ethyl 1,3-dihydro-3-oxo-4H-furo[3,4-b]indole-4-carboxylate | 853305-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,3-dihydro-3-oxo-4H-furo[3,4-b]indole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-1H-furo[3,4-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 853305-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: UNSYICNPNCXTKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  468.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,3-dihydro-3-oxo-4H-furo[3,4-b]indole-4-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 1,3-dihydro-3-oxo-1-phenylsulfanyl-4H-furo[3,4-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咔唑的区域特异性合成中的阴离子[4 + 2]环加成策略：玫瑰树碱和Murrayaquinone A的正式合成

  摘要：

  呋喃吲哚酮（例如7和10）的阴离子[4 + 2]环加成已被开发为咔唑合成的有效手段。已经表明该反应对于多种迈克尔受体是可行的，以高收率得到咔唑和稠合咔唑。已经简要研究了反应的范围和局限性。呋喃吲哚酮的N-保护性质（参见7）在环切成功中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.060
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-phenylhydrazono)dihydrofuran-2(3H)-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 生成 ethyl 1,3-dihydro-3-oxo-4H-furo[3,4-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚醌的新合成路线：玫瑰树碱的正式合成

  摘要：

  呋喃吲哚酮与芳烃和醌醇醚的阴离子[4+2]环加成反应是合成吲哚醌的有效策略。该策略的效用以非常短的玫瑰树碱合成为例。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864826

文献信息

• Anionic [4+2] cycloaddition strategy in the regiospecific synthesis of carbazoles: formal synthesis of ellipticine and murrayaquinone A
  作者：Dipakranjan Mal、Bidyut Kumar Senapati、Pallab Pahari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.060

  日期：2007.4

  Anionic [4+2] cycloaddition of furoindolones (e.g., 7 and 10) has been developed as an effective means to the synthesis of carbazoles. This reaction has been shown to be feasible with a wide variety of Michael acceptors to give carbazoles and fused carbazoles in good yields. The scope and limitations of the reaction have been briefly studied. The nature of N-protection of the furoindolones (cf. 7)

  呋喃吲哚酮（例如7和10）的阴离子[4 + 2]环加成已被开发为咔唑合成的有效手段。已经表明该反应对于多种迈克尔受体是可行的，以高收率得到咔唑和稠合咔唑。已经简要研究了反应的范围和局限性。呋喃吲哚酮的N-保护性质（参见7）在环切成功中起着重要作用。
• A New Synthetic Route to Indoloquinones: Formal Synthesis of Ellipticine
  作者：Dipakranjan Mal、Bidyut Senapati、Pallab Pahari

  DOI：10.1055/s-2005-864826

  日期：——

  The anionic [4+2] cycloaddition of furoindolones with arynes and quinol ethers is introduced as an efficient strategy for the synthesis of indoloquinones. The utility of the strategy is exemplified by a very short synthesis of elipticine.

  呋喃吲哚酮与芳烃和醌醇醚的阴离子[4+2]环加成反应是合成吲哚醌的有效策略。该策略的效用以非常短的玫瑰树碱合成为例。