2-甲基环丙基-2-烯-1-羧酸甲酯 | 70755-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基环丙基-2-烯-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl Δ²-2-methylcyclopropenecarboxylate
• 英文别名: methyl ester of 1-methyl-3-cyclopropenecarboxylic acid；1-methylcyclopropene-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-methylcyclopropene-3-carboxylate；methyl 2-methyl-2-cyclopropanecarboxylate；1-methylcyclopropene-3-carboxylic acid；1-methylcyclopropene-3-carboxylate；2-Cyclopropene-1-carboxylic acid, 2-methyl-, methyl ester；methyl 2-methylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 70755-38-3
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: LVRTUCUXBFCCOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基环丙基-2-烯-1-羧酸甲酯 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以80%的产率得到4-甲基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective catalytic addition of proton-donor reagents to esters of 1-alkylcyclopropene-3-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01455477
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-(trimethylsilyl)cyclopropene-3-carboxylic acid methyl ester 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOLGIJ I. E.; OKONNISHNIKOVA G. P.; NEFEDOV O. M., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1979, HO 4, 822-829

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fast, irreversible modification of cysteines through strain releasing conjugate additions of cyclopropenyl ketones
  作者：Natalee J. Smith、Katarina Rohlfing、Lisa A. Sawicki、Prathamesh M. Kharkar、Samantha J. Boyd、April M. Kloxin、Joseph M. Fox

  DOI：10.1039/c8ob00166a

  日期：——

  strain energy, reactions of thiols with cyclopropenyl ketones are both fast and irreversible and give rise to stable conjugate addition adducts. The resulting cyclopropenyl ketones have a low molecular weight and allow for simple attachment of amides via N-hydroxysuccinimide (NHS)-esters. While cyclopropenyl ketones do display slow background reactivity toward water, labeling by thiols is much more rapid

  描述了使用环丙烯基酮进行半胱氨酸烷基化的方法。由于环丙烯应变能的显着释放，硫醇与环丙烯基酮的反应既快速又不可逆，并产生稳定的共轭加合物。所得的环丙烯基酮具有低分子量，并允许经由N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）-酯简单地连接酰胺。虽然环丙烯基酮确实对水显示出较慢的背景反应性，但硫醇标记的速度要快得多。环丙烯基酮与谷胱甘肽（GSH）的反应以595 M -1 s -1的速率进行在pH 7.4的PBS中比α-卤代羰基标记试剂要快得多，并且与马来酰亚胺/硫醇偶联剂竞争。该方法已在蛋白质偶联中得到证明，并且在GSH或人血浆中长时间孵育后，芳基硫醇盐偶联物被证明是稳定的。最后，使用环丙烯基酮来生成基于PEG的水凝胶，该凝胶对在还原环境中的长时间孵育稳定。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of diazocyclopropane to strained cycloalkenes and conjugated dienes to give spiro(1-pyrazoline-3,1?-cyclopropanes)
  作者：Yu. V. Tomilov、E. V. Shulishov、G. P. Okonnishnikova、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00696713

  日期：1995.11

  Polycyclic spiro(1-pyrazoline-3,1′-cyclopropanes) were obtained in 32–70 % yields by the reaction of diazocyclopropane generatedin situ with 2-methyltricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene, spiro[2,4]hepta-4,6-diene dimer, benzvalene, spiro[2,3]hex-1-ene, methyl 1-methylcyclopropene-3-carboxylate, buta-1,3-diene, and 2-methylbuta-1,3-diene.

  通过原位生成的重氮环丙烷与 2-甲基三环 [3.2.1.02,4] oct-6-ene、spiro[2, 4]hepta-4,6-diene 二聚体、benzvalene、spiro[2,3]hex-1-ene、methyl 1-methylcyclopropene-3-carboxylate、buta-1,3-diene 和 2-methylbuta-1,3 -二烯。
• Shapiro, E. A.; Kalinin, A. V.; Nefedov, O. M., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 5, p. 517 - 520
  作者：Shapiro, E. A.、Kalinin, A. V.、Nefedov, O. M.

  DOI：——

  日期：——
• Selective catalytic addition of hydrogen halide and carboxylic acids and phenols to methyl esters of 1-alkyl-3-cyclopropenecarboxylic acids
  作者：E. A. Shapiro、M. N. Protopopova、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00948662

  日期：1984.9
• Regioselective catalyzed addition of proton-donor reagents to 1-alkylcyclopropene-3-carboxylate esters. 3. Reaction of methyl cyclopropane-3-carboxylates with compounds containing labile hydrogen at oxygen, sulfur, or nitrogen
  作者：E. A. Shapiro、M. N. Protopopova、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00953416

  日期：1988.10