4-nitro-2-((phenylamino)methyl)phenol | 84819-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-2-((phenylamino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-(Anilinomethyl)-4-nitrophenol
• CAS: 84819-31-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: FWXOEZINGSJLSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-2-((phenylamino)methyl)phenol 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阐明苯并恶嗪骨架中恶嗪环和中间体的数量对其热特性的影响

  摘要：

  我们开发了新颖的二，三和四官能苯并恶嗪单体（BZ2，BZ3和BZ4），它们只包含在主链上一个接一个排列的苯并恶嗪部分，以发现其他恶嗪部分对热性质的作用。进行串联反应，首先进行闭环反应，然后进行曼尼希缩合反应，方法是使2-（（4-羟苯基）氨基甲基）苯酚（HPAMP）与苯胺/ 4-氨基-2-（（苯基氨基）甲基）苯酚/在多聚甲醛的存在下，将4-氨基-2-（（（（4-羟基-3-（（苯基氨基）甲基）苯基）氨基）甲基）苯酚制得BZ2 / BZ3 / BZ4。还通过使HPAMP与p反应生成了含有中间基团（R-BZ4）的四官能苯并恶嗪单体。-苯二胺/ 4,4'-二氨基二苯甲烷（PDA / DDM）了解热性质的差异，这是由于两个苯并恶嗪基团之间的距离所造成的。随着恶嗪环数量的增加（在DSC和TGA分析中），观察到的结果包括（i）固化温度从264°C（BZ1）降低到237°C（BZ4），但是BZ4之间的中间距离将固化温度提高到245

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.6b01965
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-5-nitro-2-hydroxybenzaldimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.25h， 以27.5 g的产率得到4-nitro-2-((phenylamino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  阐明苯并恶嗪骨架中恶嗪环和中间体的数量对其热特性的影响

  摘要：

  我们开发了新颖的二，三和四官能苯并恶嗪单体（BZ2，BZ3和BZ4），它们只包含在主链上一个接一个排列的苯并恶嗪部分，以发现其他恶嗪部分对热性质的作用。进行串联反应，首先进行闭环反应，然后进行曼尼希缩合反应，方法是使2-（（4-羟苯基）氨基甲基）苯酚（HPAMP）与苯胺/ 4-氨基-2-（（苯基氨基）甲基）苯酚/在多聚甲醛的存在下，将4-氨基-2-（（（（4-羟基-3-（（苯基氨基）甲基）苯基）氨基）甲基）苯酚制得BZ2 / BZ3 / BZ4。还通过使HPAMP与p反应生成了含有中间基团（R-BZ4）的四官能苯并恶嗪单体。-苯二胺/ 4,4'-二氨基二苯甲烷（PDA / DDM）了解热性质的差异，这是由于两个苯并恶嗪基团之间的距离所造成的。随着恶嗪环数量的增加（在DSC和TGA分析中），观察到的结果包括（i）固化温度从264°C（BZ1）降低到237°C（BZ4），但是BZ4之间的中间距离将固化温度提高到245

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.6b01965

文献信息

• 2-Phenyliminomethylphenols, 2-phenylaminomethylphenols and their copper(II) complexes
  作者：H.J. Harries、B.F. Orford、J. Burgess

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)88934-3

  日期：1983.1

  2-phenyliminomethylphenols (I) and 2-phenylaminomethylphenols (II) are described. Acid dissociation constants, determined potentiometrically, for the amines (II) are related to substituent constants; values are not obtained for Schiff bases(I) due to their hydrolysis. IR spectra of the amines (II) indicate chelate ring formation via OH⋯N hydrogen bonding. NMR spectra for Schiff bases (I) are consistent

  摘要描述了2-苯基亚氨基甲基苯酚（I）和2-苯基氨基甲基苯酚（II）的合成。电位测定的胺（II）的酸解离常数与取代基常数有关。由于席夫碱（I）的水解作用，因此无法获得这些值。胺（II）的红外光谱表明通过OH⋯N氢键形成螯合环。Schiff碱（I）的NMR光谱与酚亚胺互变异构体一致，而不与酮胺互变异构体一致。配体（I）与铜（II）形成双配合物，而胺（II）在乙酸根阴离子存在下形成铜（II）配合物；这些材料的磁测量表明在固态下没有金属与金属的相互作用。
• Qualitative Analysis of the Stability of the Oxazine Ring of Various Benzoxazine and Pyridooxazine Derivatives with Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
  作者：Gerard P. Moloney、David J. Craik、Magdy N. Iskander

  DOI：10.1002/jps.2600810721

  日期：1992.7

  3-benzoxazine and 3,4-dihydro-1,3-pyridooxazine derivatives was synthesized, and the hydrolysis of the derivatives was studied with proton nuclear magnetic resonance spectroscopy. The oxazine derivatives underwent various degrees of hydrolysis when H2O was added to dimethyl sulfoxide solutions of the compounds. The rates and extents of decomposition of the oxazine ring systems depended on the electronic effects

  合成了一系列的3,4-二氢-1,3-苯并恶嗪和3,4-二氢-1,3-吡啶并恶嗪衍生物，并利用质子核磁共振波谱研究了这些衍生物的水解。当将H 2 O加入到化合物的二甲基亚砜溶液中时，恶嗪衍生物经历了不同程度的水解。恶嗪环系统分解的速率和程度取决于分子内取代基的电子效应。对恶嗪分解期间产生的质子核磁共振谱以及恶嗪衍生物的稳定性趋势的研究表明在水解机理中形成了中间体。
• Design, synthesis and biological evaluation of antimicrobial diarylimine and –amine compounds targeting the interaction between the bacterial NusB and NusE proteins
  作者：Yangyi Qiu、Shu Ting Chan、Lin Lin、Tsun Lam Shek、Tsz Fung Tsang、Nilakshi Barua、Yufeng Zhang、Margaret Ip、Paul Kay-sheung Chan、Nicolas Blanchard、Gilles Hanquet、Zhong Zuo、Xiao Yang、Cong Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.090

  日期：2019.9

  the derivatives demonstrated improved antimicrobial activity than the hit compound against a panel of clinically important pathogens, lowering the minimum inhibition concentration to 1–2 μg/mL against Staphylococcus aureus, including clinical strains of methicillin-resistant Staphylococcus aureus at a level comparable to some of the marketed antibiotics. Given the improved antimicrobial activity, specific

  对于具有多重耐药性的细菌感染的临床管理，迫切需要发现具有新型作用模型的抗菌剂。最近，我们报道了一种一流的细菌核糖体RNA合成抑制剂的鉴定，该抑制剂可中断细菌转录因子NusB和NusE之间的相互作用。在这项研究中，基于先前建立的药效团模型，合理设计和合成了一系列二芳基衍生物。使用Caco-2细胞测量了对NusB-NusE结合的抑制活性，化合物处理的NusB的圆二色性，抗菌活性，细胞毒性，溶血性和细胞通透性。总结并讨论了构效关系和定量构效关系。金黄色葡萄球菌，包括耐甲氧西林的临床分离株金黄色葡萄球菌的水平相媲美的一些市售的抗生素。鉴于改进的抗菌活性，对靶蛋白之间的相互作用的特异性抑制以及有希望的药代动力学特性而没有明显的细胞毒性，该系列的二芳基化合物具有很高的潜力，值得在未来对新型抗菌剂进行进一步研究。
• Nad(p)h models-xvii
  作者：J.B. Steevens、U.K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91910-6

  日期：1983.1
• STEEVENS, J. B.;PANDIT, U. K., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 8, 1395-1400
  作者：STEEVENS, J. B.、PANDIT, U. K.

  DOI：——

  日期：——