5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[2,3-f]chromen-8(2H)-one | 1447758-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[2,3-f]chromen-8(2H)-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[2,3-f]chromen-8-one；5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[2,3-f]chromen-8-one
• CAS: 1447758-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: JZSOLDCFNIZZNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[2,3-f]chromen-8(2H)-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到dihydroalloxanthoxyletin
  参考文献：
  名称：

  水中的5-甲氧芝麻素和四氧嘧啶无氧骨架的无催化剂一锅结构

  摘要：

  在回流水中且没有其他催化剂的情况下，富含电子的酚可能与炔酸或炔酸反应生成香豆素结构。可以在水性多组分反应中构建两种天然吡喃香豆素的骨架，即5-甲氧基水杨素和别氧蒽氧基letletanthoxyletin（总收率高达76％），其中将异戊二烯乙酸酯，丙酸和间苯三酚简单地混合并在水中回流。

  DOI：

  10.1021/ol401581p
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[2,3-f]chromen-8(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  水中的5-甲氧芝麻素和四氧嘧啶无氧骨架的无催化剂一锅结构

  摘要：

  在回流水中且没有其他催化剂的情况下，富含电子的酚可能与炔酸或炔酸反应生成香豆素结构。可以在水性多组分反应中构建两种天然吡喃香豆素的骨架，即5-甲氧基水杨素和别氧蒽氧基letletanthoxyletin（总收率高达76％），其中将异戊二烯乙酸酯，丙酸和间苯三酚简单地混合并在水中回流。

  DOI：

  10.1021/ol401581p

文献信息

• A Catalyst-Free One-Pot Construction of Skeletons of 5-Methoxyseselin and Alloxanthoxyletin in Water
  作者：Jin-Li Cao、Su-Li Shen、Peng Yang、Jin Qu

  DOI：10.1021/ol401581p

  日期：2013.8.2

  In refluxing water and without an additional catalyst, electron-rich phenols could react with alkynoic acids or alkynoates to provide coumarin structures. The skeletons of two natural pyranocoumarins, 5-methoxyseselin and alloxanthoxyletin, could be constructed (total yield up to 76%) in an aqueous multicomponent reaction in which isoprenyl acetate, propiolic acid, and phloroglucinol were simply mixed

  在回流水中且没有其他催化剂的情况下，富含电子的酚可能与炔酸或炔酸反应生成香豆素结构。可以在水性多组分反应中构建两种天然吡喃香豆素的骨架，即5-甲氧基水杨素和别氧蒽氧基letletanthoxyletin（总收率高达76％），其中将异戊二烯乙酸酯，丙酸和间苯三酚简单地混合并在水中回流。