Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von ß-Lactamverbindungen der Formel
worin R1 Wasserstoff oder eine unter den Ringschlussbedingungen nicht abspaltbare Hydroxyschutzgruppe R1a und R2 den Acylrest einer schwachen Carbonsäure darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
worin R1a und R2 die unter Formel angegebenen Bedeutungen haben, mit Chlorsulfonylisocyanat umsetzt, aus der gebildeten Verbindung die Chlorsulfongruppierung reduktiv abspaltet, gewünschtenfalls die Hydroxyschutzgruppe R1a abspaltet, und gewünschtenfalls die gebildete Verbindung der Formel I gegebenenfalls von dem vorhandenen 3S,4S,1R'-Diastereomeren befreit.
本发明涉及一种ß-内酰胺化合物的制备方法,其式如下
其中 R1 代表氢或在闭环条件下不能分离的羟基保护基 R1a,R2 代表弱
羧酸的酰基。
其中 R1a 和 R2 具有式中给出的含义,与
氯磺酰异氰酸酯反应,从所形成的化合物中还原消除
氯磺酰基,如果需要,消除羟基保护基 R1a,如果需要,所形成的式 I 化合物可选择地游离出存在的 3S,4S,1R'- 非对映异构体。