N-(Butyloxycarbonyl)-L-Phe | 75048-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Butyloxycarbonyl)-L-Phe
• 英文别名: N-(Butoxycarbonyl)-L-phenylalanine；(2S)-2-(butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 75048-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: ZAUFWNBQTJVCMP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Butyloxycarbonyl)-L-Phe 生成 S4-L-Phe-L-His-OMe
  参考文献：
  名称：

  CLEIJ, MARCO C.;DRENTH, WIENDELT;NOLTE, ROELAND J. M., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3883-3891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(Butyloxycarbonyl)-L-Phe-p-nitrophenyl ester 在 S₁₂-L-Phe-L-His-L-Leu 盐酸 、 potassium chloride 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(Butyloxycarbonyl)-L-Phe
  参考文献：
  名称：

  胶束界面上含组氨酸的肽裂解对映选择性酯的机理。2.改变肽链长度的影响

  摘要：

  衍生自氨基酸苯丙氨酸的手性对硝基苯酯在胶束界面被各种含组氨酸的三肽和高级寡肽裂解为催化剂。假定寡肽采用内部氢键键合的C 7当它们溶解到胶束烃相中时的构象。手性识别归因于在酯的一种对映异构体和肽之间的胶束烃相中形成氢键。对于活性而言，His残基的咪唑基NH部分保留在水相中是重要的。决定肽在两相系统中每个氨基酸残基位置的亲水/疏水平衡可通过改变肽链的长度和立体化学以及连接疏水基团来控制。最具选择性的催化剂是结构为C 4 H 9 OC（O）-L-Phe-L-His-L-Leu的三肽。它切割pN-保护的L-和d苯丙氨酸酯-硝基苯基与对映体选择性ķ我/ ķ d ≈40与L-Leu和L-丙氨酸残基的肽链的延长。此外和的延长N-保护的基团催化剂降低了对映选择性降至ķ我/ ķ d ≈6为五- C肽12 ħ 25 OC（O）-L-PHE-L-的His-（L-LEU）3。讨论了这些影响的由来。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111101

文献信息

• Novel amino acid derivatives possessing renin-inhibitory activities
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0396065A1

  公开（公告）日：1990-11-07

  An amino acid derivative of the general formula: wherein R1 is wherein, R10 is a lower alkyl group and R" is (wherein R111 is a lower alkyl group and n is an integer of 1 to 5) or a lower alkyl group which may be substituted by hydroxy group or methoxyethoxymethoxy group, or R'° and R" are combinedly together with the adjacent nitrogen atom; R12 is a hydrogen atom, CnH2n+1-O-CO- (n is as defined above) or R'3 is a lower alkyl group which may be substituted by substituent(s) selected from HOOC-(H2C)n-O-, R12- NH- (n and R12 are as defined above) and pyridyl group; X is -CH2-, -O- or -NH- and Y is -O- or -NH-; wherein (wherein Z is -0-, -S-, -S(O)-. -S(O)2-, -CH2-, -CH(OH)-, or and a and b are independently an integer of 1 to 4 and the total of a and b is not more than 5) ; R2 is an aralkyl group which may be substituted by lower alkyl group(s); R3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R4 is a lower alkyl group; and A is hydroxy group and B is a hydrogen atom, or A and B are carbonyl group combinedly together with the adjacent carbon atom, a pharmaceutically acceptable acid addition salt or an ester thereof is described. The compounds of the invention possess inhibitory activities against renin and are useful as an antihypertensive agent.

  通用公式的氨基酸衍生物： 其中R1为 其中，R10为较低的烷基基团，R"为 （其中R111为较低的烷基基团，n为1至5的整数）或者可以被羟基或甲氧乙氧甲氧基取代的较低烷基基团，或者R'°和R"与相邻的氮原子 结合在一起； R12为氢原子，CnH2n+1-O-CO-（n如上定义）或者 R'3为可以被HOOC-(H2C)n-O-、R12-NH-（n和R12如上定义）和吡啶基取代的较低烷基基团； X为-CH2-、-O-或-NH-，Y为-O-或-NH-；其中 （其中Z为-0-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-CH2-、-CH(OH)-， 或 a和b分别独立为1至4的整数，且a和b的总和不超过5）； R2为可以被较低烷基基团取代的芳基烷基基团； R3为氢原子或较低烷基基团； R4为较低烷基基团； A为羟基，B为氢原子，或者A和B与相邻的碳原子结合在一起，描述了一种药学上可接受的酸盐或其酯。本发明的化合物具有对肾素的抑制活性，并可用作降压药。
• Direct conversion of Fmoc-protected amines into O-alkyl carbamates by the Mitsunobu reaction: a practical strategy for the solid-phase synthesis of carbamates
  作者：Florencio Zaragoza、Henrik Stephensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00088-5

  日期：2000.3

  Support-bound, Fmoc-protected amines react with aliphatic alcohols in the presence of ADDP, PBu3, and DIPEA to yield O-alkyl carbamates. The reaction presumably proceeds via O-alkylation of an intermediate carbamate anion.

  在ADDP，PBu 3和DIPEA的存在下，与载体结合的Fmoc保护的胺与脂肪醇反应，生成氨基甲酸O-烷基酯。该反应大概是通过中间体氨基甲酸酯阴离子的O-烷基化进行的。
• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS AND THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CYSTEINE-PROTEASE CATHEPSINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004054987A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention relates to compounds and compositions for treating diseases associated with cysteine protease activity. The compounds are reversible inhibitors of cysteine proteases S, K, F, L and B. Of particular interest are diseases associated with Cathepsin S. In addition this invention also discloses processes for the preparation of such inhibitors.

  本发明涉及用于治疗与半胱氨酸蛋白酶活性相关疾病的化合物和组合物。这些化合物是半胱氨酸蛋白酶S、K、F、L和B的可逆抑制剂。特别感兴趣的是与Cathepsin S相关的疾病。此外，该发明还揭示了制备这些抑制剂的方法。
• Novel melanocortin receptor agonists and antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030195212A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The present invention relates to novel aromatic amines of general formula (I) and to the use of these amines for the treatment of obesity, anorexia, inflammation, mental disorders an other diseases associated with the melanocortin receptors or related systems, e.g. the melanocyte stimulating hormones.

  本发明涉及一种新型芳香胺的一般化学式（I），以及利用这些胺治疗肥胖、厌食、炎症、精神障碍和其他与黑素皮质激素受体或相关系统有关的疾病的用途。
• Enantioselective cleavage of esters by histidine-containing tripeptides in micellar solutions of various hexadecyltrialkylammonium bromide surfactants
  作者：Marco C. Cleij、Wiendelt Drenth、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1002/recl.19931120102

  日期：——

  Cleavage of chiral p-nitrophenyl esters derived from the amino acid phenylalanine by histidine-containing tripeptides has been studied in micellar solutions of four quaternary ammonium surfactants. Enzyme-like enantioselectivities up to kI/kD = 131 (at 0°C) are observed. The enantioselectivity can be rationalized by assuming a hydrophobically driven stabilizing hydrogen bond between the I. enantiomer

  在四种季铵表面活性剂的胶束溶液中，已经研究了含组氨酸的三肽对氨基酸苯丙氨酸衍生的手性对硝基苯酯的裂解。酶样对映体选择性高达k I / k D观察到＝ 131（在0℃下）。通过假设在反应的过渡态下酯的I.对映异构体和三肽之间的疏水性驱动的稳定氢键可以使对映选择性合理化。与酯的D对映体反应中不存在该氢键。过渡态具有两极特性，并被胶束环境稳定。通过改变三肽的组成以及三肽和底物中N-保护基的长度，可以优化影响过渡态的反应物的亲水-疏水平衡。活性和对映选择性取决于季铵表面活性剂头基的结构。该头基的尺寸增加导致L酯的水解速率增加，并因此导致对映选择性增加。该作用归因于肽中存在的具有羧酸根基团的离子对形成程度的变化。与以前的研究相比，结果表明不需要手性表面活性剂即可获得高对映选择性。