1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidine-2,3-dione | 94612-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidine-2,3-dione
• 英文别名: 2,3-Azetidinedione, 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-
• CAS: 94612-33-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: JHIKHBHSIURBLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  433.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidine-2,3-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺高度立体选择性地合成α-羟基β-氨基酸：在紫杉醇和Bestatin侧链及相关系统的合成中的应用。

  摘要：

  形成α-羟基β-内酰胺，随后在C 4进行化学精制并进一步裂解β-内酰胺，以高度立体选择性的方式得到官能化的α-羟基β-氨基酸或其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97083-7
• 作为产物：
  描述：

  3-bis(ethylthio)-1-(4'-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基磷酰胺二氯化物：一种方便的试剂，用于从乙酸和亚胺制备β-内酰胺

  摘要：

  描述了一种用于由乙酸和亚胺制备β-内酰胺的方便试剂。还报道了从3-双（乙硫基）β-内酰胺制备α-酮-β-内酰胺的新途径。还进行了4-乙基-β-内酰胺与重氮甲烷的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96016-7

文献信息

• Ni-Catalyzed asymmetric reduction of α-keto-β-lactams <i>via</i> DKR enabled by proton shuttling
  作者：Fangyuan Wang、Xuefeng Tan、Ting Wu、Long-Sheng Zheng、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05599a

  日期：——

  Chiral α-hydroxy-β-lactams are key fragments of many bioactive compounds and antibiotics, and the development of efficient synthetic methods for these compounds is of great value. The highly enantioselective dynamic kinetic resolution (DKR) of α-keto-β-lactams was realized via a novel proton shuttling strategy. A wide range of α-keto-β-lactams were reduced efficiently and enantioselectively by Ni-catalyzed

  手性α-羟基-β-内酰胺是许多生物活性化合物和抗生素的关键片段，开发有效的合成方法具有重要价值。α-酮-β-内酰胺的高对映选择性动态动力学拆分（DKR）通过一种新颖的质子穿梭策略。Ni催化不对称氢化可有效地和对映选择性地还原各种α-酮-β-内酰胺，从而提供具有高收率和对映选择性的相应α-羟基-β-内酰胺衍生物（最高收率92％，最高收率94％ ee）。氘标记实验表明，苯基次膦酸通过促进烯醇化过程在α-酮-β-内酰胺的DKR中起关键作用。该方案的合成潜力通过其在紫杉酚和（+）- Epi -Cytoxazone关键中间体的合成中的应用得到证明。
• Reactivity of 3-Oxo-β-lactams with Respect to Primary Amines-An Experimental and Computational Approach
  作者：Nicola Piens、Hannelore Goossens、Dietmar Hertsen、Sari Deketelaere、Lieselotte Crul、Lotte Demeurisse、Jelle De Moor、Elias Van den Broeck、Karen Mollet、Kristof Van Hecke、Veronique Van Speybroeck、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1002/chem.201703852

  日期：2017.12.19

  The reactivity of 3‐oxo‐β‐lactams with respect to primary amines was investigated in depth. Depending on the specific azetidin‐2‐one C4 substituent, this reaction was shown to selectively produce 3‐imino‐β‐lactams (through dehydration), α‐aminoamides (through CO elimination), or ethanediamides (through an unprecedented C3−C4 ring opening). In addition to the experimental results, the mechanisms and

  深入研究了3-氧代-β-内酰胺相对于伯胺的反应性。取决于特定的氮杂环丁烷-2-酮C4取代基，该反应可选择性产生3-亚氨基-β-内酰胺（通过脱水），α-氨基酰胺（通过CO消除）或乙二酰胺（通过前所未有的C3-C4环）开幕）。除了实验结果外，还通过DFT计算方法研究并阐明了控制这些特殊转化的机制和因素。
• Baker's Yeast-Mediated Reductions of α-Keto Esters and an α-Keto-β-Lactam. Two Routes to the Paclitaxel Side Chain
  作者：Margaret M. Kayser、Marko D. Mihovilovic、Jeff Kearns、Anton Feicht、Jon D. Stewart

  DOI：10.1021/jo9900681

  日期：1999.9.1

  the case of ethyl benzoylformate, the addition of methyl vinyl ketone increased the enantioselectivity of the reduction. These reductions were applied to two syntheses of the paclitaxel C(13) side chain [(2R,3S)-N-benzoyl-3-phenylisoserine]. In the first, a racemic alpha-keto-beta-azido ester was reduced by whole cells of Baker's yeast to afford a diastereomeric mixture in which the desired product

  贝克酵母（Saccharomyces cerevisiae）已用于还原一系列由丙酮酸和苯甲酰甲酸酯衍生的烷基酯。当使用甲基酯时，这些还原反应的收率和对映选择性均达到最大，并且在所有情况下均分离出（R）-醇。酵母介导的酯水解是衍生自长链醇的产物的重要副反应。在苯甲酰基甲酸乙酯的情况下，甲基乙烯基酮的添加增加了还原的对映选择性。这些减少适用于紫杉醇C（13）侧链[（2R，3S）-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸]的两个合成。首先，外消旋的α-酮-β-叠氮基酯被贝克的全细胞还原 酵母得到非对映异构体混合物，其中所需产物占主导，可以色谱分离。在第二种方法中，酵母细胞还原了易于合成的α-酮-β-内酰胺，从而提供了所需的顺式异构体以及不需要的反式非对映异构体。用这种还原反应中缺乏脂肪酸合酶的酵母菌株抑制了反式非对映异构体的形成。这些结果表明，由α-酮基-β-内酰胺减少导致的D-和L-顺式醇均由单一酶负责
• Facile radical mediated synthesis of azetidin-2,3-diones: potential synthons for biologically active compounds
  作者：Shamsher S. Bari、Mehmood S. Magtoof、Aman Bhalla

  DOI：10.1007/s00706-010-0346-9

  日期：2010.9

  operationally simple and efficient approach for the synthesis of azetidin-2,3-diones is described. The starting substrate 2-(2-bromobenzyloxy)ethanoyl chloride was treated with appropriate Schiff’s bases in triethylamine and dichloromethane to afford 3-(2-bromobenzyloxy)azetidin-2-ones. The synthesis of azetidin-2,3-diones was successfully achieved via radical mediated rearrangement of appropriately substituted

  摘要描述了一种用于合成氮杂环丁烷-2，3-二酮的操作简单有效的方法。在三乙胺和二氯甲烷中，用合适的席夫碱处理起始底物2-（2-溴苄氧基）乙酰氯，得到3-（2-溴苄氧基）氮杂环丁烷-2-酮。氮杂环丁烷-2,3-二酮的合成是通过使用正三氢化锡氢化物和AIBN在回流的干燥苯中通过自由基介导的适当取代的3-（2-溴苄氧基）氮杂环丁烷-2-酮的自由基介导的重排而成功完成的。 图形概要
• Unusual reaction of azetidine-2,3-diones with primary amines. Straightforward asymmetric synthesis of α-amino acid and peptide derivatives
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo

  DOI：10.1039/a909688d

  日期：——

  An unprecedented one-step synthesis of unnatural α-amino acid and peptide derivatives, in both the racemic and optically pure forms, using azetidine-2,3-diones as building blocks has been developed by treatment with primary amines.

  通过用伯胺处理开发了一种前所未有的一步合成非天然α-氨基酸和肽衍生物的方法，包括外消旋和光学纯形式，使用氮杂环丁烷-2,3-二酮作为结构单元。