7-chloro-3-({5-[4-([1,2,4]-oxadiazol-3-ylmethyl)piperazin-1-yl]methyl}-[1,2,4]-oxadiazol-3-yl)-1-(1,1-dioxo-hexahydrothiopyran-4-yl)methyl-1H-indole | 1049863-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3-({5-[4-([1,2,4]-oxadiazol-3-ylmethyl)piperazin-1-yl]methyl}-[1,2,4]-oxadiazol-3-yl)-1-(1,1-dioxo-hexahydrothiopyran-4-yl)methyl-1H-indole
• 英文别名: 4-[[7-Chloro-3-[5-[[4-(1,2,4-oxadiazol-3-ylmethyl)piperazin-1-yl]methyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]indol-1-yl]methyl]thiane 1,1-dioxide
• CAS: 1049863-47-9
• 化学式: C₂₄H₂₈ClN₇O₄S
• 分子量: 546.05
• InChiKey: SFJGKZACPQWJGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-3-({5-[piperazin-1-yl]methyl}-[1,2,4]-oxadiazol-3-yl)-1-(1,1-dioxo-hexahydrothiopyran-4-yl)methyl-1H-indole 、 3-(氯甲基)-1,2,4-氧二唑 在 N,N-二异丙基乙胺 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-chloro-3-({5-[4-([1,2,4]-oxadiazol-3-ylmethyl)piperazin-1-yl]methyl}-[1,2,4]-oxadiazol-3-yl)-1-(1,1-dioxo-hexahydrothiopyran-4-yl)methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  INDOLE DERIVATIVES

  摘要：

  该发明涉及一种具有通式I的吲哚衍生物，其中A代表一个5-成员芳香杂环环，其中X1、X2和X3独立选择自N、O、S和CH；Y代表CH2、O、S或SO2；R1为H、(C1-4)-烷基、(C1-4)烷氧基、CN或卤素；R2、R2'、R3、R3'、R4、R4'、R5和R5'独立地为氢、(C1-4)烷基（可选地用OH取代）或CO—OR8；或一对重氮基R3和R3'或R5和R5'共同代表酮基，其他都是氢或(C1-4)烷基；或R2和R5共同代表亚甲基或乙烯桥，而R2'、R3、R3'、R4、R4'和R5'为氢；n为1或2；R6为H、(C1-4)烷基（可选地用OH(C1-4)烷氧基、CO—NR9R10、CO—OR11或1,2,4-噁二唑-3-基）、SO2NR12R13或COOR14；R7为H或卤素；R8为(C1-4)烷基；R9和R10独立地为氢、(C1-4)烷基或(C3-7)环烷基，烷基可能用OH或(C1-4)烷氧基取代；R11为H或(C1-4)烷基；R12和R13独立地为H或(C1-4)烷基；R14为(C1-6)烷基；或其药用可接受的盐，作为大麻素CB1受体的激动剂，可用于治疗疼痛，例如围手术期疼痛、慢性疼痛、神经性疼痛、癌症疼痛以及与多发性硬化症相关的疼痛和痉挛。

  公开号：

  US20080207598A1

文献信息

• US7655645B2
  申请人：——

  公开号：US7655645B2

  公开（公告）日：2010-02-02
• [EN] INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2008101995A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  [EN] The invention relates to indole derivative having the general Formula (I) wherein A represents a 5-membered aromatic heterocyclic ring, wherein X₁, X₂ and X₃ are independently selected from N, O, S and CH;Y represents CH₂, O, S or SO₂;R₁ is H, (C_1-4)-alkyl, (C_1-4)alkyloxy, CN orhalogen;R₂, R₂ ', R₃, R₃ ', R₄,R₄ ', R₅and R₅ ' are independently hydrogen, (C_1-4)alkyl (optionally substituted with OH) or CO-OR₈; orone pair of geminal substituents R₃ and R₃ ' or R₅ and R₅ ' together represent a keto group, and the others are all hydrogen or (C_1-4)alkyl; or R₂and R₅ together represent a methylene or an ethylene bridge, and R₂ '2, R₃, R₃ ', R₄, R₄ ' and R₅ ' are hydrogen; n is 1 or 2; R₆ is H, (C_1-4)alkyl (optionally substituted with OH, (C_1-4)alkyloxy, CO-NR₉R₁₀, CO-OR₁₁or 1,2,4-oxadiazol-3-yl), SO₂NR₁₂R₁₃or COOR₁₄; R₇ is H or halogen; R ₈ is (C_1-4)alkyl; R₉and R₁₀are independently hydrogen, (C_1-4)alkyl or (C _3-7)cycloalkyl, the alkyl groups being optionally substituted with OH or (C_1-4)alkyloxy; R₁₁is H or (C_1-4)alkyl; R₁₂ and R₁₃ are independently H or (C_1-4)alkyl; R₁₄is (C_1-6)alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof,as agonists of the cannabinoid CB1 receptor, which can be used in the treatment of pain such as for example peri-operative pain, chronic pain, neuropathic pain, cancer pain and pain and spasticity associated with multiple sclerosis.
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'indole de formule générale (I) où A représente un anneau hétérocyclique aromatique à cinq chaînons, où X₁, X₂ et X₃ sont indépendamment sélectionnés parmi N, O, S et CH; Y représente CH₂, O, S ou SO₂;R₁ désigne H, (C_1-4)-alkyle, (C_1-4)alkyloxy, CN orhalogène; R₂, R₂ ', R₃, R₃ ', R₄,R₄ ', R₅ et R₅ ' représentent indépendamment hydrogène, (C_1-4)alkyle (éventuellement substitué avec OH) ou CO-OR₈; ou une paire de substituants germinaux R₃ et R₃ ' ou R₅ et R₅ ' représentent ensemble un groupe céto; et les autres représentent tous hydrogène ou (C_1-4)alkyle; ou R₂ et R₅ représentent ensemble un méthylène ou un pont éthylène, et R₂ '2, R₃, R₃ ', R₄, R₄ ' et R₅ ' désignent hydrogène: n est égal à 1 ou à 2; R₆ représente H, (C_1-4)alkyle (éventuellement substitué avec OH, (C_1-4)alkyloxy, CO-NR₉R₁₀, CO-OR₁₁ou 1,2,4-oxadiazol-3-yl), SO₂NR₁₂R₁₃or COOR₁₄; R₇ désigne H ou halogène; R ₈ désigne (C_1-4)alkyle; ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptable; comme agonistes du récepteur CB1 des cannabinoïdes, qui peuvent être utilisés dans le traitement de la douleur, telle que la douleur péri-opératoire, la douleur chronique, la douleur névropathique, la douleur liée au cancer ainsi que la douleur et l'hypertonie spastique associées à la sclérose en plaques.
• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：Adam Julia

  公开号：US20080207598A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention relates to indole derivative having the general Formula I wherein A represents a 5-membered aromatic heterocyclic ring, wherein X 1 , X 2 and X 3 are independently selected from N, O, S and CH; Y represents CH 2 , O, S or SO 2 ; R 1 is H, (C 1-4 )-alkyl, (C 1-4 )alkyloxy, CN or halogen; R 2 , R 2 ′, R 3 , R 3 ′, R 4 , R 4 ′, R 5 and R 5 ′ are independently hydrogen, (C 1-4 )alkyl (optionally substituted with OH) or CO—OR 8 ; or one pair of geminal substituents R 3 and R 3 ′ or R 5 and R 5 ′ together represent a keto group, and the others are all hydrogen or (C 1-4 )alkyl; or R 2 and R 5 together represent a methylene or an ethylene bridge, and R 2 ′, R 3 , R 3 ′, R 4 , R 4 ′ and R 5 ′ are hydrogen; n is 1 or 2; R 6 is H, (C 1-4 )alkyl (optionally substituted with OH(C 1-4 )alkyloxy, CO—NR 9 R 10 , CO—OR 11 or 1,2,4-oxadiazol-3-yl), SO 2 NR 12 R 13 or COOR 14 ; R 7 is H or halogen; R 8 is (C 1-4 )alkyl; R 9 and R 10 are independently hydrogen, (C 1-4 )alkyl or (C 3-7 )cycloalkyl, the alkyl groups being optionally substituted with OH or (C 1-4 )alkyloxy; R 11 is H or (C 1-4 )alkyl; R 12 and R 13 are independently H or (C 1-4 )alkyl; R 14 is (C 1-6 )alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as agonists of the cannabinoid CB1 receptor, which can be used in the treatment of pain such as for example peri-operative pain, chronic pain, neuropathic pain, cancer pain and pain and spasticity associated with multiple sclerosis.

  该发明涉及一种具有通式I的吲哚衍生物，其中A代表一个5-成员芳香杂环环，其中X1、X2和X3独立选择自N、O、S和CH；Y代表CH2、O、S或SO2；R1为H、(C1-4)-烷基、(C1-4)烷氧基、CN或卤素；R2、R2'、R3、R3'、R4、R4'、R5和R5'独立地为氢、(C1-4)烷基（可选地用OH取代）或CO—OR8；或一对重氮基R3和R3'或R5和R5'共同代表酮基，其他都是氢或(C1-4)烷基；或R2和R5共同代表亚甲基或乙烯桥，而R2'、R3、R3'、R4、R4'和R5'为氢；n为1或2；R6为H、(C1-4)烷基（可选地用OH(C1-4)烷氧基、CO—NR9R10、CO—OR11或1,2,4-噁二唑-3-基）、SO2NR12R13或COOR14；R7为H或卤素；R8为(C1-4)烷基；R9和R10独立地为氢、(C1-4)烷基或(C3-7)环烷基，烷基可能用OH或(C1-4)烷氧基取代；R11为H或(C1-4)烷基；R12和R13独立地为H或(C1-4)烷基；R14为(C1-6)烷基；或其药用可接受的盐，作为大麻素CB1受体的激动剂，可用于治疗疼痛，例如围手术期疼痛、慢性疼痛、神经性疼痛、癌症疼痛以及与多发性硬化症相关的疼痛和痉挛。