ethyl 2-[(13)C]-2-ethoxycarbonyldecanoate | 1132885-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-[(13)C]-2-ethoxycarbonyldecanoate
• 英文别名: ethyl [2-(13)C]-2-ethoxycarbonyldecanoate；diethyl 2-octyl(213C)propanedioate
• CAS: 1132885-99-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 273.374
• InChiKey: YZYBVYGISZANLI-KCKQSJSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(13)C]-2-ethoxycarbonyldecanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以90%的产率得到2-[(13)C]-decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Unexpected stereoselective exchange of straight-chain fatty acyl-CoA α-protons by human α-methylacyl-CoA racemase 1A (P504S)

  摘要：

  α-甲基酰基辅酶A外消旋酶（AMACR；P504S）催化直链脂肪酰基辅酶A的α-质子交换。在每个催化循环中移除一个α-质子，且优先移除pro-S质子。这一反应对长侧链的直链底物效率最高。2-甲基癸酰基辅酶A的α-质子交换效率（以Kcat/Km衡量）是癸酰基辅酶A的3倍。

  DOI：

  10.1039/c002509g
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 丙二酸二乙酯-2-13C 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 以59%的产率得到ethyl 2-[(13)C]-2-ethoxycarbonyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and use of isotope-labelled substrates for a mechanistic study on human α-methylacyl-CoA racemase 1A (AMACR; P504S)

  摘要：

  δ-甲基酰-CoA 消旋酶（AMACR）是支链脂质和药物代谢的一种重要酶。该酶在前列腺癌和其他癌症中过度表达。AMACR 1A 是主要的剪接变体，以 His 标记蛋白的形式从重组大肠杆菌中纯化。纯化的酶可催化 S- 和 R-2-methyldecanoyl-CoA 的手性反转，平衡常数为 1.09 ± 0.14 (2S/2R)。与 2H 标记底物的反应表明，δ-质子的损失是手性反转的先决条件。在 2H2O 中进行的反应表明，再质子化不是立体特异性的。这些结果是首次对任何重组哺乳动物δ-甲基酰-CoA 消旋酶进行机理研究。

  DOI：

  10.1039/b815396e