1-(3-phenylpropyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole | 1205683-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenylpropyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(3-phenylpropyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazole
• CAS: 1205683-32-4
• 化学式: C₁₈H₂₅BN₂O₂
• 分子量: 312.22
• InChiKey: HWNLUVQHPCWWHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylpropyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用二唑代替三唑以优化点击型铅化合物的理化性质

  摘要：

  这项工作主要证明了以点击为基础的先导化合物的物理化学性质如何受到吡唑或咪唑环取代其三唑环的影响。化合物A1是我们以前的工作中基于点击的前导药物，是一种选择性且中度的VEGFR2抑制剂。合成了八个新的A1衍生物，从中选择了吡唑衍生物B2作为新的前导物。B2维持A1的体外活性。B2在pH 2.0和pH 7.4下的溶解度分别提高到1310和1.7μg/ mL。其log  D值为3.4将有利于B2 在未来的工作中用亲水性片段进行修饰，以进一步提高肠道的溶解性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1903-0
• 作为产物：
  描述：

  4-吡唑硼酸频哪醇酯 、 1-溴-3-苯基丙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-phenylpropyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  用二唑代替三唑以优化点击型铅化合物的理化性质

  摘要：

  这项工作主要证明了以点击为基础的先导化合物的物理化学性质如何受到吡唑或咪唑环取代其三唑环的影响。化合物A1是我们以前的工作中基于点击的前导药物，是一种选择性且中度的VEGFR2抑制剂。合成了八个新的A1衍生物，从中选择了吡唑衍生物B2作为新的前导物。B2维持A1的体外活性。B2在pH 2.0和pH 7.4下的溶解度分别提高到1310和1.7μg/ mL。其log  D值为3.4将有利于B2 在未来的工作中用亲水性片段进行修饰，以进一步提高肠道的溶解性。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1903-0

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150322063A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A compound represented by Formula [1] (in the formula, Z 1 represents N, CH, or the like; X 1 represents NH or the like; R 1 represents a heteroaryl group or the like; each of R 2 , R 3 , and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, or the like; and R 5 represents a heteroaryl group or the like) or salt thereof.

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DÉGÉNÉRATIVES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2010010186A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyridine compounds are disclosed that have a formula represented by the following: (I) These compound may be prepared as a pharmaceutical composition, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, diseases involving cartilage degradation, bone and/or joint degradation, for example osteoarthritis; and/or conditions involving inflammation or immune responses, such as Crohn's disease, rheumatoid arthritis, psoriasis, allergic airways disease (e.g. asthma, rhinitis), juvenile idiopathic arthritis, colitis, inflammatory bowel diseases, endotoxin-driven disease states (e.g. complications after bypass surgery or chronic endotoxin states contributing to e.g. chronic cardiac failure), diseases involving impairment of cartilage turnover (e.g. diseases involving the anabolic stimulation of chondrocytes), congenital cartilage malformations, diseases associated with hypersecretion of IL6 and transplantation rejection (e.g. organ transplant rejection) and proliferative diseases.

  [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶化合物被披露，其具有以下公式(I)表示的化合物。这些化合物可以制备成药物组合物，并且可以用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的多种病症，包括但不限于涉及软骨降解、骨骼和/或关节退化的疾病，例如骨关节炎；以及/或涉及炎症或免疫反应的状况，如克罗恩病、类风湿性关节炎、银屑病、过敏性呼吸道疾病（例如哮喘、鼻炎）、幼年特发性关节炎、结肠炎、炎症性肠病、内毒素驱动的疾病状态（例如搭桥手术后的并发症或慢性内毒素状态导致慢性心力衰竭）、涉及软骨转换受损的疾病（例如涉及软骨细胞合成代谢刺激的疾病）、先天性软骨畸形、与IL6过度分泌和移植排斥反应相关的疾病（例如器官移植排斥）以及增殖性疾病。
• Replacing triazole with diazole to optimize physicochemical properties of a click-based lead compound
  作者：Yinping Tian、Wenhui Lv、Qiuyue Meng、Xuewei Li、Wei Zeng、Yaxin Lu、Peng G. Wang、Jin Jin、Jie Shen

  DOI：10.1007/s00044-017-1903-0

  日期：2017.9

  physicochemical properties of a click-based lead compound would be affected by the replacement of its triazole ring with a pyrazole or an imidazole ring. Compound A1, a click-based lead from our previous work, was a selective and moderate inhibitor against VEGFR2. Eight new derivatives of A1 were synthesized, from which a pyrazole derivative B2 was selected as a new lead. B2 maintained the in vitro activity

  这项工作主要证明了以点击为基础的先导化合物的物理化学性质如何受到吡唑或咪唑环取代其三唑环的影响。化合物A1是我们以前的工作中基于点击的前导药物，是一种选择性且中度的VEGFR2抑制剂。合成了八个新的A1衍生物，从中选择了吡唑衍生物B2作为新的前导物。B2维持A1的体外活性。B2在pH 2.0和pH 7.4下的溶解度分别提高到1310和1.7μg/ mL。其log  D值为3.4将有利于B2 在未来的工作中用亲水性片段进行修饰，以进一步提高肠道的溶解性。