Malonic acid methyl ester 3-methyl-but-2-enyl ester | 207497-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Malonic acid methyl ester 3-methyl-but-2-enyl ester
• 英文别名: Methyl 3-methylbut-2-en-1-yl propanedioate；1-O-methyl 3-O-(3-methylbut-2-enyl) propanedioate
• CAS: 207497-40-3
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: ICVZWZDBZDYVQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Malonic acid methyl ester 3-methyl-but-2-enyl ester 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到2-Diazo-malonic acid methyl ester 3-methyl-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  在弱碱性条件下的重氮转移反应

  摘要：

  在碳酸钾的乙腈溶液中，在温和的碱性条件下，已迅速实现了重氮从甲苯-对-磺酰叠氮化物到活性亚甲基化合物的定量转移。

  DOI：

  10.1039/c39900000652
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸氢 、 异戊烯醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Malonic acid methyl ester 3-methyl-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲苯磺酰基丙二酸酯的脱羧性克莱森重排反应。

  摘要：

  [反应：参见正文]甲硅烷基化剂和碱的两种不同组合用于在温和条件下对甲苯磺酰基丙二酸单（烯丙基）酯进行单锅[3,3]-σ重排-脱羧反应，从而提供正式的苯甲酰基区域特异性烯丙基化产物在更取代的烯丙基末端上的甲苯磺酰基乙酸甲酯。

  DOI：

  10.1021/ol047577w

文献信息

• Stereoselective Gold(I) Domino Catalysis of Allylic Isomerization and Olefin Cyclopropanation: Mechanistic Studies
  作者：Sebastian Klimczyk、Xueliang Huang、Hanspeter Kählig、Luís F. Veiros、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00666

  日期：2015.6.5

  Gold(I) catalysis of olefin activation is still a rare feature in the repertoire of that metal. Mechanistic studies on the gold(I)-catalyzed cyclopropanation of allyl-substituted sulfonium ylides, including kinetic analysis as well as detailed computational studies, reveal that the reaction proceeds through activation of the alkene moiety. Furthermore, a novel competitive allylic isomerization pathway

  烯烃活化的金（I）催化仍是该金属库中的罕见特征。对金（I）催化的烯丙基取代的化亚砜的环丙烷化的机理研究，包括动力学分析以及详细的计算研究，均表明该反应通过烯烃部分的活化而进行。此外，还发现了一种新颖的竞争性烯丙基异构化途径，该途径可相互转化“线性”和“支链”烯丙基异构体。环丙烷化和烯烃异构化的微妙相互作用导致了一个有趣的多米诺骨牌过程，其中两个独立的催化转化与近乎完美的区域选择性和立体选择性结合在一起。
• Cerium(IV) mediated oxygenation of dialkyl malonates: A novel synthesis of tartronic acid derivatives
  作者：Vijay Nair、Latha G. Nair、Jessy Mathew

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00250-0

  日期：1998.4

  A novel Cerium(IV) mediated oxygenation of dialkyl malonates leading to a direct synthesis of tartronic acid derivatives is described.

  描述了一种新的铈（IV）介导的丙二酸二烷基酯的氧合，可直接合成tartronic酸衍生物。
• A Metal-Free Cycloaddition of α-Diazoacetates with Amino Acid-Derived NHPI Esters for the Facile Synthesis of 1,2,4-Triazoles
  作者：Mingyu Luo、Qiushi Shen、Heyi Su、Jian Mei Li、Chun-Ming Chan、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01852

  日期：2024.7.5

  coupling of α-diazoacetates with amino acid-derived alkyl N-hydroxy phthalimide esters, under metal-free conditions involving 1,8-diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene as the base, with which highly functionalized 1,2,4-triazoles can be obtained in excellent yields with remarkable functional group tolerance. Preliminary studies revealed that 1,2,4-triazole 3a exhibits potent inhibition of tyrosinase activities

  1,2,4-三唑是许多药物的特殊支架，结构多样化的化合物库的方法目前引起人们的兴趣。在这里，我们报道了在无金属条件下，以 1,8-二氮杂双环(5.4.0)十一碳-7-烯为碱，α-重氮乙酸酯与氨基酸衍生的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的有效偶联，其高度可以以优异的产率获得具有显着官能团耐受性的官能化 1,2,4-三唑。初步研究表明，1,2,4-三唑3a可有效抑制黑色素瘤 B16F10 细胞系中的酪氨酸酶活性，展现出良好的皮肤美白特性。
• A [3,3]-sigmatropic process catalysed by acetate. The decarboxylative Claisen rearrangement
  作者：Damien Bourgeois、Donald Craig、Fabienne Grellepois、David M. Mountford、Alan J.W. Stewart

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.073

  日期：2006.1

  Allylic tosylacetates and tosylmalonates undergo acetate-catalysed decarboxylative Claisen rearrangement in the presence of N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide. The homoallylic sulfones formed in these transformations correspond to the products of regiospecific allylation of sulfone-stabilised carbanions. A mechanistic rationale is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KOSKINEN, ARI M. P.;MUNOZ, LUIS, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 652-653
  作者：KOSKINEN, ARI M. P.、MUNOZ, LUIS

  DOI：——

  日期：——