[2-(Benzylamino)-5-chlorophenyl]-phenylmethanol | 77177-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(Benzylamino)-5-chlorophenyl]-phenylmethanol
• CAS: 77177-94-7
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO
• 分子量: 323.822
• InChiKey: TUFOWSVDDKPDFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(Benzylamino)-5-chlorophenyl]-phenylmethanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-chloro-11-phenyl-5,11-dihydrobenzo[c][1]benzazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Sasakura, Kazuyuki; Sugasawa, Tsutomu, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 421 - 425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯-苯基)-苯甲酰胺 、 苯甲醛 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 生成 [2-(Benzylamino)-5-chlorophenyl]-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Sasakura, Kazuyuki; Sugasawa, Tsutomu, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 421 - 425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of medium-sized heterocycles using an intramolecular Michael reaction.
  作者：YUTAKA MASUOKA、TSUNEHIKO(deceased) ASAKO、GIICHI GOTO、SHUNSAKU NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.34.140

  日期：——

  1, 2, 3, 5-Tetrahydro-2-oxo-4, 1-benzoxazepine-3-acetates (5, 13, 16), 2, 3, 5, 6-tetrahydro-2-oxo-1H-4, 1-benzoazocine-3-acetates (21), and 1, 2, 3, 5, 6, 7-hexahydro-2-oxo-4, 1-benzoxazonine-3-acetate (25) were obtained from 3-[[2-(ω-hydroxyalkyl)phenyl]carbamoyl]acrylates (4, 12, 15, 20, 24) by the intramolecular Michael addition previously developed for the synthesis of 3, 4-dihydro-2H-1, 4-benzoxazine-2-acetates. In the case of 5-phenyl-3-oxo-4, 1-benzoxazepine-3-acetates (13), the 3, 5-cis and 3, 5-trans isomers were obtained in a ratio of 1 : 1. Under basic conditions, each isomer was equilibrated to a mixture of cis- and trans-13 in a ratio of 1 : 3. A deuterium exchange experiment revealed that the isomerization proceeded through the retro-Michael reaction. The stereochemistry of trans-13e was confirmed by X-ray analysis.Among the compounds (13) synthesized, N-isopropyl (cis-13c), N-benzyl (cis- and trans-13e) and N-phenethyl (cis-13f) derivatives showed considerable anxiolytic activity in the conflict test in rats.

  3-[[2-(ω-羟基烷基)苯基]氨基甲酰基]丙烯酸酯（4、12、15、20、24），通过之前合成 3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪-2-乙酸酯时开发的分子内迈克尔加成法，得到了 1，2，3，5，6，7-六氢-2-氧代-4，1-苯并恶嗪-3-乙酸酯（25）。在 5-苯基-3-氧代-4, 1-苯并氧氮杂卓-3-乙酸酯（13）中，3, 5-顺式和 3, 5-反式异构体的比例为 1:1。在碱性条件下，每种异构体按 1 : 3 的比例平衡成顺式和反式-13 的混合物。氘交换实验表明，异构化是通过逆迈克尔反应进行的。在合成的化合物（13）中，N-异丙基（顺式-13c）、N-苄基（顺式和反式-13e）和 N-苯乙基（顺式-13f）衍生物在大鼠冲突试验中表现出相当强的抗焦虑活性。
• SASAKURA KAZUYUKI; SUGASAWA TSUTOMU, HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 1, SPEC. ISSUE, 421-425
  作者：SASAKURA KAZUYUKI、 SUGASAWA TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• Sasakura, Kazuyuki; Sugasawa, Tsutomu, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 421 - 425
  作者：Sasakura, Kazuyuki、Sugasawa, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——