(+/-)-cryptofauronol | 2212-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+/-)-cryptofauronol
• 英文别名: 2,5-Methano-8aH-1-benzopyran-8a-ol, octahydro-4a,5-dimethyl-3-(1-methylethyl)-, (2alpha,3beta,4abeta,5alpha,8abeta)-；(1R,3S,7S,8R,10R)-7,8-dimethyl-10-propan-2-yl-2-oxatricyclo[5.3.1.03,8]undecan-3-ol
• CAS: 2212-90-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: UTNQUNGFEKWBQT-QMIVOQANSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  289.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.569 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cryptofauronol 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到(+/-)-valerane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G.; Street, Leslie J.; Whitby, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 281 - 290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯基溴 在 吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氧气 、 亚甲兰 、 四氯化钛 、 rose bengal 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (+/-)-cryptofauronol
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G.; Street, Leslie J.; Whitby, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 281 - 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (±)-β-bulnesene, (±)-cryptofauronol, (±)-fauronyl acetate, and (±)-valeranone
  作者：Peter G. Sammes、Leslie J. Street

  DOI：10.1039/c39830000666

  日期：——

  A versatile method for the preparation of perhydroazulenes and cis-fused 1-decalones is described and exemplified by the synthesis of the title compounds.

  描述了制备过氢azulenes和顺式融合的1-decalones的通用方法，并以标题化合物的合成为例。
• Structure and Absolute Configuration of Fauronyl Acetate and Cryptofauronol
  作者：Hiroshi Hikino、Yasuyoshi Takeshita、Yasuko Hikino、Tsunematsu Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.14.735

  日期：——

  The structure and absolute stereochemistry of fauronyl acetate and cryptofauronol have been elucidated as formulae I and II, respectively, by the following series of reactions coupled with spectral determinations. Fauronyl acetate (I) and cryptofauronol (II) were interconverted by hydrolysis and acetylation. Fauronyl acetate was transformed to the ketone (VIII), in which the environment of the carbonyl group was established, and to valeranone whose absolute stereostructure (XIV) is known.

  通过以下一系列反应并结合光谱测定，乙酸苯甲醛酯和隐苯甲醛醇的结构和绝对立体化学已分别阐明为式I和II。 Fauronyl Acetate (I) 和 Cryptofauronol (II) 通过水解和乙酰化相互转化。乙酸呋喃酯转化为酮 (VIII)，其中建立了羰基环境，并转化为绝对立体结构 (XIV) 已知的戊酮。