3-phenylpropyl 1H-pyrrole-1-carboxylate | 850662-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenylpropyl 1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: 3-phenylpropyl-1H-pyrrole-1-carboxylate；3-Phenylpropyl pyrrole-1-carboxylate；3-phenylpropyl pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 850662-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: LEOQRZAQVGSBEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 1-溴-3-苯基丙烷 、 potassium carbonate 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以65%的产率得到1-(3-phenylpropyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  碳酸钾作为离子液体中吲哚和吡咯的N-烷基化的碱

  摘要：

  本文描述了使用碳酸钾在1-正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯[bmim] [BF 4 ]中作为碳酸钾与吲哚和吡咯的N-烷基化的方法，该方法以乙腈作为助溶剂。我们的方法使用烷基卤化物和磺酸盐作为亲电试剂可获得良好的收率。还发现碳酸铯是N-烷基化反应中的一致碱。所提出的方法简单，温和，易于处理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.129

文献信息

• Mono- and Dialkylations of Pyrrole at C2 and C5 Positions by Nucleophilic Substitution Reaction in Ionic Liquid
  作者：Yogesh R. Jorapur、Chang-Hee Lee、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/ol047446v

  日期：2005.3.1

  A novel ionic liquid methodology for pyrrole C-alkylation is described. The pyrrole alkylation is achieved with various simple alkyl halides and mesylates selectively at C2 and C5 positions in good yields with minimal byproducts under relatively mild conditions in various ionic liquids. 2-(3-Phenylpropyl)pyrrole (2a) was synthesized from pyrrole and 1-bromo-3-phenylpropane in a mixture solvent system, [bmim][SbF6] and CH3CN, in 81% yield at 115 degrees C for 44 h with 5% yield of dialkylated compound 3a.
• Potassium carbonate as a base for the N-alkylation of indole and pyrrole in ionic liquids
  作者：Yogesh R. Jorapur、Jae Min Jeong、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.129

  日期：2006.4

  for the N-alkylation of indole and pyrrole using potassium carbonate in 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate [bmim][BF4] as the sustainable reaction media with acetonitrile as the cosolvent is described herein. Our approach provides good yields with alkyl halides as well as sulfonates as the electrophiles. Cesium carbonate was also found to be a consistent base in the N-alkylation. The proposed

  本文描述了使用碳酸钾在1-正丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸酯[bmim] [BF 4 ]中作为碳酸钾与吲哚和吡咯的N-烷基化的方法，该方法以乙腈作为助溶剂。我们的方法使用烷基卤化物和磺酸盐作为亲电试剂可获得良好的收率。还发现碳酸铯是N-烷基化反应中的一致碱。所提出的方法简单，温和，易于处理。