(2R,3S,4S)-2,3-dimethoxy-4-hydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-dibenzofuranone | 1415408-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,3-dimethoxy-4-hydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-dibenzofuranone
• 英文别名: ribisin C；Ribisin C；(2R,3S,4S)-4-hydroxy-2,3-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-dibenzofuran-1-one
• CAS: 1415408-07-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: SWZHEXQWHYRGEY-XBFCOCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,3-dimethoxy-4-hydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-dibenzofuranone 、 4-溴苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.3 mg的产率得到ribisin C
  参考文献：
  名称：

  Nerve Growth Factor-Potentiating Benzofuran Derivatives from the Medicinal FungusPhellinus ribis

  摘要：

  Four new benzofuran derivatives, ribisin A (1), ribisin B (2), ribisin C (3), and ribisin D (4), were isolated from the MeOH extract of the fruiting bodies of Phellinus ribis. Their structures including their absolute configurations were determined by NMR and CD exciton chirality methods. Compounds 1-4 were found to promote neurite outgrowth in NGF-mediated PC12 cells at concentrations ranging from 1 to 30 mu M. The structure-activity relationships of these compounds are also discussed.

  DOI：

  10.1021/np300566y
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 草酰氯 、 水 、 zinc(II) acetate dihydrate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 121.99h， 生成 (2R,3S,4S)-2,3-dimethoxy-4-hydroxy-3,4-dihydro-1(2H)-dibenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  化学酶的全合成和核糖素C的绝对构型的重新分配。

  摘要：

  对映体纯和酶促衍生的顺式-1,2-二氢邻苯二酚5已通过两种相关途径转化为化合物3和ent - 3。结果，已经确定天然产物核糖蛋白C的真实结构由ent - 3表示。

  DOI：

  10.1021/ol403220t

文献信息

• Chemoenzymatic Total Synthesis and Reassignment of the Absolute Configuration of Ribisin C
  作者：Ping Lan、Martin G. Banwell、Jas S. Ward、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol403220t

  日期：2014.1.3

  enzymatically derived cis-1,2-dihydrocatechol 5 has been converted, by two related pathways, into compounds 3 and ent-3. As a result, it has been determined that the true structure of the natural product ribisin C is represented by ent-3.

  对映体纯和酶促衍生的顺式-1,2-二氢邻苯二酚5已通过两种相关途径转化为化合物3和ent - 3。结果，已经确定天然产物核糖蛋白C的真实结构由ent - 3表示。
• Nerve Growth Factor-Potentiating Benzofuran Derivatives from the Medicinal Fungus<i>Phellinus ribis</i>
  作者：Yuhong Liu、Miwa Kubo、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1021/np300566y

  日期：2012.12.28

  Four new benzofuran derivatives, ribisin A (1), ribisin B (2), ribisin C (3), and ribisin D (4), were isolated from the MeOH extract of the fruiting bodies of Phellinus ribis. Their structures including their absolute configurations were determined by NMR and CD exciton chirality methods. Compounds 1-4 were found to promote neurite outgrowth in NGF-mediated PC12 cells at concentrations ranging from 1 to 30 mu M. The structure-activity relationships of these compounds are also discussed.