4-((4-methoxybenzyl)oxy)but-1-en-2-yl acetate | 1206519-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-methoxybenzyl)oxy)but-1-en-2-yl acetate
• 英文别名: 4-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]but-1-en-2-yl acetate；4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-1-en-2-yl acetate
• CAS: 1206519-71-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: LHPAHMVXDZRBPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methoxybenzyl)oxy)but-1-en-2-yl acetate 在 4-乙酰胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以71%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)二氢-2H-吡喃-4(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  基于动力学的方法开发慢氧化的电催化变体：在氢化物抽象引发的环化反应中的应用

  摘要：

  通过原位电化学氧化剂再生，可以在无水条件下以亚化学计量的氧代铵离子负载生成氧代碳鎓和酰基亚胺鎓离子。通过使用恒定电位条件可以避免自由基阳离子中间体的分解，并通过阳离子稳定性、氧化剂强度、过电位和反应浓度之间的相互作用来维持电流。

  DOI：

  10.1002/chem.202200335
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 1-but-3-ynyloxymethyl-4-methoxy-benzene 在 1-癸炔 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 三(2-呋喃基)膦 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到4-((4-methoxybenzyl)oxy)but-1-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  利用分子间和分子内动力学同位素效应进行氧化 C-H 裂解的机理分析

  摘要：

  对一系列单氘代苄基醚和烯丙基醚进行氧化碳氢键断裂，以确定结构变化对 DDQ 介导的环化反应中分子内动力学同位素效应的影响。将这些值与通过将非氘化和双氘化底物的混合物置于反应条件下获得的相应分子间动力学同位素效应进行比较。结果表明，碳氢键断裂是速率决定因素，自由基阳离子很可能是反应机制中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.088

文献信息

• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone-Catalyzed Reactions Employing MnO₂ as a Stoichiometric Oxidant
  作者：Lei Liu、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol102078v

  日期：2010.10.15

  Several oxidative reactions can be effected with MnO2 in the presence of substoichiometric quantities of DDQ. These transformations include oxidative cyclization, deprotection, and dehydrogenation reactions. The use of MnO2 as a terminal oxidant for DDQ-mediated reactions is attractive based on economical and environmental factors.
• Mechanistic analysis of oxidative C–H cleavages using inter- and intramolecular kinetic isotope effects
  作者：Hyung Hoon Jung、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.088

  日期：2009.12

  series of monodeuterated benzylic and allylic ethers were subjected to oxidative carbon–hydrogen bond cleavage to determine the impact of structural variation on intramolecular kinetic isotope effects in DDQ-mediated cyclization reactions. These values are compared to the corresponding intermolecular kinetic isotope effects that were accessed through subjecting mixtures of non-deuterated and dideuterated

  对一系列单氘代苄基醚和烯丙基醚进行氧化碳氢键断裂，以确定结构变化对 DDQ 介导的环化反应中分子内动力学同位素效应的影响。将这些值与通过将非氘化和双氘化底物的混合物置于反应条件下获得的相应分子间动力学同位素效应进行比较。结果表明，碳氢键断裂是速率决定因素，自由基阳离子很可能是反应机制中的关键中间体。
• Kinetics‐Based Approach to Developing Electrocatalytic Variants of Slow Oxidations: Application to Hydride Abstraction‐Initiated Cyclization Reactions
  作者：Jean‐Marc I. A. Lawrence、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/chem.202200335

  日期：2022.4.19

  through radical cation intermediates can be avoided by using constant potential conditions and current is maintained through the interplay between cation stability, oxidant strength, overpotential, and reaction concentration.

  通过原位电化学氧化剂再生，可以在无水条件下以亚化学计量的氧代铵离子负载生成氧代碳鎓和酰基亚胺鎓离子。通过使用恒定电位条件可以避免自由基阳离子中间体的分解，并通过阳离子稳定性、氧化剂强度、过电位和反应浓度之间的相互作用来维持电流。