(+/-)-tert-Butyldimethylsilyl-[2,2-bis(benzyloxymethyl)-3-fluorocyclopropyl]methanol | 1012785-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-tert-Butyldimethylsilyl-[2,2-bis(benzyloxymethyl)-3-fluorocyclopropyl]methanol
• 英文别名: 2,2-bis(benzyloxymethyl)-1-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-fluorocyclopropane；Tert-butyl-[[3-fluoro-2,2-bis(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]methoxy]-dimethylsilane；tert-butyl-[[3-fluoro-2,2-bis(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1012785-61-3
• 化学式: C₂₆H₃₇FO₃Si
• 分子量: 444.662
• InChiKey: RRXTZNSBPZGACG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-tert-Butyldimethylsilyl-[2,2-bis(benzyloxymethyl)-3-fluorocyclopropyl]methanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到2,2-bis(benzyloxymethyl)-3-fluoro-1-(hydroxymethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  抗巨细胞病毒剂环丙醇的氟类似物：（E）-和（Z）-9-{[2,2-双（羟甲基）-3-氟环亚丙基]甲基}-腺嘌呤和鸟嘌呤的合成和抗病毒活性

  摘要：

  描述了从烯烃15开始的氟化环丙醛类似物13a，13b，14a和14b的合成。添加衍生自二溴氟甲烷的卡宾得到溴氟环丙烷16。还原（化合物17），然后进行甲硅烷基化，得到中间体18，将其转化为2-硝基苯基硒烯基衍生物19。氧化成亚硒酸酯20，然后消除β，得到亚甲基环丙烷21。加入溴提供了化合物22，用于烷基化消除腺嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤。分解得到的亚甲基环丙烷23a + 24a和23c + 24c的E，Z异构体混合物，将单个异构体脱保护，得到腺嘌呤类似物13a和14a以及化合物13c和14c。13c和14c的水解脱氯提供了鸟嘌呤类似物13b和14b。

  DOI：

  10.1080/15257770701257210
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl-3-benzyloxymethyl-4-benzyloxy-2-butenol 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-tert-Butyldimethylsilyl-[2,2-bis(benzyloxymethyl)-3-fluorocyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  抗巨细胞病毒剂环丙醇的氟类似物：（E）-和（Z）-9-{[2,2-双（羟甲基）-3-氟环亚丙基]甲基}-腺嘌呤和鸟嘌呤的合成和抗病毒活性

  摘要：

  描述了从烯烃15开始的氟化环丙醛类似物13a，13b，14a和14b的合成。添加衍生自二溴氟甲烷的卡宾得到溴氟环丙烷16。还原（化合物17），然后进行甲硅烷基化，得到中间体18，将其转化为2-硝基苯基硒烯基衍生物19。氧化成亚硒酸酯20，然后消除β，得到亚甲基环丙烷21。加入溴提供了化合物22，用于烷基化消除腺嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤。分解得到的亚甲基环丙烷23a + 24a和23c + 24c的E，Z异构体混合物，将单个异构体脱保护，得到腺嘌呤类似物13a和14a以及化合物13c和14c。13c和14c的水解脱氯提供了鸟嘌呤类似物13b和14b。

  DOI：

  10.1080/15257770701257210

文献信息

• Synthese monofluorierter cyclopropanoider Nucleosidanaloga / Synthesis of Monofluorinated Cyclopropanoic Nucleoside Analogues
  作者：René Csuk、Gisela Thiede

  DOI：10.1515/znb-2003-0113

  日期：2003.1.1

  A novel class of cyclopropanoid monofluorinated nucleoside analogues was easily prepared starting from a suitable protected (fluorocyclopropyl)methanol derivative.

  一种新型的环丙基单氟核苷类似物可以从适当的受保护的（氟环丙基）甲醇衍生物开始轻松制备。