<4R,(1'S)>-4-<3,3-bis(ethoxy)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-propyl>-1,3-oxathiolane-2-thione | 138560-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: <4R,(1'S)>-4-<3,3-bis(ethoxy)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-propyl>-1,3-oxathiolane-2-thione
• 英文别名: (4R,(1'S))-4-[3,3-bis(ethoxy)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-propyl]-1,3-oxathiolane-2-thione；(4R)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-diethoxypropyl]-1,3-oxathiolane-2-thione
• CAS: 138560-17-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄S₂Si
• 分子量: 380.645
• InChiKey: OSQXNCWSEMYIRN-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4R,(1'S)>-4-<3,3-bis(ethoxy)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-propyl>-1,3-oxathiolane-2-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4,5-epithiopentanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled preparation of cyclic xanthate; a novel synthetic route to 4-thiofuranose and 4′-thionucleoside

  摘要：

  通过环氧醇与 NaH 和 CS2 的反应制备了具有光学活性的环黄原酸盐，并发现它是合成 4-硫代-2-脱氧核糖和 4â²-硫代-2â²-脱氧核苷的有用中间体。

  DOI：

  10.1039/c39910001421
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diethoxypropanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 <4R,(1'S)>-4-<3,3-bis(ethoxy)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-propyl>-1,3-oxathiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of D- and L-2-deoxy-4-thioriboscs

  摘要：

  Both D- and L-enantiomers of 2-deoxy-4-thioribose derivatives 12 and 17 were prepared stereospecifically in 12 steps from 1,3-propanediol. The key intermediary 2,3-epoxy alcohols, 8 and 15 were obtained with high enantiomeric excess by the Sharpless asymmetric epoxidation using (+)-L-diethyl tartrate and (-)-D-diethyl tartrate.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80489-9

文献信息

• Stereocontrolled preparation of cyclic xanthate; a novel synthetic route to 4-thiofuranose and 4′-thionucleoside
  作者：Jun'ichi Uenishi、Mitsuhiro Motoyama、Yoshitaka Nishiyama、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1039/c39910001421

  日期：——

  Optically active cyclic xanthate was prepared by the reaction of an epoxy alcohol with NaH and CS2, and was found to be a useful intermediate for synthesis of 4-thio-2-deoxyribose and 4′-thio-2′-deoxyribonucleoside.

  通过环氧醇与 NaH 和 CS2 的反应制备了具有光学活性的环黄原酸盐，并发现它是合成 4-硫代-2-脱氧核糖和 4â²-硫代-2â²-脱氧核苷的有用中间体。
• Asymmetric synthesis of D- and L-2-deoxy-4-thioriboscs
  作者：Jun'ichi Uenishi、Mitsuhiro Motoyamaand、Keiji Takahashi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80489-9

  日期：1994.1

  Both D- and L-enantiomers of 2-deoxy-4-thioribose derivatives 12 and 17 were prepared stereospecifically in 12 steps from 1,3-propanediol. The key intermediary 2,3-epoxy alcohols, 8 and 15 were obtained with high enantiomeric excess by the Sharpless asymmetric epoxidation using (+)-L-diethyl tartrate and (-)-D-diethyl tartrate.