1,2,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: VQNWAWRYJQHLAV-GEPQNFMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol 生成 Acetic acid (1S,2S,3S,4S,5S,6R)-2-acetoxy-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  GIGG, JILL;GIGG, ROY;PAYNE, SHEILA;CONANT, ROBERT, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 1, 2411-2414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基用于碳水化合物化学中的保护。部分21（±）-1,2-：5,6-和（±）-1,2-：3,4-二- ö异亚丙基肌醇肌醇。（±）-3,4-二-O-乙酰基-1,2,5,6-四-O-苄基-肌醇的晶体在加热和冷却时的异常行为：“热敏固体”

  摘要：

  外消旋1,2- ø异亚丙基肌醇肌醇被转化为1,2的混合物：3,4-，和1,2-：：1,2 5,6-，4,5-二- ö异亚丙基-肌醇-inositols其通过GLC 1,2-解决：4,5-和1,2：5,6-异构体从混合物中作为苯甲酸酯衍生物分离出来。的混合异构体的烯丙基化允许所有三种烯丙基醚的分离用柱色谱将它们转化成相应的二- ø -allyl-肌醇-inositols。1,4-二- ö -allyl-肌醇肌醇被转化为1,4-二- ø -烯丙基-5,6- ö异亚丙基肌醇-肌醇在动力学上的丙酮化作用。从5，6-二-O-烯丙基-1：2，3，4-二-O-异亚丙基-肌醇中除去烯丙基，得到纯的1，2：3，4-二-O-异亚丙基-肌醇。肌醇这给了已知的1,2,3,4-四- ö苄基肌-肌醇。1,2,5,6四-O-苄基-肌醇的二乙酸盐晶体在加热和冷却时表现出有趣的“跳跃”行为。

  DOI：

  10.1039/p19870002411

文献信息

• Practical synthesis of all inositol stereoisomers from myo-inositol
  作者：Sung-Kee Chung、Yong-Uk Kwon

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00348-0

  日期：1999.8

  Synthesis of six inositol stereoisomers was successfully carried out via conduritol intermediates prepared from myo-inositol. Dihydroxylation and epoxidation followed by ring opening of the conduritol B, C and F derivatives gave epi-, allo-, muco-, neo-, DL-chiro- and scyllo-inositol. The cis-inositol derivative, which may not be prepared by this approach, was synthesized in 5 steps via 2-O-benzoyl-myo-inositol

  经由从肌醇制备的共糖醇中间体成功地进行了六种肌醇立体异构体的合成。二羟基化和环氧化，然后将conduritol B，C和F衍生物开环，得到表肌醇，异肌醇，粘液醇，新肌醇，DL手性肌醇和鲨肌醇。顺式-肌醇衍生物可能无法通过这种方法制备，是通过2-O-苯甲酰基-肌醇-原甲酸酯作为关键中间体分5个步骤合成的。
• Relative reactivity of hydroxyl groups in inositol derivatives: role of metal ion chelation
  作者：Subramanian Devaraj、Rajendra C. Jagdhane、Mysore S. Shashidhar

  DOI：10.1016/j.carres.2009.04.007

  日期：2009.7

  one hydroxyl group via their alkali metal alkoxides (sodium or lithium) preferentially occurs at a hydroxyl group having a vicinal cis-oxygen atom. In general the observed selectivity is relatively higher for lithium alkoxides than for the corresponding sodium alkoxide. The observed regioselectivity is also dependent on other factors such as the solvent and reaction temperature. A perusal of the results

  含有一个以上羟基的肌醇衍生物经由其碱金属醇盐（钠或锂）的O-烷基化优先发生在具有邻位顺式氧原子的羟基上。通常，观察到的对于烷氧基锂的选择性比对相应的烷氧基钠的选择性更高。观察到的区域选择性还取决于其他因素，例如溶剂和反应温度。对本文提供的结果以及文献中提供的结果的仔细研究表明，肌醇衍生物对金属离子的螯合在观察到的区域选择性中起着重要作用。与反应的羟基的轴向或赤道位置有关的立体因素对这些O-烷基化反应的结果没有太大贡献。
• Dispiroketals in synthesis (Part 11): Concomitant enantioselective and regioselective protection of 2,5- dibenzoyl-myo-inositol
  作者：Paul J. Edwards、David A. Entwistle、Christophe Genicot、Kun Soo Kim、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85337-1

  日期：1994.10

  2,5-Dibenzoyl-myo-inositol, a symmetrical polyol, may be simultaneously enantioselectively and regioselectively protected using the chiral dienes (1), (2) and (3). Deprotection, to afford D or L-1,6-tetra-O-benzyl-myo- inositol (8) and (12) respectively, was achieved using trifluoroacetic acid.

  2,5-二苯甲酰基肌肌醇，对称的多元醇，可以是对映选择性地同时和区域选择性使用手性的二烯烃（保护1），（2）和（3）。脱保护，以得到d或L-1,6-四ö苄基肌-肌醇（8）和（12）分别被实现了使用三氟乙酸。
• Achievement of ring inversion of myo-inositol derivatives due to silyloxy/silyloxy repulsion enhanced by the trans-substituents on both sides
  作者：Kotaro Okajima、Tatsuya Mukae、Hiroshi Imagawa、Yoshiaki Kawamura、Mugio Nishizawa、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.124

  日期：2005.4

  vicinal trans-hydroxy groups induced a conformational flip of certain multifunctionalized cyclohexane rings from the usual chair form possessing more equatorial substituents (equatorial-rich chair form) into another chair-form that has more axial substituents (axial-rich chair form). This realization was experimentally revealed by the conformational study of the synthetic myo-inositol derivatives possessing

  将相当大的三烷基或二芳基烷基甲硅烷基基团引入邻位反式羟基导致某些多官能化环己烷环从具有更多赤道取代基的普通椅子形式（富含赤道的椅子形式）构象翻转为具有更多轴向取代基的另一种椅子形式（富轴向椅子形式）。这样就实现了实验由合成的构象研究揭示肌肉肌醇衍生物具有2叔丁基二甲基（TBS），三异丙2（TIPS），或两个叔-butyldiphenylsilyl（TBDPS）基团在相邻的反式-二醇。其中，4,5-双-O -TIPS-的环己烷环肌肌醇，4,5-双- ö -TBDPS-肌醇肌醇，和1,2,3,6-四ö苄基-4,5-双- ö -TBDPS-肌醇肌醇分别在轴向丰富的椅子形式。环构象的比较还显示排斥的顺序为OTBDPS / OTBDPS> OTIPS / OTIPS> OTBS / OTBS，并且当两个甲硅烷氧基位于连续的四个赤道取代基的中心时，甲硅烷氧基/甲硅烷氧基的斥力增强。 。
• The synthesis and resolution of (±)-1,5,6-tri-O-benzyl-myo-inositol
  作者：Trupti Desai、Alfonso Fernandez-Mayoralas、Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80132-m

  日期：1990.9

  Racemic 1,5,6-tri-O-benzyl-myo-inositol was prepared by five routes and converted into 1,5,6-tri-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-myo-inositol, the camphanates of which were readily separated by chromatography. The absolute configurations of the chiral derivatives were established by their conversion into the known chiral 1,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositols. 1D-1,5,6-Tri-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-myo-inositol was converted into 1D-1,3,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol and thence into 1D-2,4-di-O-methyl-myo-inositol. 1D-1,5,6-Tri-O-benzyl-myo-inositol was converted into 1D-1,2,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol, the diacetate of which is a chiral analogue of "thermosalient crystals". The potential of the above compounds for the synthesis of natural products is surveyed.