1-(2-oxopropyl)guanine | 105970-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-oxopropyl)guanine
• 英文别名: 2-amino-1-(2-oxopropyl)-7H-purin-6-one
• CAS: 105970-06-7
• 化学式: C₈H₉N₅O₂
• 分子量: 207.192
• InChiKey: CDMLKKFRPZNUPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.3±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxopropyl)guanine 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 溶剂黄146 、 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-1-[(2-甲基-4-亚甲基-5-氧代四氢呋喃-2-基)甲基]-7H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Antitumor agents. 86. Synthesis and cytotoxicity of .alpha.-methylene-.gamma.-lactone-bearing purines

  摘要：

  alpha-Methylene-gamma-lactones covalently linked to adenine, hypoxanthine, and guanine were synthesized by using the convenient Reformatsky-type reaction between ethyl alpha-(bromomethyl)acrylate and the proper purine ketones. In vitro cytotoxicity data demonstrated that these compounds were active against L-1210 tissue culture cells with 3 being most potent (ED50 = 0.3 microgram/mL).

  DOI：

  10.1021/jm00386a025
• 作为产物：
  描述：

  N-2-乙酰鸟嘌呤 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2-oxopropyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  Antitumor agents. 86. Synthesis and cytotoxicity of .alpha.-methylene-.gamma.-lactone-bearing purines

  摘要：

  alpha-Methylene-gamma-lactones covalently linked to adenine, hypoxanthine, and guanine were synthesized by using the convenient Reformatsky-type reaction between ethyl alpha-(bromomethyl)acrylate and the proper purine ketones. In vitro cytotoxicity data demonstrated that these compounds were active against L-1210 tissue culture cells with 3 being most potent (ED50 = 0.3 microgram/mL).

  DOI：

  10.1021/jm00386a025

文献信息

• CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITING PURINE DERIVATIVES
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：EP1017394B1

  公开（公告）日：2005-12-07
• US6303618B1
  申请人：——

  公开号：US6303618B1

  公开（公告）日：2001-10-16
• [EN] CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITING PURINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PURINE INHIBANT LA KINASE DEPENDANT DE LA CYCLINE
  申请人：——

  公开号：WO1999002162A1

  公开（公告）日：1999-01-21

  [EN] A range is disclosed of purine derivatives (I) which can act as inhibitors of cyclin dependent kinases (CDKs) and which thereby c an provide useful therapeutic compounds for use in treatment of tumours or other cell proliferation disorders. The compounds of this invention bind to CDK molecules in a manner that appears to be different to that of known CDK inhibitors such as olomoucine and roscovitine. In formula (I), in preferred embodiments: X is O, S or CHRx where Rx is H or C1-4 alkyl; D is H, halo or NZ1Z2 where Z1 and Z2 are each independently H or C1-4 alkyl or C1-4 hydroxyalkyl; A is selected from H, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, hydroxy, CH2(CH2)nOH (n=1-4), and NRa1Ra2 where Ra1 and Ra2 are each independently H or C1-4 alkyl; B is selected from H, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, CF3, an optionally substituted aryl (e.g. phenyl) or an optionally substituted aralkyl (e.g. benzyl), and an hydroxy group that provides a C=O tautomer; and Y is or includes an optionally substituted 4- to 8-membered carbocyclic or heterocyclic ring; or comprises an optionally substituted linear or branched hydrocarbon chain.
  [FR] L'invention porte sur une gamme de dérivés de purine (I) pouvant agir comme inhibiteurs des kinases dépendant de la cycline (CDK) et pouvant, par conséquent, produire des composés thérapeutiques destinés à être utilisés dans le traitement de tumeurs ou autres troubles de la prolifération cellulaire. Ces composés se lient à des molécules de CDK de façon à être différents de ceux produits par des inhibiteurs connus de CDK tels que olomoucine et roscovitine. Dans la formule (I), selon des réalisations préférées, X représente O, S ou CHRx, Rx représentant H ou alkyle C1-4; D représente H, halo ou NZ1Z2, Z1 et Z2 représentant chacun, indépendamment H, ou alkyle C1-4 ou hydroxyalkyle C1-4; A est sélectionné parmi H, alkyle C1-4, alcoxy C1-4, hydroxy, Ch2(CH2)nOH (n=1-4), et NRa1Ra2, Ra1 et Ra2 représentant chacun, indépendamment, H ou alkyle C1-4; B est sélectionné parmi H, alkyle C1-4, alcoxy C1-4, CF3, un aryle éventuellement substitué (tel que phényle) ou un aralkyle éventuellement substitué (tel que benzyle), et un groupe hydroxy qui produit un tautomère C=O; et Y représente ou comprend un noyau carbocyclique ou hétérocyclique à 4 ou 8 éléments; ou une chaîne d'hydrocarbure linéaire ou ramifiée, éventuellement substituée.