1-phenyl-3-(2-furyl)prop-2-yn-1-ol | 142354-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(2-furyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: α-[(2-Furanyl)-ethynyl]-benzenemethanol；alpha-[(2-Furanyl)ethynyl]-benzenemethanol；3-(furan-2-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 142354-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: RCCLXFDWXIFJCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(2-furyl)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(furan-2-yl)-3-phenylpropynone
  参考文献：
  名称：

  酸促进 Yone 的碳-碳三键断裂用于合成苯并 [d] 恶唑/苯并 [d] 噻唑和 1-Arylethan-1-ones

  摘要：

  报道了功能化苯并[d]恶唑/苯并[ d ]噻唑和1-芳基乙烷-1-酮的同步合成，这是通过酸促进的炔酮的C-C三键断裂实现的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200858
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-3-(2-furyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化邻甲酰基迈克尔受体和 Ynon 的形式 [4 + 2] 环化以获得高度功能化的萘衍生物

  摘要：

  在此，我们展示了一种新的有机催化方法，通过炔酮和邻甲酰基迈克尔受体的 NHC 催化反应来获得多功能萘。该方法通过分子间Stetter反应-环化-芳构化级联进行，代表了使用ynone作为二碳合成子合成取代芳烃的有机催化苯并环化的罕见例子。本方法底物范围广泛；合成后转化和克级合成突出了所展示方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04249

文献信息

• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioconvergent Propargylic Substitution Reaction of Racemic Secondary Propargylic Alcohols with Thiols
  作者：Jun Kikuchi、Kyohei Takano、Yusuke Ota、Shigenobu Umemiya、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chem.202001609

  日期：2020.9

  catalysts, the enantioselective nucleophilic substitution reaction at the chiral sp3‐hybridized carbon atom of a racemic electrophile has not been largely explored. Herein, we report the enantioconvergent propargylic substitution reaction of racemic propargylic alcohols with thiols using chiral bis‐phosphoric acid as the chiral Brønsted acid catalyst. The substitution products were formed in high yields

  尽管使用手性催化剂的对映选择性反应取得了重大进展，但手性sp 3上的对映选择性亲核取代反应外消旋亲电体的杂化碳原子尚未得到广泛研究。本文中，我们报道了使用手性双磷酸作为手性布朗斯台德酸催化剂，外消旋炔丙醇与巯基的对映体会聚炔丙基取代反应。在大多数情况下，以高收率和高对映选择性形成取代产物。在炔基末端引入的硫官能团的阳离子稳定作用是实现有效对映体聚合过程的关键，在该过程中，不仅从外消旋立体异构中心而且从形成的接触离子对中衍生出手性信息系统。
• Calcium uptake inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05409942A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  This invention relates to 1-phenyl-3-aryl-2-propyne-1-ones, the use of these compounds as calcium uptake inhibitors in leukocytes and thrombocytes, and pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredients, and the process of their preparation.

  本发明涉及1-苯基-3-芳基-2-丙炔-1-酮，这些化合物作为白细胞和血小板中钙离子摄取抑制剂的用途，以及含有这些化合物作为活性成分的制药组合物和它们的制备过程。
• 1-phenyl-3-aryl-2-propyne-1-one useful as calcium uptake inhibitors
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05223518A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  This invention relates to 1-phenyl-3-aryl-2-propyne-1-ones, the use of these compounds as calcium uptake inhibitors in leukocytes and thrombocytes, and pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredients, and the process of their preparation.

  本发明涉及1-苯基-3-芳基-2-丙炔-1-酮，这些化合物的用途是作为白细胞和血小板中钙离子摄取抑制剂，并且包含这些化合物作为活性成分的制药组合物，以及它们的制备过程。
• Acid‐Promoted Carbon‐Carbon Triple Bond Cleavage of Ynones for the Synthesis of Benzo[ <i>d</i> ]oxazoles/Benzo[ <i>d</i> ]thiazoles and 1‐Arylethan‐1‐ones
  作者：Zi‐Yi Guo、Ke‐Ru Li、Hang Li、Xu Wang、Ji‐Tan Zhang、Mei‐Hua Xie

  DOI：10.1002/ejoc.202200858

  日期：2022.9.20

  The synchronous synthesis of functionalized benzo[d]oxazoles/benzo[d]thiazoles and 1-arylethan-1-ones was reported, which was enabled by acid-promoted C−C triple bond cleavage of ynones.

  报道了功能化苯并[d]恶唑/苯并[ d ]噻唑和1-芳基乙烷-1-酮的同步合成，这是通过酸促进的炔酮的C-C三键断裂实现的。
• Pd-Catalyzed Intermolecular Carbonylative Dearomatization of Arylamines with Propargylic Acetates for Synthesis of Bridged Polycyclic Lactams
  作者：Qi Xue、Ren Wang、Wen-Yu Zhang、Fang-Fang Shen、Yang Li、Qing Sun、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01344

  日期：2023.6.16

  A new palladium-catalyzed multicomponent dearomatization of arylamines with CO and propargylic acetates for the synthesis of bridged polycyclic lactams is described. This method allows double annulation at the ipso and para positions of the amino group to form four new bonds, three C–C bonds and one C–N bond. DFT calculations and experimental studies indicate that the efficient formation of the allenecarboxanilide

  描述了一种新的钯催化芳基胺与 CO 和炔丙基乙酸酯的多组分脱芳构化反应，用于合成桥接多环内酰胺。该方法允许在氨基的ipso和para位置双环化以形成四个新键，三个 C-C 键和一个 C-N 键。DFT计算和实验研究表明，高效形成丙二烯甲酰苯胺中间体是实现脱芳烃转化的关键步骤。