2-<(6,7-dichloro-2-cyclopentyl-2-methyl-1-oxoindane-5-yl)oxy>acetamide | 83011-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-<(6,7-dichloro-2-cyclopentyl-2-methyl-1-oxoindane-5-yl)oxy>acetamide
• 英文别名: [(6,7-dichloro-2-cyclopentyl-2,3-dihydro-2-methyl-1-oxo-1H-inden-5-yl)oxy]acetamide；6,7-dichloro-2-methyl-2-cyclopentyl-1-oxoindan-5-yloxyacetamide；2-[(6,7-dichloro-2-cyclopentyl-2-methyl-1-oxo-3H-inden-5-yl)oxy]acetamide
• CAS: 83011-64-7
• 化学式: C₁₇H₁₉Cl₂NO₃
• 分子量: 356.249
• InChiKey: SAKHHWDRZXOAFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(6,7-dichloro-2-cyclopentyl-2-methyl-1-oxoindane-5-yl)oxy>acetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-<(6,7-dichloro-2-cyclopentyl-1-hydroxy-2-methylindan-5-yl)oxy>acetamide
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸氧化酶的抑制剂。4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。

  DOI：

  10.1021/jm00359a015
• 作为产物：
  描述：

  (6,7-Dichloro-2-cyclopentyl-2-methyl-1-oxo-indan-5-yloxy)-acetic acid methyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以92%的产率得到2-<(6,7-dichloro-2-cyclopentyl-2-methyl-1-oxoindane-5-yl)oxy>acetamide
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸氧化酶的抑制剂。4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。

  DOI：

  10.1021/jm00359a015

文献信息

• Treatment of gray matter edema with
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04596821A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  The invention relates to novel substituted-3-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-4-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-diones, their analogs and their salts. These compounds are synthesized by methods selected from a number of synthetic routes depending on the particular structure, choice of intermediate or preferred reaction sequence. The compounds are useful for the treatment and prevention of injury to the brain and of edema due to head trauma, stroke (particularly ischemic), arrested breathing, cardiac arrest, Reye's syndrome, cerebral thrombosis, cerebral embolism, cerebral hemorrhage, cerebral tumors, encephalomyelitis, spinal cord injury, hydrocephalus, post-operative brain injury trauma, edema due to cerebral infections and various brain concussions.

  本发明涉及一种新型的取代-3-(2,3-二氢-1H-茚-5-基)-4-羟基-1H-吡咯-2,5-二酮及其类似物和盐。这些化合物通过选择不同的合成路线，根据特定的结构、中间体的选择或首选反应序列进行合成。这些化合物可用于治疗和预防由于头部创伤、中风（特别是缺血性中风）、呼吸停止、心脏骤停、Reye综合症、脑血栓形成、脑栓塞、脑出血、脑肿瘤、脑炎髓膜炎、脊髓损伤、脑积水、术后脑损伤创伤、由脑部感染引起的水肿和各种脑震荡等所致的脑损伤和水肿。
• Substituted-3-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-4-Hydroxy-1H-Pyrrole-2,5-diones, their analogs and their salts
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0160891A1

  公开（公告）日：1985-11-13

  The invention relates to novel compounds of the formula: in which R and R' are different entities and wherein A is a bond, -0- or -0-(CH2)q; q is 1 to 5; z is 0 or H and OH; R is cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, aryl selected from phenyl, halophenyl, methoxyphenyl, hydroxyphenyl, heterocyclic including thienyl, aralkyl selected from benzyl and phenethyl, lower alkyl, lower alkenyl or lower alkynyl; R' is lower alkyl, lower alkenyl; or lower alkynyl; and X and Y are selected from halo and methyl provided that when A is a bond or when A is -O- and z is H and OH, R is not cycloalkyl or alkyl when R' is lower alkyl and both X and Y are chloro when the compounds are racemic. The compounds are useful for the treatment and prevention of injury to the brain and of edema due to head trauma, stroke, arrested breathing, cardiac arrest, Reye's syndrom, cerebral thrombosis, cerebral embolism, cerebral hemorrhage, cerebral tumors, encephalomyelitis, spinal cord injury, hydrocephalus, post-operative brain injury trauma, edema due to cerebral infections and various brain concussions.

  本发明涉及式如下的新型化合物： 其中 R 和 R' 为不同的实体，且 A 是键、-0- 或 -0-(CH2)q q 是 1 至 5 z 是 0 或 H 和 OH； R 是环烷基、环烷基-低级烷基、选自苯基、卤代苯基、甲氧基苯基、羟基苯基的芳基、包括噻吩基在内的杂环基、选自苄基和苯乙基的芳烷基、低级烷基、低级烯基或低级炔基； R' 是低级烷基、低级烯基或低级炔基； X和Y选自卤代和甲基，条件是当A为键或当A为-O-且z为H和OH时，R不是环烷基或当R'为低级烷基时，R不是烷基，且当化合物为外消旋体时，X和Y均为氯代。 这些化合物可用于治疗和预防头部创伤、中风、呼吸停止、心脏骤停、雷氏综合征、脑血栓、脑栓塞、脑出血、脑肿瘤、脑脊髓炎、脊髓损伤、脑积水、脑外伤术后创伤、脑部感染引起的水肿以及各种脑震荡引起的脑部损伤和水肿。
• ROONEY, C. S.;RANDALL, W. C.;STREETER, K. B.;ZIEGLER, C.;CRAGOE, E. J. ,,+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 700-714
  作者：ROONEY, C. S.、RANDALL, W. C.、STREETER, K. B.、ZIEGLER, C.、CRAGOE, E. J. ,,+

  DOI：——

  日期：——
• US4342776A
  申请人：——

  公开号：US4342776A

  公开（公告）日：1982-08-03
• US4604403A
  申请人：——

  公开号：US4604403A

  公开（公告）日：1986-08-05