phenylmethyl octahydro-8'-methylene-5,5'-dioxospiro-3'-carboxylate | 222739-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenylmethyl octahydro-8'-methylene-5,5'-dioxospiro-3'-carboxylate
• 英文别名: benzyl 8-methylidene-5,5'-dioxospiro[2,3,7,8a-tetrahydro-1H-indolizine-6,2'-oxolane]-3-carboxylate
• CAS: 222739-35-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: UWJQPMICFFRRNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl octahydro-8'-methylene-5,5'-dioxospiro-3'-carboxylate 生成 1,2,3,5-tetrahydro-8-hydroxy-5-oxo-3-<(phenylmethoxy)carbonyl>-6-indolizinepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成血管紧张素转换酶抑制剂（-）-A58365A和（-）-A58365B。

  摘要：

  由亚基9和10合成了血管紧张素转化酶抑制剂（-）-A58365A（1）和（-）-A58365B（2），它们被偶联，并且将得到的各个酰胺17a，b转化。通过臭氧分解成醛18a，b，然后进行环脱水成酰胺19a，b。用锡烷处理有助于产生乙烯基锡烷20a，b，通过原甲酸酯化和臭氧分解从中产生酮22a，b。然后进行碱处理和氢解，得到（-）-A58365A（1）。中间体17a，b也通过硼氢化和氧化转化为醛26a，b，然后应用与（-）-A58365A相似的序列，以完成同类物（-）-的第一对映体特异性合成。 A58365B（2）。

  DOI：

  10.1021/jo9822941
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl 2,3-dihydro-1-<carbonyl>-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸 作用下， 生成 phenylmethyl octahydro-8'-methylene-5,5'-dioxospiro-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the angiotensin-converting enzyme inhibitor (±)-A58365A

  摘要：

  Crystalline (+/-)-A58365A (1), an inhibitor of angiotensin-converting enzyme, was synthesized by a process based on enyne radical cyclization (13a,b --> 14a,b). The starting material for this process was constructed by coupling the spiro lactone 6 with the amino acid 7, followed by elaboration into 13a,b. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00384-0