3,5-dimethyl-4-prenylphenol | 82276-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-prenylphenol
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-(3-methyl-2-butenyl)phenol；3,5-Dimethyl-4-(3-methylbut-2-enyl)phenol
• CAS: 82276-55-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: OHMMAXOUDREAGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 、 3,5-二甲基苯酚 在 邻四氯苯醌 、 三羰基环戊基氯化钼 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2,2,5,7-tetramethylchroman
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chromans via [3 + 3] Cyclocoupling of Phenols with Allylic Alcohols Using a Mo/o-Chloranil Catalyst System

  摘要：

  The combination of a molybdenum complex (CpMoCl(CO)(3) or [CpMo(CO)(3)](2)) and o-chloranil was used as a catalyst in the [3 + 3] cyclocoupling of phenols and allylic alcohols under microwave heating conditions. Substituted chromans were selectively obtained in moderate to good isolated yields.

  DOI：

  10.1021/ol802800s

文献信息

• Clay catalyzed rearrangement of substituted allyl phenyl ethers: Synthesis of ortho-allyl phenols, chromans and coumarans
  作者：William G. Dauben、Jeffrey M. Cogen、Victor Behar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89033-4

  日期：1990.1

  Montmorillonite clays catalyze the rearrangement of substituted allyl phenyl ethers to provide ortho-allyl phenols, chromans and coumarans under mild conditions.

  蒙脱土粘土在温和的条件下催化取代的烯丙基苯基醚的重排，以提供邻烯丙基苯酚，苯并二氢吡喃和香豆兰。
• InIII-Catalysed Tandem C-C and C-O Bond Formation between Phenols and Allylic Acetates
  作者：Vito Vece、Jérémy Ricci、Sophie Poulain-Martini、Paola Nava、Yannick Carissan、Stéphane Humbel、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/ejoc.201000738

  日期：2010.11

  Indium triflate catalysed tandem allylation–intramolecular hydroalkoxylation was efficiently carried out by using 1 mol-% of the catalyst under mild conditions to afford the dihydrobenzopyran ring system (chroman-type structure) in good yields. Kinetic, mechanistic and theoretical studies are also presented.

  通过在温和条件下使用 1 mol% 的催化剂，三氟甲磺酸铟催化的串联烯丙基化 - 分子内加氢烷氧基化有效地进行，以良好的收率提供二氢苯并吡喃环系统（色满型结构）。还介绍了动力学、机械和理论研究。
• Alicyclic ketone and alcohol derivatives
  申请人：FRITZSCHE DODGE & OLCOTT INC.

  公开号：EP0079989A1

  公开（公告）日：1983-06-01

  Alicyclic ketone and alcohol derivatives having the structure: wherein the dotted line represents a carbon-carbon double bond or a carbon-carbon single bond; wherein Z is and wherein each of R1, R2, R3, R4, and R, is hydrogen or lower alkyl are useful as odor-modifying ingredients in perfumes and perfumed products and as flavor-modifying ingredients in foodstuffs and tobacco products. These derivatives may be prepared from substituted phenols having the structure:

  具有以下结构的脂环酮类和醇类衍生物： 其中虚线代表碳碳双键或碳碳单键； 其中 Z 为； 其中 R1、R2、R3、R4 和 R 为氢或低级烷基。 这些衍生物可由具有以下结构的取代苯酚制备而成：
• US4326997A
  申请人：——

  公开号：US4326997A

  公开（公告）日：1982-04-27
• US4400545A
  申请人：——

  公开号：US4400545A

  公开（公告）日：1983-08-23