶液处理1，1-二溴-2-氧丙基衍生物7、8，通过脱烷基反应得到相应的哒嗪-6-酮9、10。1与甲醇氰化钾的反应仅提供相应的4-甲氧基衍生物11，而2的反应用甲醇氰化钾得到4-甲氧基衍生物12和2-氰基-2-羟丙基衍生物13。的反应1和2与羟胺的甲醇溶液，得到相应的顺式-2- hydroxyiminopropyl衍生物14和15。
• Synthesis of novel acyclonucleosides. Reactions of 1-(1-bromo or 3-bromo-2-oxopropyl)pyridazin-6-ones
  作者：Sam-Yong Choi、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/jhet.5570280514

  日期：1991.8

  Reaction of 1-(3-bromo-2-oxopropyl)pyridazin-6-ones 1 and 2 with sodium azide at room temperature gave the corresponding 1-(3-azido-2-oxopropyl)pyridazin-6-ones 3 and 4, whereas reaction of 1-(1-bromo-2-oxo-propyl)pyridazin-6-ones 5 and 6 with excess sodium azide afforded 4-azido-5-chloropyridazin-6-one 7 and 4,5-diazido-3-nitropyridazin-6-one 8 by dealkylation. Some 1-(2-hydroxypropyl)pyridazin-6-ones

  1-（3-溴-2-氧代丙基）哒嗪-6-酮1和2在室温下与叠氮化钠反应，得到相应的1-（3-叠氮基-2-氧代丙基）哒嗪-6-酮3和4，而1-（1-溴-2-氧代丙基）哒嗪-6-酮5和6与过量叠氮化钠的反应得到4-叠氮基-5-氯哒嗪-6-酮7和4,5-二叠氮基-3-硝基哒嗪-6一8通过脱烷基作用。从相应的1-（2-氧丙基）衍生物1、2、3合成了一些1-（2-羟丙基）哒嗪-6-酮9、10、11。4,5-二氯-1-（2,3-二羟丙基）-哒嗪-6-one 13也由化合物9 经相应的2，3-环氧丙基衍生物12制备。用硫脲处理化合物5，得到4，5-二氯-1-（2-氨基-4-甲基噻唑-5-基）哒嗪-6-1 14。化合物1和2与硫脲在20°下反应，得到相应的3-甲ami基硫基-2-氧代丙基衍生物15和16，而化合物1在45°用硫脲处理得到4,5-二氯-1-[（2 -氨基噻唑-5-基）甲基]哒嗪-6-一17。还