(E)-2-[2-(phenylthio)vinyl]thiophene | 123432-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-2-[2-(phenylthio)vinyl]thiophene
• 英文别名: 2-(2-(phenylthio)vinyl)thiophene；2-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]thiophene
• CAS: 123432-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₀S₂
• 分子量: 218.343
• InChiKey: DDYCSNYUADIVOA-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(噻吩-2-基)-2,2-二溴乙烯 在 nickel(II) iodide 、 三异丙基亚磷酸酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-2-(2-(phenylthio)vinyl)thiophene 、 (E)-2-[2-(phenylthio)vinyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用NiX2盐和亚烷基磷酸酯的立体特异性镍催化C–S乙烯基化的简化方案

  摘要：

  据报道，仅使用NiI 2（0.5–2.5 mol％）和P（O i Pr）3（2.0–10.0 mol％）的Ni催化的C–S交叉偶联。使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和便宜的市售配体，开发了一种可扩展且稳健的方法来交叉偶联各种硫酚和苯乙烯基溴化物，包括一些空间受限的硫醇，α-溴肉桂醛和硫醇化环化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690717

文献信息

• Straightforward and highly efficient catalyst-free regioselective reaction of thiol to β-nitrostyrene: a concise synthesis of vinyl sulfide and nitro sulfide
  作者：Cheng-Ming Chu、Zhijay Tu、Pohsi Wu、Chieh-Chieh Wang、Ju-Tsung Liu、Chun-Wei Kuo、Yu-Hsuan Shin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.074

  日期：2009.5

  Under catalyst-free reaction conditions, solvent-mediated addition of thiol 2 to β-nitrostyrene 1 proceeded with regioselective control to afford either adduct 3 or vinyl sulfide 4 in good to excellent yield. Thermodynamic and autocatalytic reaction mechanisms were proposed to rationalize the products thus formed.

  在无催化剂的反应条件下，溶剂介导的硫醇2加到β-硝基苯乙烯1中进行区域选择性控制，以良好或极好的收率得到加合物3或乙烯基硫化物4。为了使形成的产物合理化，提出了热力学和自催化反应机理。
• Palladium - catalyzed reactions of trialkylstannyl phenyl sulfides with alkenyl bromides. A new diastereoselective synthesis of (E)-1-alkenyl phenyl sulfides
  作者：Adriano Carpita、Renzo Rossi、Barbara Scamuzzi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99102-0

  日期：1989.1

  The reaction of easily available stereoisomeric mixtures of 1-alkenyl bromides with molar excesses of trialkylstannyl phenyl sulfides takes place readily in the presence of Pd(PPH3)4 to afford diastereoselectively (E)-1-alkenyl phenyl sulfides in excellent yields.

  容易获得的1-烯基溴化物的立体异构体混合物与摩尔过量的三烷基锡烷基苯基硫化物的反应在Pd（PPH 3）4存在下容易发生，从而以优异的产率提供非对映选择性的（E）-1-烯基苯基硫化物。
• CARPITA, ADRIANO;ROSSI, RENZO;SCAMUZZI, BARBARA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 2699-2702
  作者：CARPITA, ADRIANO、ROSSI, RENZO、SCAMUZZI, BARBARA

  DOI：——

  日期：——
• A Simplified Protocol for the Stereospecific Nickel-Catalyzed C–S Vinylation Using NiX2 Salts and Alkyl Phosphites
  作者：Austin D. Marchese、Bijan Mirabi、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1055/s-0039-1690717

  日期：2020.1

  A Ni-catalyzed C–S cross-coupling using only NiI2 (0.5–2.5 mol%) and P(OiPr)3 (2.0–10.0 mol%) is reported. Using an air-stable Ni(II) precatalyst, and a cheap and commercially available ligand, a scalable and robust method was developed to cross-couple various thiophenols and styryl bromides, including some sterically encumbered thiols, an α-bromocinnamaldehyde as well as a thiolation-cyclization.

  据报道，仅使用NiI 2（0.5–2.5 mol％）和P（O i Pr）3（2.0–10.0 mol％）的Ni催化的C–S交叉偶联。使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和便宜的市售配体，开发了一种可扩展且稳健的方法来交叉偶联各种硫酚和苯乙烯基溴化物，包括一些空间受限的硫醇，α-溴肉桂醛和硫醇化环化。