[(3R)-2,2,4,6,7-pentamethyl-5-phenylmethoxy-3H-1-benzofuran-3-yl]methyl acetate | 183142-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: [(3R)-2,2,4,6,7-pentamethyl-5-phenylmethoxy-3H-1-benzofuran-3-yl]methyl acetate
• CAS: 183142-42-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: XUNCRKUGVHXNDV-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-2,2,4,6,7-pentamethyl-5-phenylmethoxy-3H-1-benzofuran-3-yl]methyl acetate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 (3R)-5-hydroxy-3-<(4-methylpiperazino)-methyl>-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution for an improved enantioselective synthesis of benzofuranyl derivatives: precursors to a class of vitamin E related antioxidants

  摘要：

  Enzymatic resolution of 3-hydroxymethylbenzofurans using Candida rugosa lipase provides an enantioselective synthesis of vitamin E related antioxidants. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00494-6
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-one 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 [(3R)-2,2,4,6,7-pentamethyl-5-phenylmethoxy-3H-1-benzofuran-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution for an improved enantioselective synthesis of benzofuranyl derivatives: precursors to a class of vitamin E related antioxidants

  摘要：

  Enzymatic resolution of 3-hydroxymethylbenzofurans using Candida rugosa lipase provides an enantioselective synthesis of vitamin E related antioxidants. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00494-6

文献信息

• Enzymatic resolution for an improved enantioselective synthesis of benzofuranyl derivatives: precursors to a class of vitamin E related antioxidants
  作者：Timothy A. Ayers、Richard A. Schnettler、Gilbert Marciniak、Kenneth T. Stewart、Rajesh K. Mishra、Damian J. Krysan、Bradley R. Bernas、Poonam Bhardwaj、Thomas L. Fevig

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00494-6

  日期：1997.1

  Enzymatic resolution of 3-hydroxymethylbenzofurans using Candida rugosa lipase provides an enantioselective synthesis of vitamin E related antioxidants. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.