1-(phenylsulfonyl)-2-ethyl-3-indolyl methyl ketone | 146253-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-2-ethyl-3-indolyl methyl ketone
• 英文别名: 3-acetyl-2-ethyl-1-(phenylsulfonyl)indole；3-Acetyl-2-ethyl-1-(phenylsulfonyl)indole；1-[1-(benzenesulfonyl)-2-ethylindol-3-yl]ethanone
• CAS: 146253-23-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: LHRMZRXBUBHVAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-2-ethyl-3-indolyl methyl ketone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 以60%的产率得到2,3-diethyl-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢吡咯并[3,4-b]吲哚脱氨基生成吲哚-2,3-醌二甲烷

  摘要：

  据报道，通过 1,2,3,4-四氢吡咯并 [s3,4-b] 吲哚的脱氨基作用产生了新一代的吲哚-2,3-醌二甲烷。

  DOI：

  10.3390/molecules25020261
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-(phenylsulfonyl)-2-ethyl-3-indolyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢吡咯并[3,4-b]吲哚脱氨基生成吲哚-2,3-醌二甲烷

  摘要：

  据报道，通过 1,2,3,4-四氢吡咯并 [s3,4-b] 吲哚的脱氨基作用产生了新一代的吲哚-2,3-醌二甲烷。

  DOI：

  10.3390/molecules25020261

文献信息

• Total syntheses of ellipticine alkaloids and their amino analogues
  作者：Chin-Kang Sha、Jeng-Fenn Yang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88360-5

  日期：1992.11

  Staudinger reaction of 9 with triphenylphosphine gave 2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole 10. Treatment of 10 with di-tert-butyl dicarbonate and 4-dimethylaminopyridine gave 11. Diels-Alder reaction of 11 with 3,4-pyridyne gave cycloadducts 12 and 13, which were converted into ellipticine 1 and isoellipticine 2. New amino analogues of ellipticine 27 and 28 were also synthesized by this new route.

  9与三苯基膦的斯托丁格反应得到2，4-二氢吡咯并[3，4- b ]吲哚10。的治疗10与二-叔丁基酯和4-二甲氨基吡啶，得到11。11与3,4-吡啶的Diels-Alder反应生成环加合物12和13，它们分别转化为玫瑰树碱1和异玫瑰树碱2。玫瑰树碱27和28的新的氨基类似物也通过该新途径合成。
• Structures of Three New (Phenylsulfonyl)Indole Derivatives
  作者：Jerry P. Jasinski、Alison Rinderspacher、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1007/s10870-009-9603-3

  日期：2010.1

  same (phenylsulfonyl)indole skeleton with different ligands attached to the 2- and 3-sites of the indole ring. The angle between the mean planes of the indole and benzyl groups is 76.9(6)° (I), 82.9(3)° (II), 89.6(2)° (III) and between the sulfonyl group with the indole and benzyl rings is 61.2(9)° (I), 59.0((5)° (II), 51.5(6)°, 42.5(8)° (III) and 51.5(6)°(I), 44.3(8)° (II), 47.2(8)° (III), respectively

  三种新的 1-(苯磺酰基)吲哚衍生物，3-乙酰基-2-乙基-1-(苯磺酰基)吲哚，(I)，2-苄基-1-(苯磺酰基)吲哚，(II) 和 3-三甲基甲硅烷基乙炔基-1 -(苯基磺酰基)吲哚，(III)，已经合成并且它们的晶体结构通过单晶X射线晶体学确定。(I)，C18H17NO3S，是三斜晶系，空间群为 P-1，电池常数：a = 8.6129(2) Å，b = 8.8366(2) Å，c = 11.0108(2) Å，α = 72.7920(1)°， β = 75.0120(1)°, γ = 77.2550(1)°, V = 763.79(3) Å3 和 Z = 2. (II), C21H17NO2S, 是单斜晶系，空间群为 P21/n，晶胞常数：a = 10.8355( 18) Å, b = 10.6987(19) Å, c = 14.472(3) Å, β = 75.0120(1), V