3-(octadecyloxy)phenol | 83485-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(octadecyloxy)phenol
• 英文别名: 3-octadecoxyphenol
• CAS: 83485-02-3
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂
• 分子量: 362.596
• InChiKey: GBPVQCIGYZULQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(octadecyloxy)phenol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-(3-(octadecyloxy)phenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  两性间苯二酚衍生物在空气-水和石墨-1-苯基辛烷界面的对映体和外消旋形式的组织

  摘要：

  本文介绍了在不同类型的单分子层中外消旋体缩合产物的研究。该研究是在间苯二酚表面活性剂上进行的，该表面活性剂带有一个十八烷基链和一个乳酸酯基，该乳酸酯基在石墨和1-苯基辛烷的界面上形成了一个单层，并在气-水界面上形成了一个Langmuir膜。用对映纯材料进行的对照实验提供了手性组织的特征。在外消旋体上获得的结果表明，该分子在石墨上形成手性域，表明在表面发生了自发拆分，这种现象已通过分子建模得到了合理化。一种对映异构体的DMSO溶剂化物的X射线晶体结构显示了与该单层相似的堆积类型。另一方面，在Langmuir层中，似乎有利于外消旋化合物的形成，因为它在三维上呈固态。这项工作表明了在不同环境中的对称性限制如何对外消旋物组织的结果产生关键影响，并强调了石墨倾向于在其表面形成的单分子层中促进对称性破坏的趋势。手性，2012年。©2011 Wiley Periodicals，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.21976
• 作为产物：
  描述：

  3-(octadecyloxy)phenyl benzoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-(octadecyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  两性间苯二酚衍生物在空气-水和石墨-1-苯基辛烷界面的对映体和外消旋形式的组织

  摘要：

  本文介绍了在不同类型的单分子层中外消旋体缩合产物的研究。该研究是在间苯二酚表面活性剂上进行的，该表面活性剂带有一个十八烷基链和一个乳酸酯基，该乳酸酯基在石墨和1-苯基辛烷的界面上形成了一个单层，并在气-水界面上形成了一个Langmuir膜。用对映纯材料进行的对照实验提供了手性组织的特征。在外消旋体上获得的结果表明，该分子在石墨上形成手性域，表明在表面发生了自发拆分，这种现象已通过分子建模得到了合理化。一种对映异构体的DMSO溶剂化物的X射线晶体结构显示了与该单层相似的堆积类型。另一方面，在Langmuir层中，似乎有利于外消旋化合物的形成，因为它在三维上呈固态。这项工作表明了在不同环境中的对称性限制如何对外消旋物组织的结果产生关键影响，并强调了石墨倾向于在其表面形成的单分子层中促进对称性破坏的趋势。手性，2012年。©2011 Wiley Periodicals，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.21976

文献信息

• Discotic liquid crystals of transition metal complexes 45: parity effect of the number of d-electrons on stacking distances in the columnar mesophases of octakis-(m-alkoxyphenoxy)phthalocyaninato metal(II) complexes
  作者：Hiroyuki Sato、Kensaku Igarashi、Yoshitaka Yama、Masahiro Ichihara、Eiji Itoh、Kazuchika Ohta

  DOI：10.1142/s1088424612501131

  日期：2012.10

  We have synthesized 34 novel homologous discotic liquid crystals, octakis(m-alkoxyphenoxy)phthalocyaninato metal(II) abbreviated as (m- C_nOPhO)₈PcM (M = Co(1), Ni(2), Cu(3), Zn(4) and H₂ (5); n = 8(a), 10(b), 12(c), 14(d), 16(e), 18(f) and 20(g))}, and investigated parity effect of the number of d-electrons on the stacking distances in their columnar mesophases. It was revealed from temperature-dependent wide angle X-ray diffraction studies that each of the cobalt(II) (d⁷) complexes (1a–1g) and the copper(II) (d⁹) complexes (3b–3g) showed a single hexagonal ordered columnar (Col_ho) mesophase with a very short stacking distance at 3.3 Å, and that the nickel(II) (d⁸) complexes (2a–2g) and the metal-free (d⁰) derivatives (5a–5g) showed a single pseudo-hexagonal ordered columnar (Col_rho) mesophase with a little bit longer stacking distances at 3.4 Å. Very interestingly, the nickel complex (2a) and metal-free derivatives (5a–5c) gave an extremely big (001) reflection peak with the second (002) reflection peak. Furthermore, the zinc(II) (d¹⁰) complexes (4a–4g) showed two different rectangular ordered columnar mesophases, Col_ro(P2/m) and Col_ro(P2₁/a), with a little bit longer stacking distance at 3.4 Å. Thus, the shorter stacking distance, 3.3 Å, appeared for the odd number of d-electrons, whereas the longer stacking distance, 3.4 Å, appeared for the even number of d-electrons. Hence, the stacking distances depend on parity of the number of d-electrons in the central metal(II). To our best knowledge, it is the first example of parity effect on the stacking distances in columnar mesophases.

  我们合成了 34 种新型同源盘状液晶--八烷基(间烷氧基苯氧基)酞菁金属(II)缩写为 (m- CnOPhO)8PcM (M = Co(1), Ni(2), Cu(3), Zn(4) 和 H2(5)；n = 8(a)、10(b)、12(c)、14(d)、16(e)、18(f) 和 20(g)）}，并研究了它们的柱状介相中 d 电子数对堆叠距离的奇偶效应。随温度变化的广角 X 射线衍射研究表明，钴（II）（d7）配合物（1a-1g）和铜（II）（d9）配合物（3b-3g）都呈现出单一的六方有序柱状（Colho）介相，堆积距离非常短，仅为 3.有趣的是，镍（II）（d8）配合物（2a-2g）和无金属（d0）衍生物（5a-5g）显示出单一的假六方有序柱状（Colrho）介相，堆积距离稍长，为 3.4 Å。此外，锌（II）（d10）配合物（4a-4g）呈现出两种不同的矩形有序柱状介相，分别为 Colro(P2/m) 和 Colro(P21/a)，堆积距离稍长，为 3.4 Å。因此，堆叠距离取决于中心金属（II）中 d 电子数的奇偶性。据我们所知，这是柱状介相中奇偶性影响堆叠距离的第一个实例。
• Aromatic aldehyde resins and their use as emulsion breakers
  申请人：——

  公开号：US20020156136A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention relates to resins obtainable from compounds of the formula 1 1 In which X is —OH, —NHR 1 , —COOH or —CONHR 2 , in which R 1 is H, C 1 -C 30 -alkyl C 2 -C 30 -alkenyl, C 6 -C 16 -aryl, C 7 -C 30 -alkylaryl or —COR 2 R 2 is H, C 1 -C 30 -alkyl, C 2 -C 30 -alkenyl, C 6 -C 16 -aryl, C 7 -C 30 -alkylaryl, Y is in the ortho, meta or para position relative to X, and is a radical of the formulae 2 to 5 —O—R 3 (2) 2 in which R 3 is H, C 1 -C 30 -alkyl, C 2 -C 30 -alkenyl, C 6 -C 16 -aryl, C 7 -C 30 -alkylaryl R 4 is —OR 3 , —NR 6 R 7 or —R 5 R 5 is C 1 -C 30 -alkyl, C 2 -C 30 -alkenyl, C 6 -C 16 -aryl, C 7 -C 30 -alkylaryl R 6 has the same meaning as given for R 3 , or is —COR 3 , but is independent of R 3 , R 7 has the same meaning as given for R 3 , or is —COR 3 , but is independent of R 3 , where, for the case X, Y=COOH in the ortho position, the corresponding acid anhydride is also included, by the steps, which can be carried out in any order, of A) reaction with an aldehyde of the formula 6 R 8 —CHO  (6), where R 8 is H, C 1 -C 30 -alkyl, C 2 -C 30 -alkenyl, C 6 -C 16 -aryl, C 7 -C 30 -alkylaryl, and B) alkoxylation with a C 2 -C 4 -alkylene oxide in molar excess, such that the resulting alkoxylate has a degree of alkoxylation of from 1 to 100 alkylene oxide units per-OH or-NH group, and the resin has a molecular mass of from 250 to 100,000 units, with the proviso that X and Y are not OH at the same time, and to their use as emulsion breakers.

  本发明涉及可从式 1 的化合物中获得的树脂 1 其中 X是-OH、-NHR 1 、-COOH 或 -CONHR 2 ，其中 R 1 是 H、C 1 -C 30 -烷基 C 2 -C 30 -烯基，C 6 -C 16 -芳基、C 7 -C 30 -烷基芳基或 -COR 2 R 2 是 H、C 1 -C 30 -烷基、C 2 -C 30 -烯基，C 6 -C 16 -芳基、C 7 -C 30 -烷基芳基、 Y 位于相对于 X 的正位、偏位或对位，并且是式 2 至 5 中的一个基团 -O-R 3 (2) 2 其中 R 3 是 H、C 1 -C 30 -烷基、C 2 -C 30 -烯基，C 6 -C 16 -芳基、C 7 -C 30 -烷基芳基 R 4 是-OR 3 、-NR 6 R 7 或-R 5 R 5 是 C 1 -C 30 -烷基、C 2 -C 30 -烯基，C 6 -C 16 -芳基、C 7 -C 30 -烷基芳基 R 6 与 R 3 的含义相同，或者是-COR 3 ，但与 R 3 , R 7 的含义与 R 3 或为-COR 3 ，但与 R 3 , 其中，对于 X、Y 等于正交位置的 COOH 的情况，还包括相应的酸酐，其步骤可按任何顺序进行，包括 A) 与式 6 的醛反应 R 8 -CHO (6)、 其中 R 8 是 H、C 1 -C 30 -烷基、C 2 -C 30 -烯基，C 6 -C 16 -芳基、C 7 -C 30 -烷基芳基，以及 B) 与 C 2 -C 4 -环氧烷基的摩尔过量进行烷氧基化，使生成的烷氧基化程度为每个 OH 或 NH 基 1 至 100 个环氧烷基单位、 树脂的分子质量为 250 至 100,000 单位，但 X 和 Y 不得同时为羟基，并可用作破乳剂。
• US6465528B1
  申请人：——

  公开号：US6465528B1

  公开（公告）日：2002-10-15
• US6646016B2
  申请人：——

  公开号：US6646016B2

  公开（公告）日：2003-11-11
• Organization of the enantiomeric and racemic forms of an amphiphilic resorcinol derivative at the air-water and graphite-1-phenyloctane interfaces
  作者：Patrizia Iavicoli、Hong XU、TamáS Keszthelyi、Judit Telegdi、Klaus WURST、Bernard Van Averbeke、Wojciech J. Saletra、Andrea Minoia、David Beljonne、Roberto Lazzaroni、Steven De Feyter、David B. Amabilino

  DOI：10.1002/chir.21976

  日期：2012.2

  different types of monolayers. The study was performed on a resorcinol surfactant bearing an octadecyl chain and a lactate group which formed a monolayer at the interface of graphite and 1‐phenyloctane as well as a Langmuir film at the air–water interface. Control experiments with the enantiopure materials provided the characteristics of the chiral organizations. The results obtained on the racemate show that

  本文介绍了在不同类型的单分子层中外消旋体缩合产物的研究。该研究是在间苯二酚表面活性剂上进行的，该表面活性剂带有一个十八烷基链和一个乳酸酯基，该乳酸酯基在石墨和1-苯基辛烷的界面上形成了一个单层，并在气-水界面上形成了一个Langmuir膜。用对映纯材料进行的对照实验提供了手性组织的特征。在外消旋体上获得的结果表明，该分子在石墨上形成手性域，表明在表面发生了自发拆分，这种现象已通过分子建模得到了合理化。一种对映异构体的DMSO溶剂化物的X射线晶体结构显示了与该单层相似的堆积类型。另一方面，在Langmuir层中，似乎有利于外消旋化合物的形成，因为它在三维上呈固态。这项工作表明了在不同环境中的对称性限制如何对外消旋物组织的结果产生关键影响，并强调了石墨倾向于在其表面形成的单分子层中促进对称性破坏的趋势。手性，2012年。©2011 Wiley Periodicals，Inc.。