methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-S-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-thio-α-D-glucopyranose | 1032633-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-S-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-thio-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methylsulfanyl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1032633-93-4
• 化学式: C₅₄H₄₆O₁₅S
• 分子量: 967.016
• InChiKey: SDFSGPPSXFQMMM-FJTOMGKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-thio-α-D-glucopyranoside 在 molybdenium(VI) dioxodichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以51.7%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-S-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-thio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成以呋喃糖单元为非还原端的硫二糖的两种简单策略

  摘要：

  具有 1-硫代戊呋喃糖非还原性末端的硫代二糖是通过两种途径合成的，从具有阿拉伯、核糖和木糖构型的 per-O-酰基醛基呋喃糖开始。这些糖基供体被转化为 S-糖基异硫脲衍生物作为 1-硫代呋喃糖单元的前体，其原位生成并被糖烯酮捕获，通过迈克尔加成产生硫糖苷键。或者，MoO2Cl2 促进的 6-硫糖衍生物的硫醇基团由过氧酰基呋喃糖进行糖基化，产生具有专属 1,2-反式非对映控制的硫二糖。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700874

文献信息

• Two Straightforward Strategies for the Synthesis of Thiodisaccharides with a Furanose Unit as the Nonreducing End
  作者：Evangelina Repetto、Carla Marino、M. Laura Uhrig、Oscar Varela

  DOI：10.1002/ejoc.200700874

  日期：2008.1

  Thiodisaccharides having a 1-thiopentofuranose nonreducing end were synthesized by two routes starting from per-O-acylaldofuranoses with arabino, ribo, and xylo configurations. These glycosyl donors were converted into S-glycosyl isothiourea derivatives as precursors of 1-thiofuranose units, which were generated in situ and trapped by a sugar enone to produce, by Michael addition, the thioglycosidic

  具有 1-硫代戊呋喃糖非还原性末端的硫代二糖是通过两种途径合成的，从具有阿拉伯、核糖和木糖构型的 per-O-酰基醛基呋喃糖开始。这些糖基供体被转化为 S-糖基异硫脲衍生物作为 1-硫代呋喃糖单元的前体，其原位生成并被糖烯酮捕获，通过迈克尔加成产生硫糖苷键。或者，MoO2Cl2 促进的 6-硫糖衍生物的硫醇基团由过氧酰基呋喃糖进行糖基化，产生具有专属 1,2-反式非对映控制的硫二糖。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)