(+)-(1S,2R)-2-(t-butyloxycarbonylamino)cyclobutane-carboxamide | 1140194-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2R)-2-(t-butyloxycarbonylamino)cyclobutane-carboxamide
• 英文别名: (1S,2R)-2-(t-butyloxycarbonylamino)cyclobutanecarboxamide；tert-butyl ((1R,2S)-2-carbamoylcyclobutyl)carbamate；tert-butyl N-[(1R,2S)-2-carbamoylcyclobutyl]carbamate
• CAS: 1140194-61-1
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 214.265
• InChiKey: AMHQXFZPHPKMMJ-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2R)-2-(t-butyloxycarbonylamino)cyclobutane-carboxamide 在 亚硝基硫酸 、 硫酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(1S,2R)-2-氨基环丁烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净形式的2-氨基环丁烷羧酸所有异构体的简便制备

  摘要：

  已建立了一个简短，方便的克级规程，可以轻松访问2-氨基环丁烷羧酸的所有四个立体异构体，每个异构体为对映体纯形式（ee> 99％）。从容易获得的顺式外消旋体开始，该方法结合了有效的α-苯基乙胺衍生物拆分和受控的顺式至反式差向异构化程序，并始终以高收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo900175p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R,2S)-2-[[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]carbamoyl]cyclobutyl]carbamate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(+)-(1S,2R)-2-(t-butyloxycarbonylamino)cyclobutane-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净形式的2-氨基环丁烷羧酸所有异构体的简便制备

  摘要：

  已建立了一个简短，方便的克级规程，可以轻松访问2-氨基环丁烷羧酸的所有四个立体异构体，每个异构体为对映体纯形式（ee> 99％）。从容易获得的顺式外消旋体开始，该方法结合了有效的α-苯基乙胺衍生物拆分和受控的顺式至反式差向异构化程序，并始终以高收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo900175p

文献信息

• Stereoselective Synthesis of All Stereoisomers of Orthogonally Protected Cyclobutane-1,2-diamine and Some Chemoselective Transformations
  作者：Marta Sans、Ona Illa、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/ol300689e

  日期：2012.5.18

  The four stereoisomers of protected cyclobutane-1,2-diamine have been prepared in an enantio- and diastereocontrolled manner through stereodivergent synthetic routes starting from a half-ester as a common chiral precursor. Orthogonal protection allows the chemoselective manipulation of both amino groups as shown in this work.
• A refined synthesis of enantiomerically pure 2-aminocyclobutanecarboxylic acids
  作者：Valérie Declerck、David J. Aitken

  DOI：10.1007/s00726-011-0918-y

  日期：2011.8

  The synthesis of enantiomerically pure 2-aminocyclobutanecarboxylic acids has been refined to improve both the efficiency and the simplicity. These improvements provide a shorter and easier access to the racemic cis-cyclobutane beta-amino acid core. Derivatization of this material with a chiral non-racemic oxazolidin-2-one allows easy diastereoisomeric separation and presents the advantage of allowing the non-destructive cleavage of the chiral auxiliary either by hydrolysis or by ammonolysis, thus providing an efficacious access to N-protected derivatives of all four stereoisomers of Boc-2-aminocyclobutanecarboxylic acid.
• Expedient Preparation of All Isomers of 2-Aminocyclobutanecarboxylic Acid in Enantiomerically Pure Form
  作者：Carlos Fernandes、Elisabeth Pereira、Sophie Faure、David J. Aitken

  DOI：10.1021/jo900175p

  日期：2009.4.17

  A short, convenient, gram scale protocol has been established to allow facile access to all four stereoisomers of 2-aminocyclobutanecarboxylic acid, each in enantiomerically pure form (ee >99%). Starting from the readily available cis racemate, the procedure combines efficient α-phenylethylamine derivative resolution and controlled cis-to-trans epimerization procedures, and proceeds with invariably

  已建立了一个简短，方便的克级规程，可以轻松访问2-氨基环丁烷羧酸的所有四个立体异构体，每个异构体为对映体纯形式（ee> 99％）。从容易获得的顺式外消旋体开始，该方法结合了有效的α-苯基乙胺衍生物拆分和受控的顺式至反式差向异构化程序，并始终以高收率进行。