5-(phenylthiomethyl)-2'-deoxyuridine | 272116-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(phenylthiomethyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(phenylsulfanylmethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 272116-46-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 350.395
• InChiKey: IGQARGCFQWMQAY-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylthiomethyl)-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[2,4-dioxo-5-(phenylsulfanylmethyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  含有5-（苯硫甲基）-2'-脱氧尿苷：5-（2'-脱氧尿苷基）甲基自由基的特定光不稳定前体的寡聚脱氧核苷酸的合成和紫外光解。

  摘要：

  标题外环基（2）是通过光化学裂解5-（苯硫基甲基）-2'-脱氧尿苷（8）而产生的。后者的硫代核苷（8）通过使用亚磷酰胺化学方法自动进行DNA合成成功地掺入了DNA寡聚物中。在有氧条件下，含有8个寡核苷酸的紫外线暴露会引起特定的基础病变。在详细的NMR和质谱分析的基础上，已分离并进一步表征了光产物。

  DOI：

  10.1021/ol005643y
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-o-(t-丁基二甲基甲硅烷基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-(phenylthiomethyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-(2'-脱氧尿苷基)甲基自由基的氧化和还原

  摘要：

  睡美人：5-(2'-Deoxyuridinyl)methyl 自由基1是由活性氧介导的胸腺嘧啶氧化反应的关键中间体。有证据表明1在没有 O 2的情况下容易发生氧化和还原反应。这些结果对当前的范式提出了质疑，并表明1的氧化还原化学反应在过去很大程度上被忽视了，它可能在决定1的命运方面发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201209454

文献信息

• Synthesis and UV Photolysis of Oligodeoxynucleotides That Contain 5-(Phenylthiomethyl)-2‘-deoxyuridine:  A Specific Photolabile Precursor of 5-(2‘-Deoxyuridilyl)methyl Radical
  作者：Anthony Romieu、Sophie Bellon、Didier Gasparutto、Jean Cadet

  DOI：10.1021/ol005643y

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] The title exocyclic radical (2) is generated via photochemical cleavage of 5-(phenylthiomethyl)-2'-deoxyuridine (8). The latter thionucleoside (8) was successfully incorporated into DNA oligomers by automated DNA synthesis using phosphoramidite chemistry. UV exposure of 8 containing oligonucleotides under (an)aerobic conditions gives rise to specific base lesions. The photoproducts

  标题外环基（2）是通过光化学裂解5-（苯硫基甲基）-2'-脱氧尿苷（8）而产生的。后者的硫代核苷（8）通过使用亚磷酰胺化学方法自动进行DNA合成成功地掺入了DNA寡聚物中。在有氧条件下，含有8个寡核苷酸的紫外线暴露会引起特定的基础病变。在详细的NMR和质谱分析的基础上，已分离并进一步表征了光产物。
• Suzuki, Yukari; Matsuda, Akira; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1085 - 1092
  作者：Suzuki, Yukari、Matsuda, Akira、Ueda, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• 5-(PHENYLTHIOMETHYL)-2′-DEOXYURIDINE AS AN EFFICIENT PHOTOREACTIVE PRECURSOR TO GENERATE SINGLE AND MULTIPLE LESIONS WITHIN DNA FRAGMENTS
  作者：Sophie Bellon、Didier Gasparutto、Anthony Romieu、Jean Cadet

  DOI：10.1081/ncn-100002470

  日期：2001.3.31

  5-(Phenylthiomethyl)-2'-deoxyuridine was successfully incorporated into DNA oligomers by automated DNA synthesis using phosphoramidite chemistry. UV exposure of the latter thionucleoside containing oligonucleotides under anaerobic and aerobic conditions gives rise to specific base lesions. The photoproducts have been isolated and further characterized on the basis of NMR and mass spectrometric analyses.
• Independent Generation of 5-(2‘-Deoxycytidinyl)methyl Radical and the Formation of a Novel Cross-Link Lesion between 5-Methylcytosine and Guanine
  作者：Qibin Zhang、Yinsheng Wang

  DOI：10.1021/ja034866r

  日期：2003.10.1

  toward hydroxyl radical and the similar orientation of adjacent thymine guanine (TG) and 5-methylcytosine guanine (mCG) in B-DNA, we predict that the cross-link lesion, which was identified in TG and has a covalent bond formed between the 5-methyl carbon atom of T and the C8 carbon atom of G, should also form at mCG site. Here, we report for the first time the independent generation of 5-(2'-deoxycytidinyl)methyl

  活性氧 (ROS) 会损伤 DNA。尽管已经在结构上表征了许多由 ROS 诱导的单核碱基损伤，但只有少数链内交联损伤被鉴定和表征，并且所有这些损伤都涉及相邻的胸腺嘧啶和鸟嘌呤或腺嘌呤。在哺乳动物细胞中，CpG 位点的胞嘧啶被甲基化。基于 5-甲基胞嘧啶和胸腺嘧啶对羟基自由基的相似反应性以及 B-DNA 中相邻胸腺嘧啶鸟嘌呤 (TG) 和 5-甲基胞嘧啶鸟嘌呤 (mCG) 的相似取向，我们预测交联病变，在 TG 中鉴定出并在 T 的 5-甲基碳原子和 G 的 C8 碳原子之间形成共价键，也应在 mCG 位点形成。在这里，我们首次报道了 5-(2'-deoxycytidinyl)methyl 自由基的独立产生，我们的结果表明，这种自由基可以在双核苷单磷酸 d(mCG) 和 d(GmC) 中引起预测的新型链内交联损伤。此外，我们表明交联病变也可以在 d(mCG) 中从厌氧条件下的伽马辐射中形成。
• Oxidation and Reduction of the 5-(2′-Deoxyuridinyl)methyl Radical
  作者：Gengjie Lin、Lei Li

  DOI：10.1002/anie.201209454

  日期：2013.5.17

  Sleeping beauty: The 5‐(2′‐Deoxyuridinyl)methyl radical 1 is a key intermediate in the thymine oxidative reaction mediated by reactive oxygen species. Evidence is presented that 1 is prone to both oxidation and reduction reactions at the absence of O2. These results question the current paradigm and suggest that the redox chemistry of 1, which has been largely overlooked in the past, may play a major

  睡美人：5-(2'-Deoxyuridinyl)methyl 自由基1是由活性氧介导的胸腺嘧啶氧化反应的关键中间体。有证据表明1在没有 O 2的情况下容易发生氧化和还原反应。这些结果对当前的范式提出了质疑，并表明1的氧化还原化学反应在过去很大程度上被忽视了，它可能在决定1的命运方面发挥着重要作用。