indolyl-3-acetic acid anhydride | 41547-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indolyl-3-acetic acid anhydride
• 英文别名: Indole acetic acid anhydride；Indole-3-acetic anhydride；Indoleacetic anhydride；indolacetic anhydride；indol-3-yl-acetic acid anhydride；3-Indolessigsaeureanhydrid；[2-(1H-indol-3-yl)acetyl] 2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 41547-05-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: WVDQASVBWFXBAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,4,5,6-tetrahydronicotinylacetate 、 indolyl-3-acetic acid anhydride 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 1-(2-(3-indolinyl)acetyl)-1,4,5,6-tetrahydronicotinylacetate
  参考文献：
  名称：

  An alternate synthesis of deethylvincadifformine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a042
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 indolyl-3-acetic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  Indolyl-3-acetoxy derivatives of brassinosteroids: synthesis and growth-regulating activity

  摘要：

  24-表油菜素内酯系列的吲哚基-3-乙酸和油菜素类固醇的酯是通过吲哚基-3-乙酸酐（在二环己基碳二亚胺存在下由酸原位制备）与适当的油菜素类固醇反应合成的。在小麦芽模型上测试合成化合物的生长刺激活性，揭示了酯分子中包含的两种不同植物激素成分的协同作用。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0643-8

文献信息

• Models of folate cofactors - 23. A synthetic strategy to the aspidosperma skeleton. Synthesis of the 21-epimer of 20-deethyl-3,17-dioxo-16-ethoxycarbonyl-1-methylaspidospermidine.
  作者：R.H Huizenga、J van Wiltenburg、H Bieräugel、U.K Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86453-x

  日期：1991.1

  late models and amines furnish enaminones. The enaminones react with acid chlorides to give enamidones, which can be cyclized by Lewis acids to 2-oxopyrrolo[2,3-d]carbazoles or 1′-carbonyl-pyrrolo[2,3-d]carbazoles. The influence of both the location of the amide carbonyl (in the enamidone) and the Lewis acids on the stereochemical outcome of the cyclization reaction is discussed. The approach has been

  N（5），N（10）-亚甲基四氢叶酸模型与胺之间的碳碎片转移反应提供了烯胺酮。烯胺酮与酰氯反应生成烯mid酮，其可以被路易斯酸环化为2-氧代吡咯并[2,3-d]咔唑或1'-羰基-吡咯并[2,3-d]咔唑。讨论了酰胺羰基（在烯酮中）的位置和路易斯酸对环化反应的立体化学结果的影响。该方法已应用于标题化合物的合成。
• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds XLVII synthesis of (+)- and (-)-deethylcatharanthine
  作者：Csaba Szántay、Hedvig Bölcskei、Gács-Baitz Eszter、Keve Tibor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81976-1

  日期：1990.1

  Synthesis of optically active deethylcatharanthine () was performed in a few steps. While studying various approaches and reaction conditions new rearrangements ( →→ and →) and new heterocyclic systems (e.g. ,,,) were discovered.

  光学活性的脱乙基金刚烷胺（）的合成只需几个步骤。在研究各种方法和反应条件新重排（→ →和→ ）和新的杂环系统（例如，，，）被发现。
• Free radical reactions initiated by organocobalt complexes. A new method for the degradation of carboxylic acids tofunctionalised nor-alkanes via acylcobalt salophen intermediates.
  作者：Vinod F. Patel、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80190-2

  日期：——
• Synthesis of 20-epipseudoaspidospermidine, 20-epidehydropseudoaspidospermidine, and 20-epipseudovincadifformine
  作者：Ernest Wenkert、Barry Porter、Dana P. Simmons、Janick Ardisson、Nicole Kunesch、Jacques Poisson

  DOI：10.1021/jo00194a013

  日期：1984.10
• Indolyl-3-acetoxy derivatives of brassinosteroids: synthesis and growth-regulating activity
  作者：R. P. Litvinovskaya、P. S. Minin、M. E. Raiman、G. A. Zhilitskaya、A. L. Kurtikova、K. G. Kozharnovich、M. V. Derevyanchuk、V. S. Kravets、V. A. Khripach

  DOI：10.1007/s10600-013-0643-8

  日期：2013.7

  Esters of indolyl-3-acetic acid and brassinosteroids of the 24-epibrassinolide series were synthesized via the reaction of indolyl-3-acetic acid anhydride, which was prepared in situ from the acid in the presence of dicyclohexylcarbodiimide, and the appropriate brassinosteroid. Tests of the growth-stimulating activity of the synthesized compounds on a wheat-sprout model revealed a synergic effect of the two different phytohormone components included in the ester molecule.

  24-表油菜素内酯系列的吲哚基-3-乙酸和油菜素类固醇的酯是通过吲哚基-3-乙酸酐（在二环己基碳二亚胺存在下由酸原位制备）与适当的油菜素类固醇反应合成的。在小麦芽模型上测试合成化合物的生长刺激活性，揭示了酯分子中包含的两种不同植物激素成分的协同作用。