9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-2-(2,6-dioxa-3,5-dioxooctanyl)-9,10-dihydroanthracene | 500003-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-2-(2,6-dioxa-3,5-dioxooctanyl)-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 3-O-[[9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)anthracen-2-yl]methyl] 1-O-ethyl propanedioate
• CAS: 500003-88-3
• 化学式: C₂₆H₂₀O₄S₄
• 分子量: 524.706
• InChiKey: MLKOXJADQBOOSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-2-(2,6-dioxa-3,5-dioxooctanyl)-9,10-dihydroanthracene 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到1-(9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydro-2-anthracenylmethyl)-2-bromo-3-ethyl malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Bingel-type Methanofullerene−π-Extended-TTF Diads and Triads

  摘要：

  Novel C-60/pi-extended tetrathiafulvalene (exTTF) diads (12a-c) and triads [D(2)A (14a-c) and DA(2) (25, 27a-c)] have been synthesized by the Bingel cyclopropanation reaction of the respective exTTF-containing malonates and [60]fullerene. The reaction of exTTF-bismalonates with C-60 affords the respective C-60-exTTF diads (26a-c) together with the triad C-60-exTTF-C-60 (25, 27a-c) and a regioisomeric mixture of bisadducts (28b-c). Theoretical calculations (PM3) predict the favored geometry for triads 14a-c depending upon the orientation (up and down) of the 1,3-dithiole rings in the exTTFs, as well as the more stable regioisomers for the bisadducts 28. Cyclic voltammetry measurements reveal that C-60 and exTTF units do not intereact in the ground state. Compounds 26a-c and 27a-c are not electrochemically stable. A photoinduced electron transfer leading to the formation of the radical pair (C-60(-)-exTTF(.+)) has been observed for compounds 14a-c.

  DOI：

  10.1021/jo020412l
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)anthraquinone 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-2-(2,6-dioxa-3,5-dioxooctanyl)-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of multi-component 18π annulenic fluorofullerene ensembles suitable for donor–acceptor applications

  摘要：

  一系列由[60]富勒烯构成的全反式环烯（trannulene）衍生物已通过C60F18与含有多种光活性功能团的甲烷三羧酸酯反应制备而成。所有化合物都呈现出富勒烯环烯特有的深祖母绿色，其特征在于约612和667纳米处的强吸收带。单晶X射线研究表明，由于空间效应的差异，包合物随附加基团性质的不同而变化。UV/可见光吸收光谱显示了各自富勒烯模型和附加基团的跃迁，表明在基态时它们之间不存在电子相互作用。这些化合物如今提供了一大批用于测试光活性（光捕获）性能的系列，其独特之处在于具有强烈的可见光吸收。它们异常的稳定性归因于18π芳香环路，无法在不破坏此环路的情况下进行亲核取代反应，以及由三个庞大的附加基团保护的弯曲笼状区域。

  DOI：

  10.1039/b309959h

文献信息

• A light-harvesting fluorinated fullerene donor-acceptor ensemble; long-lived charge separation
  作者：Glenn A. Burley、Anthony G. Avent、Olga V. Boltalina、Ilya V. Gol’dt、Dirk M. Guldi、Massimo Marcaccio、Francesco Paolucci、Demis Paolucci、Roger Taylor

  DOI：10.1039/b209724a

  日期：——

  In a first example of a trannulene-based donor–acceptor dyad visible light photoexcitation generates a long-lived (870 ns) charge-separated state.

  在第一个基于环烯烃的供体-受体二聚体的例子中，可见光光激发产生了一个长寿命（870纳秒）的电荷分离态。