7-(diphenylamino)-9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-ylboronic acid | 1225029-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-(diphenylamino)-9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-ylboronic acid
• 英文别名: [9,9-dihexyl-7-(N-phenylanilino)fluoren-2-yl]boronic acid
• CAS: 1225029-56-0
• 化学式: C₃₇H₄₄BNO₂
• 分子量: 545.573
• InChiKey: YNDODGQEJFQXOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.04
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲碘乙烯 、 7-(diphenylamino)-9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-ylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以39.6%的产率得到9,9-dihexyl-N,N-diphenyl-7-[1,2,2-tris[9,9-dihexyl-7-(N-phenylanilino)fluoren-2-yl]ethenyl]fluoren-2-amine
  参考文献：
  名称：

  功能化的四芴基乙烯型生色团：可见光到近红外区的合成，双光子吸收和有效的光功率限制特性

  摘要：

  合成了一系列新颖的基于四取代烯烃骨架的多极性荧光团，使用官能化的芴基和茚并芴基单元作为芳基取代基，并研究了它们在飞秒和纳秒时域中与两个光子相关的特性。当用飞秒脉冲探测时，发现这些发色团具有明显的固有双光子吸收率，其局部最大值非常接近Ti：蓝宝石激光器的动态调谐范围的短波长端。在纳秒脉冲的照射下，这些染料分子在可见光到近红外区域表现出有希望的非线性光功率衰减特性。结合其中等高的荧光量子效率，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.07.027
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-9,9-dihexyl-N,N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以98%的产率得到7-(diphenylamino)-9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  含芴和杂芳环的偶极化合物作为高性能染料敏化太阳能电池的共轭桥

  摘要：

  已经开发并表征了一系列新颖的偶极有机染料，其中包含二芳基胺作为电子供体，2-氰基丙烯酸作为电子受体，芴和杂芳环作为共轭桥。这些无金属的染料在电子吸收光谱中具有很高的摩尔消光系数，并已成功地制成了高效的纳米晶TiO 2染料敏化太阳能电池（DSSC）。DSSC的太阳能转换效率为4.92％至6.88％，达到了在相同条件下制造和测量的N719标准设备的68％至96％。含TiO 2膜厚为6μm，基于这些染料的DSSC的光电流超过了基于N719的设备的光电流。这些染料的DFT计算结果还提供了有关其高电池性能的详细结构信息。

  DOI：

  10.1002/chem.200903151

文献信息

• Dipolar Compounds Containing Fluorene and a Heteroaromatic Ring as the Conjugating Bridge for High-Performance Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Chih-Hsin Chen、Ying-Chan Hsu、Hsien-Hsin Chou、K. R. Justin Thomas、Jiann T. Lin、Chao-Ping Hsu

  DOI：10.1002/chem.200903151

  日期：2010.3.8

  A novel series of dipolar organic dyes containing diarylamine as the electron donor, 2‐cyanoacrylic acid as the electron acceptor, and fluorene and a heteroaromatic ring as the conjugating bridge have been developed and characterized. These metal‐free dyes exhibited very high molar extinction coefficients in the electronic absorption spectra and have been successfully fabricated as efficient nanocrystalline

  已经开发并表征了一系列新颖的偶极有机染料，其中包含二芳基胺作为电子供体，2-氰基丙烯酸作为电子受体，芴和杂芳环作为共轭桥。这些无金属的染料在电子吸收光谱中具有很高的摩尔消光系数，并已成功地制成了高效的纳米晶TiO 2染料敏化太阳能电池（DSSC）。DSSC的太阳能转换效率为4.92％至6.88％，达到了在相同条件下制造和测量的N719标准设备的68％至96％。含TiO 2膜厚为6μm，基于这些染料的DSSC的光电流超过了基于N719的设备的光电流。这些染料的DFT计算结果还提供了有关其高电池性能的详细结构信息。
• Ph₂N-Susbtituted Ethylene-Bridged <i>p</i>-Phenylene Oligomers: Synthesis and Photophysical and Redox Properties
  作者：Balagopal Shainamma Shaibu、Sheng-Hsun Lin、Chi-Yen Lin、Ken-Tsung Wong、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo1020163

  日期：2011.2.18

  For a series of p-phenylene-based oligomers terminated with two triphenylamines, their absorption, photoluminescence, and band gaps show a pattern of extensive pi-conjugation with increasing array size. Oligomers with large central arrays have greater quantum yields than their small analogues. Cyclic voltammetric (CV) measurements indicated two-step oxidations of the two diphenylamino groups for compounds 1-5 and one-step oxidations for the two amines of large oligomers 6 and 7.
• Functionalized tetrafluorenylethylene-type chromophores: Synthesis, two-photon absorption and effective optical power-limiting properties in the visible-to-near IR region
  作者：Tzu-Chau Lin、Ying-Hsuan Lee、Bor-Rong Huang、Ming-Yu Tsai、Jhe-Yi Lin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.027

  日期：2016.11

  tetra-substituted olefinic scaffold using functionalized fluorenyl and indenofluorenyl units as the aryl substituents has been synthesized and investigated for their two-photon-related properties in the femtosecond and nanosecond time domains. When probed by the femtosecond pulses, these chromophores are found to possess appreciable intrinsic two-photon absorptivities with their local maxima very close to

  合成了一系列新颖的基于四取代烯烃骨架的多极性荧光团，使用官能化的芴基和茚并芴基单元作为芳基取代基，并研究了它们在飞秒和纳秒时域中与两个光子相关的特性。当用飞秒脉冲探测时，发现这些发色团具有明显的固有双光子吸收率，其局部最大值非常接近Ti：蓝宝石激光器的动态调谐范围的短波长端。在纳秒脉冲的照射下，这些染料分子在可见光到近红外区域表现出有希望的非线性光功率衰减特性。结合其中等高的荧光量子效率，