2-甲基环己基乙酸乙酯 | 2209-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基环己基乙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-methylcyclohexylideneacetate
• 英文别名: trans-2-Methyl-cyclohexyliden-essigsaeure-aethylester；ethyl (2E)-(2-methylcyclohexylidene)ethanoate；ethyl (2E)-2-(2-methylcyclohexylidene)acetate
• CAS: 2209-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: HNSZAMVXYHEQLD-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基环己基乙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-Methylcyclohexaneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies of alkyl methylcyclohexaneacetates with 13C NMR spectroscopy in relation to their attractiveness to the german cockroach.

  摘要：

  所有的甲基甲基环己酸酯的空间异构体被合成出来。它们的非对映异构体对通过制备气相色谱分开。根据它们的13C NMR光谱中环甲基碳的化学位移值，分别将顺式或反式构型分配给这些气相色谱分馏，这些值与相应的二甲基环己烷的值非常接近。通过使用轴向和赤道甲基碳的化学位移值作为参数，确定了热力学上不太稳定的非对映异构体的构象组成。用于生物测试的丙基甲基环己酸酯异构体也以类似方式分开，并通过将其环甲基碳的位移值与甲基酯的值进行比较来确定其构型。通过比较捕获测试评估了非对映异构体对之间的相对活性。结果是：顺式-4-甲基异构体 > 反式-4-甲基异构体；反式-3-甲基异构体 > 顺式-3-甲基异构体；反式-2-甲基异构体 > 顺式-2-甲基异构体。顺式-4-甲基异构体展现出的活性与母体化合物相当。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.45.1553
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 反应 4.0h， 生成 2-甲基环己基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies of alkyl methylcyclohexaneacetates with 13C NMR spectroscopy in relation to their attractiveness to the german cockroach.

  摘要：

  所有的甲基甲基环己酸酯的空间异构体被合成出来。它们的非对映异构体对通过制备气相色谱分开。根据它们的13C NMR光谱中环甲基碳的化学位移值，分别将顺式或反式构型分配给这些气相色谱分馏，这些值与相应的二甲基环己烷的值非常接近。通过使用轴向和赤道甲基碳的化学位移值作为参数，确定了热力学上不太稳定的非对映异构体的构象组成。用于生物测试的丙基甲基环己酸酯异构体也以类似方式分开，并通过将其环甲基碳的位移值与甲基酯的值进行比较来确定其构型。通过比较捕获测试评估了非对映异构体对之间的相对活性。结果是：顺式-4-甲基异构体 > 反式-4-甲基异构体；反式-3-甲基异构体 > 顺式-3-甲基异构体；反式-2-甲基异构体 > 顺式-2-甲基异构体。顺式-4-甲基异构体展现出的活性与母体化合物相当。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.45.1553

文献信息

• Construction of a quaternary carbon at the carbonyl carbon of the cyclohexane ring
  作者：Yuki Kaneko、Yohei Kiyotsuka、Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c0cc00653j

  日期：——

  High S(N)2' selectivity in the allylic substitution of cyclohexylidene ethyl picolinates with copper reagents prepared from RMgBr and CuBr.Me(2)S was realized by addition of ZnX(2) (X = I, Br, Cl). Furthermore, ZnX(2) accelerated the reaction with the bulky iPr reagent.

  通过添加ZnX（2）（X = I，Br，Cl）实现了用RMgBr和CuBr.Me（2）S制备的铜试剂对环己叉基乙基吡啶甲酸乙酯进行烯丙基取代的高S（N）2'选择性。此外，ZnX（2）促进了与庞大的iPr试剂的反应。
• Highly E-selective solvent-free Horner–Wadsworth–Emmons reaction catalyzed by DBU
  作者：Kaori Ando、Kyohei Yamada

  DOI：10.1039/c1gc15134g

  日期：——

  The solvent-free Horner–Wadsworth–Emmons reaction of triethyl phosphonoacetate with a variety of aldehydes was catalyzed by DBU in the presence of K2CO3 to give E-α,β-unsaturated esters highly selectively (99:1 for most of the reactions). The reaction with ketones gave trisubstituted olefins with good to high E-selectivity by DBU-Cs2CO3.

  这 溶剂无Horner–Wadsworth–Emmons的反应 膦酸三乙酯 与各种 醛类DBU在K 2 CO 3的存在下催化得到E -α，β-不饱和酯类高度选择性（大多数反应为99 ：1）。与之反应酮类 给出三取代 烯烃DBU-Cs 2 CO 3具有良好的电子选择性，甚至具有很高的电子选择性。
• Electrochemically induced fluorinative ring expansion of cycloalkylideneacetates
  作者：Shoji Hara、Sheng-Qi Chen、Takuro Hoshio、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01953-3

  日期：1996.11

  The electrochemical oxidation of cyclic unsaturated esters (1) was carried out using Et3N-5HF as the electrolyte. The ring expansion and fluorination took place to give β,β-difluorocycloalkanecarboxylic esters (2) selectively.

  使用Et 3 N-5HF作为电解质进行环状不饱和酯（1）的电化学氧化。进行扩环和氟化反应以选择性地得到β，β-二氟环烷烃羧酸酯（2）。
• Stereoselective peterson alkoxycarbonylmethylenation reaction of substituted cyclohexanones
  作者：Lucjan Strekowski、Melean Visnick、Merle A. Battiste

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91391-7

  日期：1984.1
• OSUKA, ATSUHIRO;MORI, YASUO;SHIMIZU, HIROHITO;SUZUKI, HITOMI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 25, 2599-2602
  作者：OSUKA, ATSUHIRO、MORI, YASUO、SHIMIZU, HIROHITO、SUZUKI, HITOMI

  DOI：——

  日期：——