4-fluoro-1-methoxy-2-(phenylethynyl)benzene | 1238892-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-fluoro-1-methoxy-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 4-Fluoro-1-methoxy-2-phenylethynyl-benzene；4-fluoro-1-methoxy-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1238892-12-0
• 化学式: C₁₅H₁₁FO
• 分子量: 226.25
• InChiKey: UGUKJCHPPQNQQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-1-methoxy-2-(phenylethynyl)benzene 、 1-methyl-4-{[(trifluoromethyl)selanyl]sulfonyl}benzene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到5-fluoro-2-phenyl-3-((trifluoromethyl)selanyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Se-（三氟甲基）4-甲基苯磺酸硒酸酯的酸促进选择性合成三氟甲基硒化苯并呋喃

  摘要：

  通过使用Se-（三氟甲基）4-甲基苯磺酸亚硒酸酯作为稳定且易于制备的亲电子三氟甲基硒化试剂，公开了布朗斯台德酸促进的苯并呋喃的三氟甲基硒化。以中等至良好的产率和优异的区域选择性获得了广泛的SeCF 3-取代的苯并呋喃衍生物。通过将FeCl 3用作催化剂，还实现了1-甲氧基-2-（芳基乙炔基）苯的串联环化/三氟甲基硒化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152809
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-碘-1-甲氧基苯 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-fluoro-1-methoxy-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Se-（三氟甲基）4-甲基苯磺酸硒酸酯的酸促进选择性合成三氟甲基硒化苯并呋喃

  摘要：

  通过使用Se-（三氟甲基）4-甲基苯磺酸亚硒酸酯作为稳定且易于制备的亲电子三氟甲基硒化试剂，公开了布朗斯台德酸促进的苯并呋喃的三氟甲基硒化。以中等至良好的产率和优异的区域选择性获得了广泛的SeCF 3-取代的苯并呋喃衍生物。通过将FeCl 3用作催化剂，还实现了1-甲氧基-2-（芳基乙炔基）苯的串联环化/三氟甲基硒化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152809

文献信息

• FeCl₃-Diorganyl Dichalcogenides Promoted Cyclization of 2-Alkynylanisoles to 3-Chalcogen Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Rafaela M. Gay、Flávia Manarin、Caroline C. Schneider、Daniela A. Barancelli、Michael D. Costa、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo101126q

  日期：2010.8.20

  2-alkynylanisoles, via FeCl3/diorganyl dichalcogenides intramolecular cyclization, has been developed. Aryl and alkyl groups directly bonded to the chalcogen atom were used as cycling agents. The results revealed that the reaction significantly depends on the electronic effects of substituents in the aromatic ring bonded to the selenium atom of the diselenide species. We observed that the pathway of reaction was

  通过FeCl 3从容易获得的2-炔基苯甲醚中合成3-硫属元素苯并[ b ]呋喃/ diorganyl dichalcogenides分子内环化已得到开发。直接结合到硫属元素原子上的芳基和烷基用作循环剂。结果表明，该反应显着取决于与二硒化物物种的硒原子键合的芳环中取代基的电子效应。我们观察到反应途径对苯甲醚芳环中取代基的性质不敏感，因为给电子基团和吸电子基团均以相似的产率传递产物。此外，将得到的杂环被容易地通过使用与硫属/锂交换反应转化成更复杂的产品Ñ-BuLi，然后用醛截留锂中间体，以良好的产率提供所需的仲醇。