3,3-difluoro-2-phenylprop-2-en-1-aminium chloride | 85278-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-difluoro-2-phenylprop-2-en-1-aminium chloride
• 英文别名: 3,3-difluoro-2-phenylallylamine hydrochloride；2-phenyl-3,3-difluoroallylamine hydrochloride；3,3-Difluoro-2-phenylprop-2-en-1-amine;hydrochloride
• CAS: 85278-38-2
• 化学式: C₉H₉F₂N*ClH
• 分子量: 205.635
• InChiKey: ZGTNFCCTMLYQBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-ethyl 2-phenylmalonate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 3,3-difluoro-2-phenylprop-2-en-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  卤代烯丙胺使牛血浆胺氧化酶失活。

  摘要：

  合成了各种2-和3-卤代烯丙胺，并作为醌依赖性牛血浆胺氧化酶（BPAO）的抑制剂进行了评估。以前被发现是黄素依赖性线粒体单胺氧化酶（MAO）的良好抑制剂的3-卤代烯丙胺表现出时间依赖性的BPAO失活，其中2-苯基类似物比2-甲基类似物更有效。没有观察到酶活性的稳定期，这表明缺乏竞争性的分配来替代正常的营业额。（E）-和（Z）-2-苯基-3-氟类似物最有效（microM IC（50）低），相应的3-溴和3-氯类似物的效力低10倍以上。在每种情况下，Z异构体均比E异构体更有效，这与使用MAO观察到的构象抑制偏好相反。与2-苯基类似物相比，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.065

文献信息

• Chemodivergent and Stereoselective Construction of <i>gem</i>-Difluoroallylic Amines from Masked Difluorodiazo Reagents
  作者：Jun-Liang Zeng、Yue Zhang、Meng-Meng Zheng、Zhi-Qi Zhang、Xiao-Song Xue、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02989

  日期：2019.10.18

  report a general and efficient approach to construct achiral and chiral gem-difluoroallylic amines from a masked difluorodiazo reagent (PhSO2CF2CHN2) and readily available imines. This facile protocol takes advantage of the phenylsulfonyl and diazo moieties as efficient activating and directing groups to assist difluoroalkyl incorporation and facilitate the chemodivergent and stereoselective formation

  我们报告了一种一般有效的方法，可以从被掩盖的二氟重氮试剂（PhSO2CF2CHN2）和现成的亚胺中构建非手性和手性的gem-difluoroallylic胺。该简便的方案利用苯磺酰基和重氮基团作为有效的活化和引导基团的优势，以协助二氟烷基的结合并促进宝石-二氟烯丙基胺的化学发散和立体选择性形成。
• Inactivation of bovine plasma amine oxidase by haloallylamines
  作者：Jisook Kim、Yuming Zhang、Chongzhao Ran、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.065

  日期：2006.3

  Various 2- and 3-haloallylamines were synthesized and evaluated as inhibitors of the quinone-dependent bovine plasma amine oxidase (BPAO). 3-Haloallylamines, which were previously found to be good inhibitors of the flavin-dependent mitochondrial monoamine oxidase (MAO), exhibited a time-dependent inactivation of BPAO, with the 2-phenyl analogs being more potent than the 2-methyl analogs. No plateau

  合成了各种2-和3-卤代烯丙胺，并作为醌依赖性牛血浆胺氧化酶（BPAO）的抑制剂进行了评估。以前被发现是黄素依赖性线粒体单胺氧化酶（MAO）的良好抑制剂的3-卤代烯丙胺表现出时间依赖性的BPAO失活，其中2-苯基类似物比2-甲基类似物更有效。没有观察到酶活性的稳定期，这表明缺乏竞争性的分配来替代正常的营业额。（E）-和（Z）-2-苯基-3-氟类似物最有效（microM IC（50）低），相应的3-溴和3-氯类似物的效力低10倍以上。在每种情况下，Z异构体均比E异构体更有效，这与使用MAO观察到的构象抑制偏好相反。与2-苯基类似物相比，