1-(furan-2-yl)-3-phenylpropynone | 142354-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-3-phenylpropynone
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one；1-phenyl-3-(2-furanyl)-2-propyne-1-one
• CAS: 142354-42-5
• 化学式: C₁₃H₈O₂
• 分子量: 196.205
• InChiKey: SILHINRRKFCKNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-3-phenylpropynone 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙基苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到2-(2-phenylethynyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化碳-炔键活化共轭炔酮脱羰：通过 DFT 计算进行反应范围和机理探索

  摘要：

  在这篇完整的文章中，详细描述了共轭单炔酮催化脱羰合成二取代炔烃的进展。反应范围和局限性已被彻底研究，并且......

  DOI：

  10.1039/c5sc00584a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔呋喃 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-(furan-2-yl)-3-phenylpropynone
  参考文献：
  名称：

  酸促进 Yone 的碳-碳三键断裂用于合成苯并 [d] 恶唑/苯并 [d] 噻唑和 1-Arylethan-1-ones

  摘要：

  报道了功能化苯并[d]恶唑/苯并[ d ]噻唑和1-芳基乙烷-1-酮的同步合成，这是通过酸促进的炔酮的C-C三键断裂实现的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200858

文献信息

• Base-mediated benzannulation of α-cyanocrotonates with ynones: facile synthesis of benzonitriles and fluorenes
  作者：Maneesh Kumar Reddy Singam、Attunuri Nagireddy、Sridhar Reddy Maddi

  DOI：10.1039/d0gc00608d

  日期：——

  Benzonitriles and cyanofluorenes have been rapidly obtained via the [3 + 3] benzannulation of readily available alkynones and α-cyanocrotonates using KO^tBu as the only reagent and EtOH (and CO₂) is the only by-product.

  苯腈和氰基芴已通过易得的炔酮和α-氰基巴豆酸酯的[3 + 3]苯环化反应快速获得，其中唯一试剂为KOtBu，唯一副产物为EtOH（和CO2）。
• A phosphine-free heterogeneous coupling of acyl chlorides with terminal alkynes catalyzed by an MCM-41-immobilized palladium complex
  作者：Bin Huang、Lin Yin、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c3nj00425b

  日期：——

  The phosphine-free heterogeneous coupling of acyl chlorides with terminal alkynes was achieved in triethylamine at 50 °C in the presence of a 0.2 mol% 3-(2-aminoethylamino)propyl-functionalized MCM-41-immobilized palladium complex [MCM-41-2N-Pd(OAc)2], yielding a variety of ynones in good to excellent yields. This novel heterogeneous palladium catalyst can be conveniently prepared from commercially

  酰基氯与末端炔烃的无膦非均相偶联是在 三乙胺在50°C下，在0.2 mol％3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定的钯配合物[MCM-41-2N-Pd（OAc）2 ]的存在下，生成多种良好的炔酮达到优异的产量。这种新型的多相钯催化剂可以方便地由市售的廉价试剂制备，并通过简单过滤反应溶液进行再循环，并用于至少10次连续试验而活性没有降低。我们的系统不仅避免使用膦配体，而且解决了钯催化剂回收和再利用的基本问题。
• Difunctionalization of Alkynones by Base-Mediated Reaction with α,α-Dithioketones
  作者：Yajie Yang、Lu Cheng、Mengdan Wang、Liqiang Yin、Ye Feng、Chengyu Wang、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01640

  日期：2021.7.16

  strategy for the synthesis of tetrasubstituted olefins has been developed. This procedure is realized by a formal C–C σ-bond cleavage reaction of cyclic α,α-dithioketones and subsequent deprotection. Notable features of this approach include excellent yields, mild reaction conditions, a broad substrate scope, and operational simplicity.

  已经开发了一种通过 umpolung 策略合成四取代烯烃的炔酮的新型 1,2-双官能化。该过程是通过环状 α,α-二硫酮的正式 C-C σ-键裂解反应和随后的脱保护来实现的。这种方法的显着特点包括出色的收率、温和的反应条件、广泛的底物范围和操作简单。
• Calcium uptake inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05409942A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  This invention relates to 1-phenyl-3-aryl-2-propyne-1-ones, the use of these compounds as calcium uptake inhibitors in leukocytes and thrombocytes, and pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredients, and the process of their preparation.

  本发明涉及1-苯基-3-芳基-2-丙炔-1-酮，这些化合物作为白细胞和血小板中钙离子摄取抑制剂的用途，以及含有这些化合物作为活性成分的制药组合物和它们的制备过程。
• NHC-Catalyzed Formal [4 + 2] Annulation of <i>o</i>-Formyl-Tethered Michael Acceptors and Ynones to Access Highly Functionalized Naphthalene Derivatives
  作者：Jakkula Ramarao、Molugumati Rambabu、Surisetti Suresh

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04249

  日期：2024.3.8

  Herein we demonstrate a novel organocatalytic method to access multifunctionalized naphthalenes via an NHC-catalyzed reaction of ynones and o-formyl-tethered Michael acceptors. The presented method proceeds through an intermolecular Stetter reaction–cyclization–aromatization cascade and represents a rare example of organocatalytic benzannulation for the synthesis of substituted arenes by using ynone

  在此，我们展示了一种新的有机催化方法，通过炔酮和邻甲酰基迈克尔受体的 NHC 催化反应来获得多功能萘。该方法通过分子间Stetter反应-环化-芳构化级联进行，代表了使用ynone作为二碳合成子合成取代芳烃的有机催化苯并环化的罕见例子。本方法底物范围广泛；合成后转化和克级合成突出了所展示方法的实用性。