2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-胺 | 1375110-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-胺
• 英文名称: 2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-7-amine
• CAS: 1375110-97-6
• 化学式: C₈H₉N₃
• 分子量: 147.18
• InChiKey: VWVRRNUIGQUURB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-胺 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-N4-(3-ethylpiperidin-4-yl)-N4-methyl-N2-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-7-yl)pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  取代的杂芳基化合物及其组合物和用途

  摘要：

  本发明公开了取代的杂芳基化合物及其组合物和它们的用途。所述化合物为式(I)所示的化合物或者式(I)所示化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药。本发明还提供了包含所述化合物的药物组合物，所述化合物和药物组合物可以调节蛋白激酶，尤其是Aurora激酶和JAK激酶的活性，用于预防、处理、治疗和减轻蛋白激酶，尤其是JAK激酶活性介导的疾病或紊乱。

  公开号：

  CN109776522B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴吡啶 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 对甲苯磺酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-胺
  参考文献：
  名称：

  取代的杂芳基化合物及其组合物和用途

  摘要：

  本发明公开了取代的杂芳基化合物及其组合物和它们的用途。所述化合物为式(I)所示的化合物或者式(I)所示化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药。本发明还提供了包含所述化合物的药物组合物，所述化合物和药物组合物可以调节蛋白激酶，尤其是Aurora激酶和JAK激酶的活性，用于预防、处理、治疗和减轻蛋白激酶，尤其是JAK激酶活性介导的疾病或紊乱。

  公开号：

  CN109776522B

文献信息

• 取代的杂芳基化合物及其组合物和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN109776522B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了取代的杂芳基化合物及其组合物和它们的用途。所述化合物为式(I)所示的化合物或者式(I)所示化合物的立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药。本发明还提供了包含所述化合物的药物组合物，所述化合物和药物组合物可以调节蛋白激酶，尤其是Aurora激酶和JAK激酶的活性，用于预防、处理、治疗和减轻蛋白激酶，尤其是JAK激酶活性介导的疾病或紊乱。
• Imidazonaphthyridine systems (part 2): Functionalization of the phenyl ring linked to the pyridine pharmacophore and its replacement by a pyridinone ring produces intriguing differences in cytocidal activity
  作者：Nicolas Masurier、Eric Debiton、Alicia Jacquemet、Antoine Bussière、Jean-Michel Chezal、Anthony Ollivier、Daté Tétégan、Mounir Andaloussi、Marie-Joseph Galmier、Jacques Lacroix、Damien Canitrot、Jean-Claude Teulade、René C. Gaudreault、Olivier Chavignon、Emmanuel Moreau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.011

  日期：2012.6

  demonstrated at 25 μM. Imidazonaphthyridinones exhibited no DNA binding affinity despite significant growth inhibition activity. Interestingly, when a pyridinone pharmacophore was linked to the imidazo[1,2-a]pyridine scaffold, the geometric orientation of the link had a strong impact on the growth inhibition activity. From these results we conclude that the moderate cytotoxicity observed for these compounds is

  我们最近发现，咪唑啉并吡啶系列中的5个和5个假环稠合的环衍生物是有望用于开发新的DNA嵌入剂的热门化合物。在这项研究中，新型（二氢）咪唑并[1,6]和[1,7]萘啶（no）nes包括伪五环在内。针对四种肿瘤细胞系筛选所有合成的化合物。化合物3（b – d）在体外具有明显的细胞毒性，并且在25μM浓度下具有DNA嵌入特性。尽管明显的生长抑制活性，但咪唑并萘啶酮类仍未显示出DNA结合亲和力。有趣的是，将吡啶酮药效团连接到咪唑并[1,2- a]吡啶骨架，链接的几何方向对生长抑制活性有很强的影响。从这些结果，我们得出结论，对于这些化合物观察到的中等细胞毒性与它们的DNA结合和拓扑异构酶抑制活性无关。
• [EN] 2-PHENYL OR 2-HETARYL IMIDAZOL[1,2-a]PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYL- OU 2-HÉTARYL-IMIDAZOL[1,2-A]PYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014177458A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The invention relates to compounds of formulas I and II, formula I or formula II wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, S-lower alkyl, lower alkoxy substituted by halogen, di-lower alkyl amino, C(O)O-lower alkyl, lower alkyl substituted by hydroxy or hydroxy; R2 is hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, S-lower alkyl, lower alkoxy substituted by halogen, O(CH2)2-lower alkoxy substituted by halogen, di-lower alkyl amino, alkyl amino, NH-lower alkyl substituted by halogen, N(lower alkyl)-benzyl, lower alkyl substituted by hydroxy, heterocycloalkyl optionally substituted by halogen, CH2-lower alkoxy, CH2-lower alkoxy substituted by halogen or hydroxy; or R1 and R2 form together with the carbon atoms to which they are attached a ring containing -OCH2CH2O-, OCH2O-, OCH2CH2CH2O- or -NHC(O)CH2O-; R3 is hydrogen or lower alkoxy; R4 is hydrogen or lower alkyl; R5 is lower alkyl, cycloalkyl, lower alkyl substituted by hydroxy or lower alkyl substituted by halogen; or R4 and R5 form together with the nitrogen atom to which they are attached a ring containing -CH2CH2CHRCH2CH2-, -CH2CHRCH2CH2-, -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2NR'CH2CH2-, CH2CHR- or -CH2CH2CH2-; wherein R is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkyl substituted by halogen; R' is lower alkyl substituted by halogen; Ra is hydrogen or H; Rb is hydrogen, hydroxy or 3H; R6 is hydrogen, halogen or lower alkyl; HetAr is selected from the group consisting of thiophenyl, furanyl, thiozolyl, benzofuranyl, pyrazolyl, benzoimidazolyl or pyridinyl; n is 1 or 2; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture or to its corresponding enantiomer and/or optical isomers thereof. The present compounds are suitable as imaging tool, which will improve diagnosis by identifying potential patients with excess of tau aggregates in the brain, which may be likely to develop Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I和式II的化合物，式I或式II中，R1为氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素、S-低级烷基、卤素取代的低级烷氧基、二-低级烷基氨基、C(O)O-低级烷基、羟基取代的低级烷基或羟基；R2为氢、低级烷基、卤素、低级烷氧基、S-低级烷基、卤素取代的低级烷氧基、O(CH2)2-卤素取代的低级烷氧基、二-低级烷基氨基、烷基氨基、NH-卤素取代的低级烷基、N(低级烷基)-苄基、羟基取代的低级烷基、任选卤素取代的杂环烷基、CH2-低级烷氧基、CH2-卤素或羟基取代的低级烷氧基；或者R1和R2与其所连接的碳原子一起形成含有-OCH2CH2O-、OCH2O-、OCH2CH2CH2O-或-NHC(O)CH2O-的环；R3为氢或低级烷氧基；R4为氢或低级烷基；R5为低级烷基、环烷基、羟基取代的低级烷基或卤素取代的低级烷基；或者R4和R5与其所连接的氮原子一起形成含有-CH2CH2CHRCH2CH2-、-CH2CHRCH2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-、-CH2CH2NR'CH2CH2-、CH2CHR-或-CH2CH2CH2-的环；其中R为氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或卤素取代的低级烷基；R'为卤素取代的低级烷基；Ra为氢或H；Rb为氢、羟基或3H；R6为氢、卤素或低级烷基；HetAr选自噻吩基、呋喃基、噻唑基、苯并呋喃基、吡唑基、苯并咪唑基或吡啶基；n为1或2；或为药学上可接受的酸加成盐、外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体。本发明的化合物适合作为成像工具，通过识别大脑中tau聚集体过量的潜在患者，将有助于改善诊断，这些患者可能发展为阿尔茨海默病。
• Substituted heteroaryl compounds and methods of use
  申请人：Sunshine Lake Pharma Co., Ltd.

  公开号：US10683297B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  The present invention provides novel heteroaryl compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof. They are useful in preventing, managing, treating or lessening the severity of a protein kinase-mediated disease. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of protein kinase-mediated disease.

  本发明提供了新型杂芳基化合物、药物可接受盐及其制剂。它们可用于预防、控制、治疗或减轻蛋白激酶介导的疾病的严重程度。本发明还提供了包含此类化合物的药学上可接受的组合物，以及使用该组合物治疗蛋白激酶介导的疾病的方法。
• 2-PHENYL OR 2-HETARYL IMIDAZOL[1,2-a]PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2991983A1

  公开（公告）日：2016-03-09