2-甲基戊-2-烯酰氯 | 55764-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2-甲基戊-2-烯酰氯
• 英文名称: 2-methylpent-2-enoyl chloride
• 英文别名: 2-Methyl-2-pentenoyl chloride
• CAS: 55764-37-9
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: JTQXJDWMNNIVRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基戊-2-烯酰氯 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 N-乙酰-DL-亮氨酸 、 特戊酸银 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-methyl 4-(1-(2,6-difluorophenylamino)-2-methyl-1-oxopent-2-en-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Rh III - N -2,6-二氟芳基丙烯酰胺催化的C–H（己）芳基化/ Vinylation

  摘要：

  丙烯酰胺与有机硼反应物的Rh III催化的sp 2 C–H交叉偶联已使用市售的N -2,6-二氟芳基丙烯酰胺助剂完成。广泛的芳基和乙烯基硼酸酯以及各种具有强配位能力的杂环硼酸酯都可以用作偶联伙伴。该转化在中等反应条件下进行，具有优异的官能团耐受性和高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03688
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-甲基戊-2-烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  Rh III - N -2,6-二氟芳基丙烯酰胺催化的C–H（己）芳基化/ Vinylation

  摘要：

  丙烯酰胺与有机硼反应物的Rh III催化的sp 2 C–H交叉偶联已使用市售的N -2,6-二氟芳基丙烯酰胺助剂完成。广泛的芳基和乙烯基硼酸酯以及各种具有强配位能力的杂环硼酸酯都可以用作偶联伙伴。该转化在中等反应条件下进行，具有优异的官能团耐受性和高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03688

文献信息

• 4-SUBSTITUTED COUMARIN DERIVATIVES AND PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：CHEN Lijuan

  公开号：US20180282315A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention pertains to the field of chemical medicine, particularly to 4-substituted coumarin derivatives and preparation methods and applications thereof. The invention provides 4-substituted coumarin derivatives with a structural formula as shown in Formula I. The invention also provides preparation methods and applications for the above 4-substituted coumarin derivatives. The compounds provided in the invention have strong anti-tumor activity with IC50 for plural tumor cell lines between 0.01-5 nM, and it also performs better to inhibit microtubule polymerization and has diversified biological activities and low toxicity, providing new options for drug-sensitive and drug-resistant tumor cells.

  本发明涉及化学药品领域，特别是4-取代香豆素衍生物及其制备方法和应用。该发明提供了具有如公式I所示结构式的4-取代香豆素衍生物。该发明还提供了上述4-取代香豆素衍生物的制备方法和应用。本发明提供的化合物在多种肿瘤细胞系中具有强大的抗肿瘤活性，IC50在0.01-5 nM之间，并且在抑制微管聚合方面表现更好，具有多样化的生物活性和低毒性，为药物敏感和耐药肿瘤细胞提供了新选择。
• Synthesis of Succinimides via Intramolecular Alder-Ene Reaction of 1,6-Enynes
  作者：Xia Chen、Yuling Lu、Zhenhua Guan、Lianghu Gu、Chunmei Chen、Hucheng Zhu、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00888

  日期：2021.4.16

  A novel and convenient method has been developed for the facile synthesis of functionalized succinimide derivatives via intramolecular Alder-ene reaction of 1,6-enynes. This reaction features mild and metal-free reaction conditions, which offers a green and efficient entry to synthetically important succinimide scaffolds. Preliminary mechanistic studies suggest that a diradical intermediate might be

  通过1，6-烯炔的分子内Alder-ene反应，容易合成功能化的琥珀酰亚胺衍生物。该反应具有温和且无金属的反应条件，为合成重要的琥珀酰亚胺支架提供了绿色且有效的入口。初步的机理研究表明，双自由基中间体可能参与了这种转变。
• Catalytic Dicyanative 5-exo- and 6-endo-Cyclization Triggered by Cyanopalladation of Alkynes
  作者：Shigeru Arai、Yuka Koike、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.200900813

  日期：2010.3.22

  A stereoselective dicyanative 5‐exo‐ and 6‐endo‐cyclization using various enynes has been investigated. The mode of cyclization is critically controlled by the structure of the substrates. For example, N‐allyl derivatives prefer 5‐exo‐cyclization, while methacryloyl amides are transformed to the corresponding lactams with tetra‐substituted carbons at the alpha‐position via 6‐endo‐cyclization. Both

  立体选择性dicyanative 5-外-和6-内-cyclization使用各种烯炔进行了研究。环化的模式由底物的结构严格控制。例如，N-烯丙基衍生物更喜欢5- exo-环化，而甲基丙烯酰胺则通过6-内环化转化为α-位带有四取代碳的内酰胺。这两个反应都包括syn在初始步骤中氰氰化成碳碳三键，然后依次环化，然后在一个操作中进行还原消除，即可构建高度官能化的氮杂环。还描述了合适的基材的范围和提出的机理。
• Anion-accelerated asymmetric Nazarov cyclization: access to vicinal all-carbon quaternary stereocenters
  作者：Cody F. Dickinson、Glenn P. A. Yap、Marcus A. Tius

  DOI：10.1039/d3ob00735a

  日期：——

  We have developed a catalytic asymmetric Nazarov cyclization that results in the formation of two contiguous all-carbon quaternary stereocenters in high yield with excellent levels of asymmetric induction. This method requires no catalyst recognition elements in the starting materials that are simple diketoesters. Geometrically pure E or Z isomers of the starting material lead to diastereomerically

  我们开发了一种催化不对称纳扎罗夫环化，可高产率形成两个连续的全碳四元立构中心，并具有出色的不对称诱导水平。该方法不需要在作为简单二酮酯的起始材料中存在催化剂识别元素。起始材料的几何纯E或Z异构体可产生具有高对映选择性的非对映异构纯产物，因为进行环化的物质是构型稳定的烯醇铑。
• Rh^III-Catalyzed C–H (Het)arylation/Vinylation of <i>N</i>-2,6-Difluoroaryl Acrylamides
  作者：Huai-Wei Wang、Yu-Han Qiao、Jia-Xue Wu、Qiu-Ping Wang、Meng-Xin Tian、Yong-Fei Li、Qing-Xia Yao、Da-Cheng Li、Jian-Min Dou、Yi Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03688

  日期：2021.2.5

  RhIII-catalyzed sp2 C–H cross-coupling of acrylamides with organoboron reactants has been accomplished using a commercially available N-2,6-difluoroaryl acrylamide auxiliary. A broad range of aryl and vinyl boronates as well as a variety of heterocyclic boronates with strong coordinating ability can serve as the coupling partners. This transformation proceeds under moderate reaction conditions with excellent

  丙烯酰胺与有机硼反应物的Rh III催化的sp 2 C–H交叉偶联已使用市售的N -2,6-二氟芳基丙烯酰胺助剂完成。广泛的芳基和乙烯基硼酸酯以及各种具有强配位能力的杂环硼酸酯都可以用作偶联伙伴。该转化在中等反应条件下进行，具有优异的官能团耐受性和高区域选择性。