5-Hydroxymethyl-α-thymidine | 15425-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-Hydroxymethyl-α-thymidine
• 英文别名: 1-(α-D-erythro-2-deoxy-pentofuranosyl)-5-hydroxymethyl-1H-pyrimidine；α-hydroxy-α-thymidine；3-<2-Desoxy-α,D-ribofuranosyl>-5-hydroxymethyl-uracil；5-Hydroxymethyl-2'-desoxy-α-uridin；1-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(hydroxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 15425-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: IPAVKOYJGUMINP-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxymethyl-α-thymidine 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-hydroxymethyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  脱羟基叠氮直接合成5-叠氮甲基嘧啶核苷

  摘要：

  我们成功开发了一种直接叠氮化方法，用于选择性功能化 5-羟甲基嘧啶脱氧核糖核苷（如 5hmdU 和 5hmdC）和核碱基。这种方法产生了相应的 5-叠氮甲基核碱基和核苷（5zmdU 和 5zmdC），产率中等至良好，无需事先将其转化为更具反应性的卤化物或甲苯磺酸盐。掺入的叠氮基通过与紧张的炔烃 DBCO 酸反应，证明了作为后续标记和检测的化学标签的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155097
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-胸苷 在 sodium persulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-Hydroxymethyl-α-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Itahara, Toshio; Koga, Sunao, Chemistry Letters, 1991, # 1, p. 85 - 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of a Methide Derivative upon Photolysis of Thymidine Bromohydrins
  作者：Thierry Douki、Guillaume Vadesne-Bauer、Jean Cadet

  DOI：10.1021/jo026606i

  日期：2003.1.1

  Reaction of bromine with thymidine in aqueous solution produces, in high yield, the corresponding 5-bromo-6-hydroxy-5,6-dihydroderivative (thymidine bromohydrins). UVC photolysis of thymidine bromohydrins gives rise to a reactive intermediate that is converted into 5-(hydroxymethyl)-2'-deoxyuridine upon incubation in water. When the former compound is left in methanol, ethanol, or propanol, the corresponding 5-alkoxymethyl derivatives are produced. The proposed structure for the primary photolysis product of thymidine bromohydrins is a methide derivative of the thymine ring. This compound could be an interesting intermediate in the synthesis of methyl-substituted thymidine.
• ITAHARA, TOSHIO;KOGA, SUNAO, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 85-88
  作者：ITAHARA, TOSHIO、KOGA, SUNAO

  DOI：——

  日期：——
• Itahara, Toshio; Koga, Sunao, Chemistry Letters, 1991, # 1, p. 85 - 88
  作者：Itahara, Toshio、Koga, Sunao

  DOI：——

  日期：——
• 10.1016/j.tetlet.2024.155097
  作者：Wang, Xin、Liu, Li、Cheng, Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155097

  日期：——

  We have successfully developed a direct azidation method for selectively functionalizing 5-hydroxymethyl pyrimidine deoxyribonucleosides (such as 5hmdU and 5hmdC) and nucleobases. This approach yielded the corresponding 5-azidomethyl nucleobases and nucleosides (5zmdU and 5zmdC) with moderate to good yields, eliminating the requirement for converting them into more reactive halides or tosylates beforehand

  我们成功开发了一种直接叠氮化方法，用于选择性功能化 5-羟甲基嘧啶脱氧核糖核苷（如 5hmdU 和 5hmdC）和核碱基。这种方法产生了相应的 5-叠氮甲基核碱基和核苷（5zmdU 和 5zmdC），产率中等至良好，无需事先将其转化为更具反应性的卤化物或甲苯磺酸盐。掺入的叠氮基通过与紧张的炔烃 DBCO 酸反应，证明了作为后续标记和检测的化学标签的有效性。