1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethan-1-one thiosemicarbazone | 15449-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethan-1-one thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-acetylbenzimidazole thiosemicarbazone；1-(1H-benzoimidazol-2-yl)-ethanone thiosemicarbazone；2-Benzimidazolylmethylketone thiosemicarbazone；2-Acetyl-benzimidazol-thiosemcarbazon；2-Acetylbenzimidazolethiosemicarbazone；[1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 15449-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅S
• mdl: MFCD01460240
• 分子量: 233.297
• InChiKey: NGYZMZZVPBPQMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethan-1-one thiosemicarbazone 、 cobalt(II) chloride 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dorokhova, N. I.; Zaletov, V. G.; Komissarov, V. N., Koordinatsionnaya Khimiya, 1990, vol. 16, p. 894 - 899

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2-乙酰苯并咪唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethan-1-one thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  铂（II）-氨基硫脲药物可克服谷胱甘肽引起的细胞抗性；评估它们对人腺癌细胞的活性

  摘要：

  摘要 缩氨基硫脲 1-(1H-Benzimidazol-2-yl)ethan-1-one 缩氨基硫脲 (BzimetTSCH)、[Pt(BzimetTSCH)Cl]·2H2O(1) 和 [Pt(BzimetTSCH)( tpp)]Cl·H2O·MeCN (2) 被合成。配合物通过FT-IR光谱和1H NMR光谱表征。1和2的晶体结构通过单晶X射线衍射分析确定。铂周围的配位在两种配合物中都是方形平面。评估了化合物 1 和 2 对人腺癌乳腺 (MCF-7) 和宫颈 (HeLa) 细胞的体外细胞毒活性。通过细胞周期停滞试验证实了细胞死亡的凋亡途径。由于谷胱甘肽 (GSH) 引起的顺铂失活似乎是其细胞毒性作用的重要决定因素，通过紫外吸收光谱研究了1和2与GSH的反应。通过荧光显微镜评估由1和2引起的对正常人胎肺成纤维细胞(MRC-5)的遗传毒性。MRC-5 细胞中不存在微核证实了化合物的体外无毒行为。此外，通过洋葱试验评估了

  DOI：

  10.1080/00958972.2016.1241394

文献信息

• Platinum(II)-thiosemicarbazone drugs override the cell resistance due to glutathione; assessment of their activity against human adenocarcinoma cells
  作者：M. Poyraz、S. Demirayak、C. N. Banti、M. J. Manos、N. Kourkoumelis、S. K. Hadjikakou

  DOI：10.1080/00958972.2016.1241394

  日期：2016.12.1

  Abstract New platinum(II) compounds of the thiosemicarbazone 1-(1H-Benzimidazol-2-yl)ethan-1-one thiosemicarbazone (BzimetTSCH), [Pt(BzimetTSCH)Cl]·2H2O (1) and [Pt(BzimetTSCH)(tpp)]Cl·H2O·MeCN (2) were synthesized. The complexes were characterized by FT-IR spectroscopy and 1H NMR spectroscopy. The crystal structures of 1 and 2 were determined with single-crystal X-ray diffraction analysis. The coordination

  摘要 缩氨基硫脲 1-(1H-Benzimidazol-2-yl)ethan-1-one 缩氨基硫脲 (BzimetTSCH)、[Pt(BzimetTSCH)Cl]·2H2O(1) 和 [Pt(BzimetTSCH)( tpp)]Cl·H2O·MeCN (2) 被合成。配合物通过FT-IR光谱和1H NMR光谱表征。1和2的晶体结构通过单晶X射线衍射分析确定。铂周围的配位在两种配合物中都是方形平面。评估了化合物 1 和 2 对人腺癌乳腺 (MCF-7) 和宫颈 (HeLa) 细胞的体外细胞毒活性。通过细胞周期停滞试验证实了细胞死亡的凋亡途径。由于谷胱甘肽 (GSH) 引起的顺铂失活似乎是其细胞毒性作用的重要决定因素，通过紫外吸收光谱研究了1和2与GSH的反应。通过荧光显微镜评估由1和2引起的对正常人胎肺成纤维细胞(MRC-5)的遗传毒性。MRC-5 细胞中不存在微核证实了化合物的体外无毒行为。此外，通过洋葱试验评估了
• Lokov, V. V.; Kogan, V. A.; Bogatyreva, E. V., Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1989, vol. 34, p. 1460 - 1463
  作者：Lokov, V. V.、Kogan, V. A.、Bogatyreva, E. V.、Anisimova, V: A.、Starikov, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Dorokhova, N. I.; Komissarov, V. N.; Zaletov, V. G., Koordinatsionnaya Khimiya, 1990, vol. 16, p. 297 - 300
  作者：Dorokhova, N. I.、Komissarov, V. N.、Zaletov, V. G.、Khokhlov, A. V.、Garnovskii, A. D.、Etmechenko, L. N.

  DOI：——

  日期：——
• Dorokhova, N. I.; Zaletov, V. G.; Komissarov, V. N., Koordinatsionnaya Khimiya, 1990, vol. 16, p. 894 - 899
  作者：Dorokhova, N. I.、Zaletov, V. G.、Komissarov, V. N.、Khokholov, A. V.、Starikov, A. G.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and molecular docking simulation of new benzimidazole–thiazole hybrids as cholinesterase inhibitors
  作者：Dina H. Dawood、Aladdin M. Srour、Mohamed A. Omar、Thoraya A. Farghaly、Riham A. El‐Shiekh

  DOI：10.1002/ardp.202300201

  日期：2024.1

  active compound 4d, revealing its inhibition type. The human telomerase reverse transcriptase-immortalized retinal pigment epithelial cell line was used to ensure the safety of the most potent cholinesterase inhibitors. Furthermore, compounds 4b, 4d, 5b, 6a, 7a, and 8b were evaluated for their neuroprotective and antioxidant properties, as well as their ability to suppress COX-2. The results demonstrated

  痴呆症是一种认知障碍，通常与中枢神经系统疾病，尤其是阿尔茨海默病相关。可用的药物数量有限，不足以改善患有这种疾病的患者的生活方式。因此，设计并合成了新的苯并咪唑-噻唑杂化物（ 3-10 ）作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。体外评价显示，衍生物4b 、 4d 、 5b 、 6a 、 7a和8b对AChE和BChE具有双重抑制效率，IC 50范围为4.55至8.62 µM，BChE的IC 50范围为3.50至8.32 µM。通过分析 Lineweaver-Burk 图，确定了高活性化合物4d的非竞争性抑制形式，揭示了其抑制类型。使用人端粒酶逆转录酶永生化视网膜色素上皮细胞系来确保最有效的胆碱酯酶抑制剂的安全性。此外，还评估了化合物4b 、 4d 、 5b 、 6a 、 7a和8b的神经保护和抗氧化特性以及抑制 COX-2 的能力。结果表明，化合物4d 、 5b和8b对