7-bromomethyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one | 111730-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 7-bromomethyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
• 英文别名: 7-bromomethyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；7-(Bromomethyl)-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 111730-45-1
• 化学式: C₇H₇BrN₂OS
• 分子量: 247.115
• InChiKey: XFPGHLCHZYFLHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  336.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromomethyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以99.2%的产率得到5-methyl-7-oxo-2,3,4,7-tetrahydrothiazolo<3,2-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives.

  摘要：

  2-氨基-2-噻唑啉(1)与乙炔羧酸酯(2)反应得到5-取代的2,3-二氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮(3)。 1与γ-溴乙酰乙酰溴反应得到7-溴甲基-2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮(10)。用N-溴代琥珀酰亚胺处理10得到6-溴化合物(12)。通过吗啉处理，7-溴甲基化合物（10和12）转化为7-吗啉代甲基衍生物。当3a（未取代的-）、3b（5-乙氧基羰基-）和3c（5-羟甲基-）用5%盐酸处理时，在5、6-碳-碳键上发生共价水合，得到5-羟基- 2,3,5,6-四氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮衍生物（16a、16b和16c）。另一方面，在11（7-甲基-）和17（5-苯基-）的情况下，二氢噻唑环断裂，得到3（和1）-（2-巯基乙基）-6-甲基（和苯基） )-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮（19 和 18）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.90
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-噻唑啉 、 4-bromo-3-oxobutyric acid bromide 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 以18.2%的产率得到7-bromomethyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives.

  摘要：

  2-氨基-2-噻唑啉(1)与乙炔羧酸酯(2)反应得到5-取代的2,3-二氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮(3)。 1与γ-溴乙酰乙酰溴反应得到7-溴甲基-2,3-二氢-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮(10)。用N-溴代琥珀酰亚胺处理10得到6-溴化合物(12)。通过吗啉处理，7-溴甲基化合物（10和12）转化为7-吗啉代甲基衍生物。当3a（未取代的-）、3b（5-乙氧基羰基-）和3c（5-羟甲基-）用5%盐酸处理时，在5、6-碳-碳键上发生共价水合，得到5-羟基- 2,3,5,6-四氢-7H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮衍生物（16a、16b和16c）。另一方面，在11（7-甲基-）和17（5-苯基-）的情况下，二氢噻唑环断裂，得到3（和1）-（2-巯基乙基）-6-甲基（和苯基） )-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮（19 和 18）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.90

文献信息

• KINOSHITA TOSHIO; UESHIMA YASUJI SAITOH KOUJI; YOSHIDA YASUFUMI; FURUKAWA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 1, 90-96
  作者：KINOSHITA TOSHIO、 UESHIMA YASUJI SAITOH KOUJI、 YOSHIDA YASUFUMI、 FURUKAWA+

  DOI：——

  日期：——