3,4-di-O-benzyl-1,2,5-trideoxy-D-threo-hex-1-enitol | 195247-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-1,2,5-trideoxy-D-threo-hex-1-enitol
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)hex-5-en-1-ol
• CAS: 195247-75-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: GKYOXVUMNRCGPX-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,2,5-trideoxy-D-threo-hex-1-enitol 在 salcomine sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 air 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2R,3R)-1,2-dibenzyloxy-3-hydroxymethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  The Cobalt-Catalyzed Oxygenative Radical Route from Hexopyranosides to Carbapentofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3075::aid-ejoc3075>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 锌 作用下， 生成 3,4-di-O-benzyl-1,2,5-trideoxy-D-threo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Carbapentofuranoses from Carbohydrates

  摘要：

  Carbafuranosides were synthesized in one step from various O-protected 1,2,6-trideoxydiodo-hex-1-enitols by cobalt catalyzed 5-exo radical-cyclization under molecular oxygen. Yields were fair to good with interesting selectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01395-6

文献信息

• A New Synthesis of Carbapentofuranoses from Carbohydrates
  作者：Jérôme Désiré、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01395-6

  日期：1997.9

  Carbafuranosides were synthesized in one step from various O-protected 1,2,6-trideoxydiodo-hex-1-enitols by cobalt catalyzed 5-exo radical-cyclization under molecular oxygen. Yields were fair to good with interesting selectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• The Cobalt-Catalyzed Oxygenative Radical Route from Hexopyranosides to Carbapentofuranoses
  作者：Jérôme Désiré、Jacques Prandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3075::aid-ejoc3075>3.0.co;2-c

  日期：2000.9