[3,5-(13)C2]4H-pyran-4-one | 1134383-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [3,5-(13)C2]4H-pyran-4-one
• 英文别名: 4H-[3,5-(13)C]pyran-4-one；(3,5-13C2)pyran-4-one
• CAS: 1134383-98-4
• 化学式: C₅H₄O₂
• 分子量: 98.0636
• InChiKey: CVQUWLDCFXOXEN-ZDOIIHCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,5-(13)C2]4H-pyran-4-one 、 丙二酸二乙酯-2-13C 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到ethyl 4-hydroxy-[1,3,5-(13)C3]benzoate
  参考文献：
  名称：

  首次合成[1,3,5- 13 C 3 ]没食子酸

  摘要：

  提出了一种由非芳香族前体有效合成高产率的[1,3,5- 13 C 3 ]没食子酸的方法。[3,5- 13 C 2 ] 4 H -Pyran-4-one首先由原甲酸三乙酯和[1，3- 13 C 2 ]丙酮。通过吡喃酮与[2- 13 C]丙二酸二乙酯反应，将第三个13 C-原子引入环中。将得到的4-羟基- [1,3,5- 13 Ç 3 ]苯甲酸甲酯在3-和5-位被溴化，得到乙基3,5-二溴-4-羟基- [1,3,5- 13 C 3 ]苯甲酸酯。在碱性条件下，一步一步就可完成酯的水解和溴原子被羟基的取代，从而得到所需的[1,3,5- 13 C 3 ]没食子酸。[2,6- 13 C 2 ] 4 H的合成还展示了-pyran-4-one的方法，以证明该方法可将13个C原子区域选择性地置入苯环中。

  DOI：

  10.1039/b813991a
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到[3,5-(13)C2]4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds - poster presentations Session 19, Sunday, June 14 to Thursday, June 18, 2009

  摘要：

  海报展示环节由一系列论文组成，涵盖了之前所有环节的内容。第四位威利青年科学家奖获得者克里斯蒂安-波斯托拉奇（Cristian Postolache）在此环节发表了一篇海报。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1776

文献信息

• 10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds-Wiley Young Scientist Awards Session 10, Tuesday, June 16, 2009
  作者：Larry Jones、Rhys Salter

  DOI：10.1002/jlcr.1767

  日期：——

  Addresses by the three of the four Wiley Young Scientist Award winners are highlighted. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  以下是四位威尔利青年科学家奖得主中的三位的发言亮点。版权所有© 2010年，约翰·威利父子出版公司。
• A gram scale synthesis of a multi-13C-labelled anthocyanin, [6,8,10,3′,5′-13C5]cyanidin-3-glucoside, for use in oral tracer studies in humans
  作者：Qingzhi Zhang、Nigel P. Botting、Colin Kay

  DOI：10.1039/c1cc14323a

  日期：——

  The major dietary anthocyanin, cyanidin-3-glucoside, was prepared on a 4 g scale from three units of diethyl [2-13C]malonate and one unit of [1,3-13C2]acetone, such that five isotope locations were distributed throughout the molecule to provide a penta-13C5-labelled anthocyanin, [6,8,10,3′,5′-13C5]cyanidin-3-glucoside chloride, for use in human stable-isotope tracer studies.

  主要的膳食花青素--花青素-3-葡萄糖苷是以 4 克为单位，由三个单位的[2-13C]丙二酸二乙酯和一个单位的[1,3-13C2]丙酮制备而成的、这样，在整个分子中分布了五个同位素位置，从而得到了五-13C5 标记的花青素--[6,8,10,3â²,5â²-13C5]氯化花青素-3-葡萄糖苷，用于人体稳定同位素示踪研究。