2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-8-胺 | 119858-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-8-胺
• 中文别名: 2-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶-8-胺；2-甲基-咪唑并[1,2-A]吡啶-8-胺
• 英文名称: 2-methyl-8-aminoimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-8-amine；8-amino-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 119858-52-5
• 化学式: C₈H₉N₃
• mdl: MFCD08705790
• 分子量: 147.18
• InChiKey: IAWOZJVIXLAJEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-8-胺 以 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 2-methyl-7-oxo-7,10-dihydroimidazo[1,2-h]-1,7-naphthyridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并萘啶系统（第2部分）：与吡啶药效团连接的苯环的官能化及其被吡啶酮环取代会产生令人震惊的杀细胞活性差异

  摘要：

  我们最近发现，咪唑啉并吡啶系列中的5个和5个假环稠合的环衍生物是有望用于开发新的DNA嵌入剂的热门化合物。在这项研究中，新型（二氢）咪唑并[1,6]和[1,7]萘啶（no）nes包括伪五环在内。针对四种肿瘤细胞系筛选所有合成的化合物。化合物3（b – d）在体外具有明显的细胞毒性，并且在25μM浓度下具有DNA嵌入特性。尽管明显的生长抑制活性，但咪唑并萘啶酮类仍未显示出DNA结合亲和力。有趣的是，将吡啶酮药效团连接到咪唑并[1,2- a]吡啶骨架，链接的几何方向对生长抑制活性有很强的影响。从这些结果，我们得出结论，对于这些化合物观察到的中等细胞毒性与它们的DNA结合和拓扑异构酶抑制活性无关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.011
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 一氯丙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-8-胺
  参考文献：
  名称：

  咪唑并萘啶系统（第2部分）：与吡啶药效团连接的苯环的官能化及其被吡啶酮环取代会产生令人震惊的杀细胞活性差异

  摘要：

  我们最近发现，咪唑啉并吡啶系列中的5个和5个假环稠合的环衍生物是有望用于开发新的DNA嵌入剂的热门化合物。在这项研究中，新型（二氢）咪唑并[1,6]和[1,7]萘啶（no）nes包括伪五环在内。针对四种肿瘤细胞系筛选所有合成的化合物。化合物3（b – d）在体外具有明显的细胞毒性，并且在25μM浓度下具有DNA嵌入特性。尽管明显的生长抑制活性，但咪唑并萘啶酮类仍未显示出DNA结合亲和力。有趣的是，将吡啶酮药效团连接到咪唑并[1,2- a]吡啶骨架，链接的几何方向对生长抑制活性有很强的影响。从这些结果，我们得出结论，对于这些化合物观察到的中等细胞毒性与它们的DNA结合和拓扑异构酶抑制活性无关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.011

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINES SYK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SYK À BASE D'IMIDAZOPYRIDINES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2011112995A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Certain imidazopyridines (I) and pharmaceutical compositions thereof are provided herein. Methods of treating patients suffering from certain diseases and disorders responsive to the inhibition of Syk activity, which comprises administering to such patients an amount of at least one chemical entity effective to reduce signs or symptoms of the disease or disorder are provided. Also provided are methods for determining the presence or absence of Syk kinase in a sample.

  本文提供了某些咪唑吡啶(I)及其药物组合物。提供了治疗对Syk活性抑制敏感的患者患有某些疾病和疾病的方法，包括向这些患者施用至少一种有效减轻疾病或疾病症状的化学实体。还提供了一种确定样本中Syk激酶存在或不存在的方法。
• POLYSUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDINES AS GASTRIC SECRETION INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20040106642A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The invention relates to imidazopyridines of a certain formula 1, in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion-inhibiting properties.

  该发明涉及某个特定的化学式1中的咪唑吡啶类化合物，其中取代基和符号具有描述中指示的意义。这些化合物具有抑制胃酸分泌的特性。
• Prodrugs of imidazopyridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030125327A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Compounds of formula (1), in which the substituents have the meanings mentioned in the description are suitable for the prevention and treatment of gastrointestinal diseases. 1

  式（1）化合物，其中取代基具有描述中提到的含义，适用于预防和治疗胃肠疾病。
• Alkylated imidazopyridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030158193A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  Compounds of the formula 1 1 in which the substituents have the meanings mentioned in the description are suitable for the prevention and treatment of gastrointestinal diseases.

  式子为11的化合物，其中置换基的含义在描述中提到，适用于预防和治疗胃肠道疾病。
• Imidazopyridine azolidinones
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US06124313A1

  公开（公告）日：2000-09-26

  Imidazopyridine-azolidinones are useful for treating or preventing amenable gastro-intestinal ailments.

  Imidazopyridine-azolidinones可用于治疗或预防可治疗的胃肠道疾病。