2-甲基喹唑啉-4-胺 | 3440-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基喹唑啉-4-胺
• 英文名称: 2-methyl-4-aminoquinazoline
• 英文别名: 4-amino-2-methylquinazoline；2-methyl-4-quinazolinamine；2-methylquinazolin-4-amine；4-Amino-2-methylchinazolin；2-methyl-quinazolin-4-ylamine；2-Methyl-4-aminochinazoline
• CAS: 3440-46-8
• 化学式: C₉H₉N₃
• mdl: MFCD00234541
• 分子量: 159.191
• InChiKey: TUFODHJZPSTPIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  218-219 °C
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

2-甲基喹唑啉-4-胺MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indole 、 2-甲基喹唑啉-4-胺 、 碘甲烷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 以35%的产率得到N-methyl-N-(2-methylquinazolin-4-yl)-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indol-8-amine
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物作为 IsoCombretastatin A-4 类似物的抗癌特性

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成和评估了多种与 Combretastatin A-4 和iso Combretastatin A-4相关的原始配体，能够抑制微管蛋白聚合成微管。我们的先导化合物15d具有作为 A 环的喹唑啉和作为 B 环的 2-取代吲哚，由N-甲基接头隔开， 对 9 种人类癌细胞系显示出显着的亚纳摩尔水平的细胞毒性（IC 50 < 1 nM） .

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113656
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-benzylaminophenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88%的产率得到2-甲基喹唑啉-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Korbonits, Dezsoe; Kanzel-Szvoboda, Ida; Goenczi, Csaba, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1107 - 1112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2-METHYL-QUINAZOLINES<br/>[FR] 2-MÉTHYL-QUINAZOLINES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2018172250A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present invention describes 2-methyl-quinazoline compounds of general formula (I), methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions. The 2-methyl substituted quinazoline compounds of general formula(I) effectively and selectively inhibit the Ras-Sos interaction without significantly targeting the EGFR receptor. They are therefore useful for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders, such as cancer as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明描述了一般式(I)的2-甲基喹唑啉化合物，制备该化合物的方法，用于制备该化合物的中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造药物组合物的该化合物的用途。一般式(I)的2-甲基取代喹唑啉化合物有效且选择性地抑制Ras-Sos相互作用，而不显著靶向EGFR受体。因此，它们对于治疗或预防疾病特别是高增殖性疾病，如癌症作为单一药剂或与其他活性成分组合使用是有用的。
• A new type of dimroth rearrangement: formation of 1,2-dihydro-3H-quinazolone 4-oximes from 4-amino-1,2-dihydroquinazoline 3-oxides
  作者：Dezs? Korbonits、P�l Kolonits

  DOI：10.1039/p19860002163

  日期：——

  Contrary to earlier claims the primary product of the reaction of aldehydes and o-aminobenzamide oxime is, irrespective of the aldehyde, always a 4-amino-1,2-dihydroquinazoline 3-oxide. Thermolysis of 1-unsubstituted 2-substituted quinazoline 3-oxides (5) in solution or in melt gives rise, by a new type of Dimroth rearrangement, to the isomeric 1,2-dihydro-4-quinazolone oximes (6), while the 1-benzyl

  与先前的权利要求相反，无论醛如何，醛与邻氨基苯甲酰胺肟反应的主要产物始终是4-氨基-1，2-二氢喹唑啉3-氧化物。通过新型的Dimroth重排，在溶液或熔融物中对1-un取代的2-取代的quinazoline 3-氧化物（5）进行热分解，生成异构体1,2-二氢-4-喹唑酮肟（6）。 1-苄基2-未取代的类似物（9j）可能是通过加成-消除环转化和氧化反应而生成的，是醌型喹唑酮4-肟（17）。
• Microwave-assisted thermal decomposition of formamide: a tool for coupling a pyrimidine ring with an aromatic partner
  作者：Yvonnick Loidreau、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.010

  日期：2011.7

  reaction mixture via microwave-assisted thermal decomposition of formamide may represent a significant improvement over existing methods for coupling a pyrimidine ring with an aromatic partner. This work aims at alerting readers on the probability to observe interesting phenomena and reactions when this very powerful heating mode is associated with thermally unstable reagents.

  通过微波辅助的甲酰胺的热分解在反应混合物中快速有效地生成CO和NH 3可能代表对现有的将嘧啶环与芳族伴侣偶合的方法的重大改进。这项工作的目的是在这种非常强大的加热模式与热不稳定的试剂相关联时，提醒读者注意观察有趣现象和反应的可能性。
• An efficient method to prepare 4-aminoquinazolines: Potential application to conformation-restricted bleomycin analogs
  作者：Zhonglin Wei、Lianyou Zheng、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1002/jhet.238

  日期：2009.11

  4‐aminoquinazolines were designed as conformation‐restricted bleomycin analogs. An efficient method was developed to prepare the 4‐aminoquinazoline heterocyclic nucleus, which entails a two‐step one‐pot procedure leading to 4‐aminoquinazolines in good yields. The application of this method to synthesis 4‐aminoquinazoline bleomycin analogs is envisioned. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  为了增强P-3A的铁螯合能力，将4-氨基喹唑啉设计为构象受限的博​​来霉素类似物。开发了一种有效的方法来制备4-氨基喹唑啉杂环核，该方法需要两步一锅法，从而使4-氨基喹唑啉具有良好的收率。设想了该方法在合成4-氨基喹唑啉博来霉素类似物中的应用。J.杂环化​​学，（2009）。
• CARBAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Liu Qingjie

  公开号：US20100160303A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds having the formula (I), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, are useful as kinase modulators, including Btk modulation.

  具有化学式(I)的化合物，以及其对映体、非对映异构体、药用可接受的盐，可用作激酶调节剂，包括Btk调节。