tert-butyl 4-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-ylmethyl)phenoxyacetate | 146475-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-ylmethyl)phenoxyacetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[4-[(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)methyl]phenoxy]acetate
• CAS: 146475-92-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: KYIOKCYQWLDJDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.4±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-ylmethyl)phenoxyacetate 在 甲酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[4-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-ylmethyl)phenoxyacetyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基甲基-1,4-苯醌。二。血小板聚集的新型抑制剂：合成和药理评价。

  摘要：

  合成了两个新的2-芳基甲基-1,4-苯醌（2和3）系列，以评估其药理活性。这些化合物显示出对血小板聚集的显着抑制作用，并且其中一些具有对内皮细胞损伤的保护作用。结构-活性关系研究表明，2b，2d和3b是花生四烯酸（AA）诱导的血小板聚集的有效抑制剂，IC50范围为1-10微克/毫升。其中，3b对1 microM的过氧化氢（H2O2）引起的内皮细胞损伤具有显着的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.668
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,phenylmethoxybenzene,bromide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 tert-butyl 4-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-ylmethyl)phenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基甲基-1,4-苯醌。二。血小板聚集的新型抑制剂：合成和药理评价。

  摘要：

  合成了两个新的2-芳基甲基-1,4-苯醌（2和3）系列，以评估其药理活性。这些化合物显示出对血小板聚集的显着抑制作用，并且其中一些具有对内皮细胞损伤的保护作用。结构-活性关系研究表明，2b，2d和3b是花生四烯酸（AA）诱导的血小板聚集的有效抑制剂，IC50范围为1-10微克/毫升。其中，3b对1 microM的过氧化氢（H2O2）引起的内皮细胞损伤具有显着的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.668

文献信息

• 2-Arylmethyl-1,4-benzoquinones. II. Novel Inhibitors of Platelet Aggregation: Synthesis and Pharmacological Evaluation.
  作者：Kenji SUZUKI、Toshio TATSUOKA、Takafumi ISHIHARA、Ryoko OGINO、Tomoko MIYAZAKI、Fumio SATOH、Seiji MIYANO、Kunihiro SUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.45.668

  日期：——

  evaluation of their pharmacological activities. These compounds showed significant inhibition of platelet aggregation and some of them possessed a protective against endothelial cell injury. Structure-activity relationship studies indicated that 2b, 2d and 3b are potent inhibitors of platelet aggregation induced by arachidonic acid (AA) with an IC50 in the range of 1-10 micrograms/ml. Among them, 3b

  合成了两个新的2-芳基甲基-1,4-苯醌（2和3）系列，以评估其药理活性。这些化合物显示出对血小板聚集的显着抑制作用，并且其中一些具有对内皮细胞损伤的保护作用。结构-活性关系研究表明，2b，2d和3b是花生四烯酸（AA）诱导的血小板聚集的有效抑制剂，IC50范围为1-10微克/毫升。其中，3b对1 microM的过氧化氢（H2O2）引起的内皮细胞损伤具有显着的抑制活性。